【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』，此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版，并于1977年正式再版的基础自学教材，本系列丛书共包含17本，层次大致相当于如今的初高中水平，其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材，很多概念已经与如今迥异，因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外，黑字是教材原文，彩字是我写的备注。

【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版，即80年代的改开版，改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容，直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版，首先是因为6677版保留了很多古早知识，让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小，即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材，不该被埋没在故纸堆中，是故才打算利用业余时间，将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。    

第二章烃的衍生物 

§2-5甘油

甘油的分子结构和物理性质

【01】甘油是俗称，它是一种多元醇。由于分子组成含有三个碳原子和三个羟基，所以它的学名叫做丙三醇。它的结构式和简式是：

【02】丙三醇可以看作是丙烷分子里有三个氢原子，被同数的羟基所取代而形成的衍生物，它是一种无色透明、具有甜味的粘稠性液体。“甘油”的俗名即由此而来。它的熔点很低(17℃)，吸水性很大，能与水以任意比率相互混溶。

甘油的化学性质

【03】甘油虽然是多元醇，但在化学性质上，和一元醇有相似的地方，如它亦能与钠反应，反应的生成物是丙三醇钠和氢气。

【04】在试管中注入甘油几毫升，投入切去外皮并已吸去煤油的表面光亮的钠小粒，略加热，即有气体发生。移去灯火，把试管静置试管架上，见管中反应逐渐加剧。一二分钟后，有爆鸣发生。可见发生的气体是氢气。

【05】此外，甘油还具有和一元醇不同的性质，最显著的差别是甘油能跟氢氧化铜发生反应。反应的化学方程式是：

【06】在试管中盛入硫酸铜溶液，加氢氧化钠溶液振荡，得到蓝色的氢氧，化铜沉淀。再加入甘油少许并加振荡，见沉淀溶解变成绛蓝色（蓝里带红）的溶液。

【07】氢氧化铜是碱，这个反应相当于酸类跟碱类的中和反应。可见甘油在某种程度上显示酸性。但甘油是醇，怎么会具有酸性呢？一元醇是没有这样反应的。甘油酸性的来由，我们可从一元醇和多元醇分子结构的对比中去找。我们知道，一元醇分子中只含有一个羟基，羟基上的氢原子，由于它是通过氧原子跟碳原子结合的，所以比其他氢原子活泼些。但是它只能被碱金属所置换而并不显示酸性。多元醇分子中就不同了，它含有三个羟基，在个数上比一元醇多了两个，因此，多元醇就出现了新的化学特性，羟基里的氢原子比一元醇里的具有更大的活动性，于是在某种情况下就显示酸性。不过，这种酸性是很微弱的，我们不能把它跟典型酸的酸性相比拟。

甘油的用途和制法

【08】甘油的用途是比较广泛的。由于它具有很大的吸水性，在制造香烟、化妆品（雪花膏、牙膏）、印刷用油墨和印泥等时，用来调节水分，防止干燥变硬。由于它的水溶液的凝固点很低，在工业上用作防冻剂或冷冻机的润滑剂。更重要的是大量甘油用来制造一种爆炸力特强的炸药——硝化甘油：

【09】硝化甘油在国防和工农业建设如开山、挖矿等都要使用。

【10】甘油是肥皂工业的副产品，在用脂肪类制造肥皂时可以分离出甘油来。此外，也可用合成法制取。

习题2-5

1、甘油有些什么用途？为什么甘油与乙醇有相似的化学性质，同时又有它自己的化学特性？

2、钠从1克分子的甘油里，最大限度能置换出氢气多少升（标准状况）？【33.6升】

3、一元醇和多元醇在化学特性上有哪些相同？哪些不同？为什么？

4、根据分析结果，某一有机物的百分组成是：C=52.1%，H=3.1%，O=34.8%，分子量=46。求这一物质的分子式。【C₂H₆O】

5、某有机化合物的组成是：C=64.8%，O=21.7%，H=13.5%，在气压等于750毫米和温度等于100℃时，它的蒸气体积700毫升的重量是1.70克。求这一化合物的分子式。 【C₄H₁₀O】

6、某二元醇1.55克跟过量的金属钠反应，在温度20℃和压力76厘米时得到601毫升氢气。求这种二元醇的分子式，并写出它的结构简式和名称。[提示：二元醇跟钠的反应式是：]

【C₂H₆O₂，，乙二醇】