【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』，此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版，并于1977年正式再版的基础自学教材，本系列丛书共包含17本，层次大致相当于如今的初高中水平，其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材，很多概念已经与如今迥异，因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外，黑字是教材原文，彩字是我写的备注。

【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版，即80年代的改开版，改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容，直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版，首先是因为6677版保留了很多古早知识，让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小，即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材，不该被埋没在故纸堆中，是故才打算利用业余时间，将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。    

第二章烃的衍生物 

§2-11羧酸类

【01】除了甲酸和乙酸外，还有很多化台物的分子里也含有羧基，它们的结构和化学性质都跟乙酸相似，成为一类，就叫做羧酸类。甲酸是羧酸类中最简单的一个，乙酸是最重要的一个。

【02】跟羧基相结合的烃基，可以是链烃（脂肪族烃）的基，也可以是芳香环烃的基，所以羧酸类还可以分为脂肪酸和芳香酸两属。脂肪酸的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的。分子里羧基的个数，可以是一个，也可以是两个或三个；因此分别把它们叫做一羧基酸（或一元酸）、二羧基酸（或二元酸）、三羧基酸（或三元酸）等等。二羧基酸以上的统称为多羧基酸(或多元酸)。所以我们说：凡是分子里含有跟烃基结合着的一个或多个羧基官能团的有机化合物，叫做羧酸。

【03】表2·3列出部分重要的饱和一元脂肪酸，它们的分子都是由烷烃基和一个羧基构成。

【04】由表中可以看出：

【05】(1)它们的分子组成和醇类、醛类一样，依次相差一个CH₂原子团，所以它们都是饱和一元脂肪酸的同系物。它们的通式是R代表烷烃基，等于CnH2n+1(n≥0)。

【06】(2)它们的物理性质也是随着分子量的增加而改变。如沸点逐步升高，比重逐渐减小，状态也从液态变为固态。

【07】(3)它们多数具有俗名。俗名一般表示该酸的来源或特性。如甲酸叫做蚁酸，因为最初是由蚂蚁蒸馏得来的；醋酸是从食醋里取得的；软脂酸是由熔点较低的脂肪中取得的等等。

【08】此外还有不饱和烃基所成的一元酸，如油酸C₁₇H₃₃·COOH，它的分子里比硬脂酸C₁₇H₃₅·COOH少2个氢原子，烃基里含有一个双键。它是一种重要的不饱和脂肪酸，在常温下呈液态，不象硬脂酸或软脂酸那样的呈固态。

【09】不论液态或固态的脂肪酸，只要在烃基里含有为数较多的碳原子，就称为高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸和油酸都是高级脂肪酸。

【10】这些高级脂肪酸的钠盐和钾盐是肥皂的主要成分。当烧碱或纯碱跟这些高级脂肪酸反应时，便得到了日常所用的固态肥皂：

【11】如跟苛性钾反应，得到的是液态肥皂：

【12】反之，用无机酸作用于肥皂的水溶液，则可以得到脂肪酸：

【13】这是因为高级脂肪酸是弱酸，而硬脂酸是不溶于水的，它浮于液面，可以很容易把它分离出来的缘故。不过，在工业上硬脂酸和软脂酸等高级脂肪酸以及肥皂，主要由脂肪来制取，或者采用使烃类氧化的方法合成脂肪酸，再与碱反应而制取肥皂。

【14】油酸分子里烃基中碳原子间还具有双键，它的结构简式如下：

【15】因此油酸不仅有羧酸所有的一切反应，而且有不饱和化合物所有的反应，如跟氢气加成，油酸就能成为固态的硬脂酸：

【16】可见油酸具有酸的和不饱和烃的双重化学功能。

【17】关于脂肪酸的命名，首先要指出的是，因为有机酸都是具有羧基作为官能团，为了区别于无机酸起见，所以称为羧酸其次是命名的方法，一元脂肪酸跟醛类一样，也是根据分子里含有的碳原子数（包括羧基里的碳原子），十个以下用“天干”表示，十一个以上用数字表示。如HCOOH的烃基里不含碳原子，但官能团的羧基里含有一个碳原子，所以叫做甲酸。从和它相对应的甲醇逐步氧化的过程来看，这样命名也是恰当的。

习题2-11

1、完成下列由烃转变为羧酸的反应式：

2、甲醛分子里有两个氢原子，它们是否一样？甲酸分子里也有两个氢原子，它们又是否一样？为什么？

3、某饱和一元脂肪酸1.85克正好和1克的氢氧化钠完全中和。求这一脂肪酸的结构简式和名称。[提示：先运用饱和一元脂肪酸的通式求出这一种酸的分子量]【C₂H₅COOH，丙酸】

4、某有机物含碳58.80%，氢9.83%，氧31.37%，它的蒸气对同体积空气的重量比是3.517。求它的分子式。它具有羧酸类的通性，写出它的结构简式。[提示：先算出这一有机物的分子量，再算出每一分子里各种元素的重量，然后求出每个分子里各种原子的数目，从而求得它的分子式，最后根据性质确定它的结构简式]【C₅H₁₀O₂，C₄H₉COOH】

5、把甲酸的电离方程式写成：对不对？为什么？

6、甲酸会不会起银镜反应？怎样根据它的结构来判断？