高中有机化学方程汇总【取代反应】篇

借鉴补充笔记加图加时间点㈠取代反应:有机物分子里的某些原子or原子团被其他原子or原子团所替代的反应。
特点:有进有出,产物混合。
A1-B1+A2-B2→A1-B2+A2-B1

eg.C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(条件△)
- 卤代反应

①CH4与Cl2在光照条件下生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4和HCl。
→CH3Cl为气体(标况or常温常压),CHCl3(俗称:氯仿)
②苯与液溴在溴化铁or铁条件下生成溴苯,HBr(气体)。
→苯,非极性有机溶剂,溶解Br2能力远大于H2O,可将Br2从H2O中萃取。
→苯可使溴水因萃取而褪色(非化变)。
③甲苯与Cl2在光照条件下Cl取代甲基上H;在FeCl3条件下取代苯上邻or对位上H,并都生成HCl。
④苯酚
检验:加FeCl3溶液显紫色:滴入浓溴水生成三溴苯酚(白色沉淀)+HBr。
苯酚+3Br2→三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr。
⑤C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O(条件△)
⑥CH3-CH=CH2+Cl2→Cl-CH2-CH=CH2+HCl(条件△)
→烯烃,炔烃,酮,醛,羧酸etc.与官能团直接相连C上H原子较活泼,可被取代。
硝化反应
苯与硝酸在浓硫酸,50到60℃条件下生成硝基苯和水。
甲苯与硝酸在浓硫酸,△的条件下生成三硝基甲苯(TNT)和水。取代在邻对位上
苯酚和硝酸在浓硫酸,△的条件下生成三硝基苯酚和水。
- 磺化反应
苯和硫酸在△条件下生成苯磺酸和水。(可逆反应)


⒋醇→醚
乙醇在浓硫酸,140℃条件下生成乙醚和水。
- 酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。
A酸+B醇在浓硫酸,△的条件下生成A酸B脂(可逆反应)
→用同位素示踪法检测醇只脱了H。
- 水解反应(脂基,卤代烃,酰基﹝新课标﹞)

①脂基水解(酸性可逆,碱性完全反应)
乙酸乙酯与水在稀硫酸,△条件下生成乙酸+乙醇(可逆反应)。
乙酸乙酯与NaOH在△条件下生成乙酸纳+乙醇。
(NaOH与乙酸反应生成乙酸纳,促使反应正线移动)
→油脂,软15,硬17,油酸不饱17烯
脂肪(硬脂酸甘油酯)加NaOH生成硬脂酸钠(肥皂)和丙三醇(甘油)。(皂化反应)(加入饱和食盐水盐析,使硬脂酸钠溶解度降低,以固体形式析出)
②卤代烃水解(加NaOH溶液加热)
→加NaOH醇溶液加热为消去反应。
溴乙烷+氢氧化钠→乙醇+溴化钠(条件:水,△)
③酰胺水解
酰胺:羧酸分子中羟基被氨基(or取代的氨基)所替代得到的化合物。
eg.乙酰胺,苯甲酸铵,N-N-二甲基甲酰胺。
酰胺水解:酰胺在酸or碱存在并加热条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸会转换为盐,同时有氨气溢出。
①酸(HCl)存在:
R-CONH2+H2O+HCl→R-COOH+NH4Cl(条件:△)
②碱(氢氧化钠)存在:
R-CONH2+NaOH→RCOONa+NH3(气体)