一道有机合成推断题的简要分析——高考专栏
首先在前面说明，这是我个人做的一个有机题目，整个题目来源于合肥最后一模理综36题，难度比平时做过的其他的有机选做要大(全国卷)，看着会有点难受。如果有版权问题的话麻烦私下联系。
先上流程(我个人试卷上面的图不清楚，所以就上网搜了一下这个图)
(1)路线图中C的还原产物的官能团名称是____
(2)E→F中反应①和反应②的反应类型分别是____和____；D→E中的第①步化学方程式为____。
(3)F的结构简式为____
(4) P的结构简式为____
(5)A的同分异构体中，含有苯环的共有____种
(6)参照上面有机合成路线，设计以乙醇为原料，制备C6H10N2O2(含有一个六元环，核磁共振氢谱显示3组峰，峰面积之比为3:1:1)的合成路线(无机试剂任选)_____
题目有几个小问，下面结合个人做题来讲解一下。这个顺序是为了叙述方便，所以可能和做题习惯不一样，请见谅。
(下面解析因为B站我不知道怎么弄下标，所以分子式看着会有点难受，请见谅)
(1)路线图中C的还原产物的官能团名称是____
此题作为第一小问，比较简单。看流程，C中有氨基和酯基。故答案为氨基、酯基
接下来，这就是这个题目设置的难点所在，流程并没有把物质给清楚，所以不推流程只能处理第一小问。Alors，我们来推一遍这个流程。
观察到A的分子式C 8 H 10 O，数一下不饱和度是4，刚好是一个苯环，所以侧链可以推测没有不饱和键。以给出的物质为参考，物质中含有氨基和酯基。很显然，A中不含氨基。由A→B羧酸、浓H2SO4可知，A→B为酯化反应。则A为苯乙醇，如图所示。
明白A是什么，就可以做第5题了
(5)A的同分异构体中，含有苯环的共有____种
说实话，这题作为数同分异构体的题目，情况比较多，而且不同于比较常见的"醛基+酚羟基"模型，是难是容易自己评价吧。此处给出一个方法，比较常见但是容易漏，这也是我选上这道题的另外一个原因(待会分析里面会详细讲)
首先捋一下分子式，除去苯环"—C6H5"，还剩两个饱和碳，一个氧。接下来拼接，可以拼为1.－CH3 + －CH3 +－OH
2."－OCH3 +－CH3 " & "－CH2OH + －CH3"
& "－CH2CH3 +－OH "
3."－OCH2CH3 " & "－CH2OCH3 " & "－CH2CH2OH"
1有6种，2有3×3=9种，3有3×1=3种，总共18种。故答案为18。
注意到此处有一个关键点，写羟基O官能团同分异构的时候，一定要想到醚键，这个点很容易忽略(比如up主我本人就很容易写漏)，所以这里需要强调的就是这一点，一定、一定、一定不要漏掉官能团类别异构。
接下来，我们继续推流程。A到B是酯化反应，没有含氮官能团，看到B到C"浓H2SO4，浓HNO3，加热"可知，B到C硝化，C到给出的物质是还原，这比较容易。
下面关键来了，给出的物质到D经历了两步反应，不要发怵，分析一下，D有Na+，碳比给出的物质少了两个碳，少了一个氮。少了两个碳可以猜测存在酯基的水解，但酯基无论怎么水解，也不可能和醇羟基反应啊。所以再看上面的分析，少了一个氮，又没有多碳，说明是氨基变成了酚羟基而不是什么羧基之类的。＼（￣︶￣）／。故D如下所示 (我不是太会用KingDraw，所以请见谅)
接下来是D→E，D官能团推出来，很显然，此处是氧气催化氧化(从后面E→F以醛基为底物也可以说明。) 故E如下所示
下面是E→F，分3步进行。看信息，第一步是对羰基亲核加成，即一个氢加在羰基氧上面，一个氢氰根加在碳上面，故第一步得到
第二步，羟基被换成了氨基，故为
第三步，氢氰根变成羧基，故为
那么到目前为止，下面问题就可以处理了
(2)E→F中反应①和反应②的反应类型分别是____和____；D→E中的第①步化学方程式为____。
(3)F的结构简式为____
(2)前两个空很明显分别填入加成反应、取代反应，反应方程式如下所示
(3)答案此处不再赘述。
接下来是F到G，G中指出有三个六元环，看到氨基和羧基，就需要想到成肽反应，正好此处两个苯环，一个肽环。故G的结构简式如图所示。
下面由信息可知，G到聚合物P是将氯酰上面的氯换成"－OR"，换句话说，Cl和羟基H生成氯化氢，留下P。那么接下来就是聚合物的书写问题了。先写出一个，这应该不难。
接下来，两端的氯继续反应，中间的部分很明显是链节，所以最终产物应该为
故(4) P的结构简式为____ 答案如上所示。
下面这个有机合成路线设计比较有意思，
(6)参照上面有机合成路线，设计以乙醇为原料，制备C6H10N2O2(含有一个六元环，核磁共振氢谱显示3组峰，峰面积之比为3:1:1)的合成路线(无机试剂任选)_____
这个小问的难点在于这个化合物究竟是什么。很多同学看到六元环的第一反应，认为这个是苯环。但事实上是这样的吗？很明显不是，如果是苯环，无论如何凑也不可能凑出来10个氢。For example:
所以这里不可能是苯环。再看流程中有没有六元环，发现有一个六元环结构
所以这里猜测，这个六元环可能是成肽反应得到的一个六元环。明白这一点之后，剩下的就不难了。该化合物峰中有一个3，可知这个3是甲基，结合分子式，该化合物有两个甲基。仿照F到G，题意应该是要我们类比这一步反应。(想想选修五学过的成环反应，只有酯基或者肽键的环，流程恰好给的又是肽键的环，你说出题人想暗示什么)故可写出以下产物
接下来就是合成路线设计的问题了。参考题目的合成路线，我们可以猜到是用信息i，让醛基变成氨基酸类似物，然后成环。而由乙醇变为乙醛，答案很明显。所以此题答案为:
Alors，这一道大题终于做完了。回头来看一下，这道有机选做以成肽反应为核心，包含一些比较常见的有机选做题套路，是很不错的一道题目。解题之后应该会收获:
1.对硝基变成氨基的套路的熟悉
2.对成肽反应的认识及对成环的把握
3.对信息的合理运用与效仿
4.对结构式给出很少流程心理恐惧的逐步克服
5.对六元环的深度考虑(就是不要一提到六元环就是苯环)
6.对情况较多的同分异构数目有条不紊的分类数清楚
7.对羟基变成醛基常见套路的熟悉
8.对未知反应合理的推测(例如生成D的反应)
9.……
Alors,此题到这里就结束了，最后祝大家有机选做满分(全国卷有机选做15分，其他省市我不是很清楚)
2020高考加油!!!
