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分享一个判断R,S构型的简单方法

2021-01-27 16:54 作者:药法自然  | 我要投稿

手性是什么?当我们伸出双手,双手手心向上时,可以看出左右手是对称的,但是将双只手叠合,无论如何也不能全部重叠,总有一部分是不能重合在一起的;如果我们将左手置于一面平面镜前,手心对着镜子,可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样,即左手的像和右手可以完全重叠。像这样左手和右手看来如同物与像,但又不能叠合在一起,互相成为“镜像”关系,就称之为“手性”。


在立体化学中,一般采用R/S标记法来标记手性碳原子的构型,教科书中介绍的用顺(逆)时针法来判断手性碳原子构型的方法比较容易使人混淆,尤其是对Fischer投影式的判断略显麻烦,而且要求有较好的立体感。今天,小编介绍一种简单方法,特别是对FiScher投影式,这种方法对立体感要求不高,只须在平面内判断即可。


先把手性碳原子周围所连的四个基团(或原子)分别编号为:a,b,c和d,基团大小顺序a>b>c>d。然后伸出右手,拇指指向C—d键所在的方向,观察a,b,c三个基团的轮转方向(由a—b—c)。


如果轮转方向与四指握旋的方向(由手尖握到手腕)相同,则该手性碳原子为R型(如图1);如果轮转方向与四指握旋方向相反,则为s型(如图2)。注:这种方法用右手辅助判断,与右手螺旋方向相同的为R型。我们可以认为“R“为英语中的Right(右)的缩写,便于记忆。


这种方法同样适用于Fischer投影式。


1)当C—d键在水平方向上时,伸出右手,使拇指垂直纸面向上,依次轮看a,b,c。如果轮转方向与四指握旋方向相同,该手性碳原子为R型;若方向相反则为s型。


2)当C—d键在竖直方向上时,使右手拇指指向垂直纸面向里,依次轮看a,b,c如果轮转方向与四指握旋相同,该手性碳原子为R型;著相反则为S型(其中基团大小顺序为a>b>c>d)


当化合物中含有多个手性碳原子时,也可以使用这种方法。判断时,先取一个手性碳原子,暂时不考虑其它手性碳原子的存在。以2一羟基一3一氯戊烷为例,分别考虑c一2和C一3,由定序规则可知C一2和C一3周围所连基团轮转方向如图7所示.由上介绍的判断只含有一个手性碳原子拘型的方法可判断出C一2为R型,C一3为S型.

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