关于Lewis结构式、轨道杂化理论与共振式相关知识的简谈（教案） 上篇

写在前面

本教案是在我在辅导学生的过程中构思而来，但是由于条件限制，实际编写时手头一本参考书都没有，因此我对于很多需要严谨表述的地方都一笔带过甚至跳过不提，一方面是这些内容抽象难懂，另一方面就是我不能对需要严谨的内容有错误的表达，以免误人子弟。实在做不到的就以让人听懂为目的，进行了通俗化的处理。此外，鉴于本人水平有限，错误在所难免，希望各位读者不吝赐教。

第一部分：Lewis结构式简介

Lewis结构式是用来表达分子结构的一种形式，一般用线表达连接原子的化学键，用点表示原子的电子（不过，有机化学中书写Lewis结构式一般不需要标出电子，除非在机理中有所体现）。

有机物的结构最为基础的理论：碳四价学说

那么，何谓“碳四价”？其中“价”是什么意思？

这里的“价”并不是我们传统意义上的化合价（或者说是氧化态），而是指的化学键的数目

所谓碳四价就是对于中性的碳原子，一般是成4根键

但是C-和C+都成的是3根键。需要区别的是前者是八电子结构，后者是六电子结构，并不满足八隅律（当然，都不稳定）

*对于极其特殊的碳正离子，可以成5根键

第二部分：基于VB法的轨道杂化理论

众所周知，所谓的“原子轨道”是从经典物理学中奉行拿来主义的舶来概念，描述真实的原子核外电子运动并非用圆形轨道的轨迹，或者说电子就并非在一个经典意义上的轨道上运动，而是在区域中以概率形式描述（所谓概率波就是这玩意）。只是为了习惯，我们仍然会使用轨道的说法。这里我们用来以数学形式描述核外电子运动轨道的函数就叫做波函数。

所谓的“轨道杂化”，用我们刚刚说的波函数概念来讲，就是两个或多个轨道的波函数进行数学处理后，形成了新的轨道“波函数”，成为杂化轨道，让整个分子享受能量降低的优势。

简言之，杂化轨道就是轨道的混合再分裂。

Exp.

在sp3等性杂化中，s轨道的成分是25%，p轨道的成分是75%

在NH3中，由于N的轨道为不等性杂化，孤对电子所在的轨道的s轨道成分更多，键合电子所在的杂化轨道中则是p轨道成分居多。

不同形式的轨道杂化，对应着不同的立体构型，如下图

*本章节内容只是简介之简介，欲进一步学习相关内容，请学习结构化学（本科生）和高等物理有机化学（硕士生）课程。

**这里可以提醒一下，一般有机化学涉及的杂化形式仅限于sp\sp2\sp3