有机题型攻略：含有两个及以上手性中心分子的费舍尔投影式判断构型

我们先以本题为例

对于以上分子，构型的正确命名应该为：

首先，寻找主官能团。就一种，甭找，因此本题中主官能团为羟基。

其次，寻找主链，就一条，竖着的四个碳原子构成的碳链，也不用找。

为碳原子赋予序号，要求尽量保证从第一个出现的数字序号开始尽可能小，因此序号是从下往上分别为1-4.

对于费舍尔投影式判断手性原子的构型，可以将其转化为楔形式后，将氢原子朝向置于伸向平面内，剩余三个基团呈方向盘状伸向平面外，三个基团由大至中到小的顺序若为顺时针，则S构型；若逆时针为R构型，这是最基本的定义方法，必须会，但是比较麻烦。如果想提升速度，可以用顺口溜“竖顺R，横顺S”来判断。意思是，当手性碳原子所连接的四个原子/基团（通常是氢原子，也可能是别的）中最小的那个在费舍尔投影式的竖向时，剩下的三个基团比较大小，从大过重到小如果是顺时针，那么该碳原子为R构型，反之为逆时针时为S构型。当手性碳原子所连接的四个原子/基团中最小的置于横向，那么剩余的三个基团中从大过中至小的顺序如果为顺时针，则构型为S；若为逆时针，则构型为R。

回归本题，有2个手性碳原子，2和3。先看2。

2号碳原子直接相连的四个原子分别是O C C H，O最大，H最小，这是毫无疑问的。接下来就是比较两个碳的大小了，下图已经勾出，见下图

比较红笔和蓝笔勾出的两个碳。红笔勾出的碳原子，除了2号手性碳原子以外，其余直接相连的三个原子从大到小分别是O H H；蓝笔勾出的碳原子，除了2号手性碳原子以外，其余直接相连的从大到小三个原子分别是O C H。对于两个碳原子各自所连的最大原子，都是氧原子；对于两个碳原子各自所连的中间大小原子，蓝笔勾出的是碳，红笔勾出的是氢，碳比氢大，好了，比较到此为止，那么蓝笔勾出的碳原子比红笔勾出的大。（如果中间大小原子也一样，就比较最小的原子大小。如果还是一样，那就套娃刚才的方法，比较蓝笔勾出的碳原子所连的最大碳原子直接相连的三个基团和红笔勾出的碳原子所连的最大碳原子所连的三个基团，再挨个比较，直至有一个比出大小为止。）因此，2号手性碳原子三个基团从大过中至小的顺序应该是顺时针，构型应该为S。

对于3号碳原子，同理可得为S构型。

接下来看这道题。

该分子构型的命名为：

解题顺序，首先，主观能团，醛基。因此，碳链主链和顺序也一并定下来了，从上往下1-4.

本题两个手性碳原子还是2号和3号碳原子。

先看2号碳原子。

2号碳原子直接相连的四个原子为O C C H，O最大，H最小，毫无疑问。接下来仍要要俗套地比较两个碳原子，下图已经勾出：

先看红笔勾出的碳原子。前面说过。要比较碳原子相连的三个基团，但是红笔勾出的羰基碳是不饱和碳，只连接了两个基团，怎么办？那么在命名时，为了凑出三个基团，就有如下处理：

将多重键以如此方法打开，碳原子连氧原子是双键，就打开为连了两个氧原子，连氮原子连的三键，就打开为连三个氮原子。

那么红笔勾出的碳原子，直接相连的三个原子就是O O H；蓝笔碳原子直接相连的三个原子就是O C H，显然，红笔勾出的碳原子更大。因此，2号碳原子的构型就可以确定为从大过中至小为逆时针，是R构型。

同理可得3号碳原子是S构型。