BCN-PEG-Cyanine5,新水溶性对称菁染料的制备

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制备过程：

以聚三乙二醇、对甲基苯磺酰氯、3，5-二羟基苯甲酸甲酯、4-磺酸基苯册、3-甲基-2-丁酮等为原料，终合成两种两端吲哚环“N”原子上均连接有PEG长醚链的对称五甲川吲哚菁染料。

在250 ml三颈瓶中，将25 g(约0.15 mol）三乙二醇单甲醚溶于60 mLNaOH溶液（10%），在恒压滴液漏斗中，将 29 g (约 0.15 mol)对甲基苯磺酰氯溶于60 mL四氢呋喃，恒速滴加入三颈瓶中，O℃下反应5小时，反应结束后将反应液用三氯甲烷萃取，重复三次，无水硫酸钠干燥有机层3小时，抽滤除去无水硫酸钠，旋蒸出三氯甲烷，得无色透明液体，即中间体2.1 a，产率 91%。

在250mL三颈瓶中加入8.2 g(约0.026 mol）中间体2.1 a，将2.2g(约0.013 mol)3,5-二羟基苯甲酸甲酯溶于15 mL无水 DMF，滴加至三颈瓶，再加碳酸钾5.4g,无水无氧90℃氩气保护下反应 16 h，反应结束后，冷却至室温，加丙酮50 mL至反应瓶中，静置2小时,抽滤除去无机盐,减压蒸馏除去DMF,加适量氯仿于产物中，用0.08 mol/L的NaOH溶液500 mL洗涤氯仿层，无水硫酸钠干燥氯仿层3 h，抽滤除去无水硫酸钠，旋蒸出三氯甲烷，得褐色液体，即中间体2.2 b，产率84%。参考文献合成所需中间体。

在100 ml三颈烧瓶中依次加入100 mg (0.6711 mmol)2-(4-吡啶)丙二醛，1.3168g (2.0134 mmol)中间体2.1 f，428.1 mg (4.3622 mmol)乙酸钾，6 ml乙酸和6 ml 乙酸酐，氩气保护115℃反应4 h，向反应液中加入10 ml甲醇，然后加入到300 ml乙醚中析出沉淀，用正相硅胶柱分离提纯，流动相为V(甲醇):V(二氯甲烷)=1:4，得到较纯的蓝色固体,产率53%。

吲哚菁染料是一种近红外荧光染料,具有量子产率高,摩尔消光系数大,多共轭结构特征,信噪比高,光谱范围广,无放射性等优点,已应用于多个领域,尤其在生物医学领域,可用于基因探测,蛋白检测,光动力学治疗,荧光探针等方面。

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