【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』，此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版，并于1977年正式再版的基础自学教材，本系列丛书共包含17本，层次大致相当于如今的初高中水平，其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材，很多概念已经与如今迥异，因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外，黑字是教材原文，彩字是我写的备注。

【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版，即80年代的改开版，改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容，直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版，首先是因为6677版保留了很多古早知识，让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小，即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材，不该被埋没在故纸堆中，是故才打算利用业余时间，将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。    

第二章烃的衍生物 

本章提要

1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他元素的原子或原子团所取代的化合物。

2、官能团：决定有机化合物化学特性的原子团。

3、烃的衍生物的分类比较表

各类物质间的衍生关系和相互变化：

4、几个重要反应和实例

缩合反应【山注，化4-2-07第24段，传送门CV22266214】

银镜反应【山注，化4-2-07第14段，传送门CV22266214】

酯化反应【山注，化4-2-12第03段，传送门CV22287930】

皂化反应【山注，化4-2-12第10段，传送门CV22287930】

油脂氢化【山注，化4-2-14第11段，传送门CV22287930】

复习题二

1、试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1)丙醛与丙酮；(2)丙酮与乙醇；(3)乙醛与乙醇；(4)乙醇与丙三醇；(5)乙醇与苯酚。

2、用化学方程式表示下列反应，并注明条件：

3、比较下列各组反应的相似和相异的地方：

(1)酯化反应和中和反应；(2)酯的水解和盐的水解。

4、试从甲酸的分子结构说明它不仅能起羧酸的反应，而且还能起醛的反应的原因。

5、两种不同有机物对同体积氢气的重量比都是37。一种能跟氢氧化钠起中和反应生成盐，另一种是它的同分异构体，具有果香味，还能起银镜反应。写出这两种物质的结构式和名称。

【解】这两种物质的分子量M=37×2=74。

(1)能跟氢氧化钠起中和反应生成盐的有机物是羧酸，羧酸的通式是R—COOH。

R—COOH=74，R+12+32+1=74，R=74-45=29。

即CnH2n+1=29，12n+2n+1=29，14n=29-1=28，∴ n=28/14=2。

这种有机物是丙酸C₂H₅COOH。

(2)具有果香味的丙酸的同分异构体，可能有两种酯：甲酸乙酯HCOOC₂H₅和乙酸甲酯CH₃COOCH₃。

在甲酸乙酯的结构中，羰基是和氢原子相连接的，因此具有醛的性质能起银镜反应，这是乙酸甲酯所没有的。

∴ 另一种有机物是甲酸乙酯HCOOC₂H₅。

6、某有机物的蒸气对同体积空气的重量比是2.07，它能起酯化反应，但没有酸性。求出这一物质的结构简式和名称。

7、某种晶体跟少量水一起振荡，得到的是浑浊液，把溶液分成二份，一份加入氢氧化钠溶液，则逐渐变为澄清，通入二氧化碳，则溶液又变浑浊；一份滴入氯化铁溶液，立即有紫色出现。试推断这种晶体是什么？并写出各有关的化学方程式。

8、有一种无色液态有机物，具有下列性质：(1)它的蒸气对同体积氢气的重量比是37；(2)每克分子这种物质，能跟钠反应产生一个克原子的氢气；(3)能发生酯化反应；(4)跟碳酸钠不起反应。试推断该物质属于哪一类有机化合物？写出它的同分异构体的结构简式。

【解】

(1)

①这种有机物的分子量M=37×2=74.

②每克分子这种物质能跟钠反应产生1克原子氢气。它可能是一元醇，一元酚，或一元酸。

③它能发生酯化反应，可能是一元醇或一元酸。

④它不能跟碳酸钠起反应，所以它一定是一元醇根据一元醇的通式R一OH来求分子式。

CnH2n+1OH=74；12n+2n+1+17=74，14=56。n=4。

∴.这种物质是丁醇C₄H₉OH。

(2)它有三种同分异构体：

9、某有机物，(1)它的蒸气和相同状况下同体积空气的重量比是2；(2)它能起银镜反应；(3)它不会起酯化反应和皂化反应。试推断该物质属于哪一类有机物？写出它的结构简式；它有哪些同分异构体？

10、试根据化学结构理论，说明乙醇跟氢氧化钠不起反应而苯酚跟氢氧化钠能起反应的原因。

11、要消毒小麦种子若干，需用福马林250克，问要多少甲醇才能制取这些福马林？（假定福马林是40%的甲醛溶液）

12、分子里含有C、H、O三种元素的烃的衍生物，已经学过的有醇、醚、醛、酮、羧酸和酯等六类，假定它们分子里都含有3个碳原子。问各类物质的结构式怎样？哪些互为同分异构体？

13、如果说，“碳、氢、氧三种元素组成的有机物，只要看它们分子里所含的氧原子数是多少，就可以决定它们属于哪一类。含有二个氧原子的一定是羧酸或酯，含有一个氧原子的一定是醇或醚。”这种说法对不对？为什么？

14、从乙炔制取乙酸，假使不通过乙炔水化反应，问应当经过哪些步骤？写出有关反应的化学方程式。

15、怎样利用焦炭、石灰石、食盐和水来制取六六六？写出有关的步骤及各步骤反应的化学方程式。

16、在工业上制造氯乙烷采用乙烯跟氯化氢加成；制取三氯甲烷用乙醇跟漂白粉作用；都不采取烷烃和卤素的取代反应。为什么？

【

乙醇和漂白粉制取三氯甲烷的反应，大致包括下列三个步骤：

(1)乙醇被漂白粉氧化成乙醛：CH₃·CH₂OH+CaOCl₂=CH₃CHO+CaCl₂+H₂O

(2)乙醛跟漂白粉反应成为三氯乙醛，而漂白粉分解为氢氧化钙：2CH₃CHO+6CaOCl₂=2CCl₃CHO+3Ca(OH)₂+3CaCl₂

(3)三氯乙醛再跟氢氧化钙反应，成为三氯甲烷和蚁酸钙：2CCI₃CHO+Ca(OH)₂=2CHCI₃+(HCOO)₂Ca

】