卤化反应
碳-卤键：
改变生理活性。
作反应的中间体，后续反应是卤代的反应。
作保护剂，后续反应是脱去卤素。
不饱和烃的加成反应：
双键会由于鎓离子的加成而显示出碳正和碳负，其中给电子取代基多的一侧常形成碳正，因为要保证碳正是稳定的，需要有一定的电子云密度。
烯烃、炔烃与卤素（常用氯、溴）加成，生成二卤化物，或者生成混合物。卤正先一步和双键结合生成鎓离子，此为亲电加成，后续为卤负与碳正结合，反应从背面进攻，如果溶液中存在比卤负亲核性更强的试剂，例如水、羧酸、醇等，就容易生成混合物。如果双键取代基上有季碳取代基时容易发生重排。
烯烃、炔烃与次卤酸、N-卤代酰胺加成，生成b卤代醇或衍生物。这是由于此试剂中没有卤负离子，只能形成鎓离子。不饱和烃与NBS/DMSO(干燥)发生消除反应，叫做Dalton反应。
不饱和羧酸发生自身环化。羧酸的氧-与鎓离子形成的碳+结合，反应在稀溶液中进行，能减少分子间反应的发生。
烯烃、炔烃与卤化氢反应，生成卤代烃。反应多以自由基反应机理进行。卤素在hv、过氧化物等的引发下异裂成卤自由基，卤自由基进攻双键并结合在烯烃上，另一侧形成碳自由基，碳自由基再夺取卤化氢上的氢，反应得以延续。也可按照亲电加成机理进行。卤化氢水溶液氢卤键为离子键，氢离子进攻双键，卤离子结合碳正。
烃类的卤取代：
饱和脂肪烃、烯丙位和卞位的反应为自由基反应机理。常用光照或者NBS/CCl4/BzO2的过氧化物引发，通常还需要回流reflux（回流）。
炔烃、芳烃为亲电反应机理。加入碱、格式试剂有助于炔烃碳负离子的形成。含有胺基的芳烃可以走重氮盐的途径，取代掉胺基生成卤代芳烃，反应试剂为亚硝酸盐/酸/氯化铜。
羰基化合物的卤取代：
在酸（包括路易斯酸）或碱的催化下，羰基化合物与卤化剂反应生成a卤代产物。碳基化合物的a碳显负性（羰基会转化成烯醇结构，而羟基是给电子基，羰基碳为正性，a碳为负性。）与卤化剂提供的卤正反应。若制成烯醇硅烷醚，其卤化反应也比烯醇酯容易。若加入胺会生成亚胺，让a碳亲核性更强，再水解会重新生成羰基。
醛基氢原子和a碳原子上氢原子均可被卤素取代，这时需要将醛转化成烯醇醋酸酯更有利去a碳的反应（Ac2O/AcOK）。
羧酸的a氢活性较小，一般要先转化成酰卤或酸酐(SOCl2/heat)。
醇、酚和醚的卤置换反应：
醇和提供卤负离子的试剂（卤化氢或氢卤酸、卤化亚砜、卤化磷、有机磷卤化物）反应得到卤化烃和水，反应是可逆的。醇有一步是羟基作为离去基团离去，碳显正性，与卤负结合。亲核反应有两种机理，一种形成碳正，多为易形成碳正的醇的反应机理，如叔醇、苄醇，此为SN1，产物是外消旋的，加入酸有利于羟基离去，加入有机碱游有利于产生卤负离子；另一种则不形成碳正，而是形成五原子的过渡态，此为SN2，多为伯醇发生，以及卤化磷和有机磷卤化物为此机理，此机理从背面进攻，构型翻转。
卤化亚砜与醇反应三种不同试剂可得到三种构型的产物：
二氧六环中，（与酯碳成键，增加了反方向位阻），得到构型保持产物。
吡啶中，得到构型翻转产物。
无溶剂，得到外消旋产物。
在β位具有叔碳取代基的伯醇（走碳正过程），用HBr/100摄氏度的条件，生成重排产物；用有机磷酸酯的途径，Ph3P/Br2/DMF，产物不重排，仅置换羟基。
酚与醇的反应类似，但由于含有超共轭结构，活性较低。
醚亦与醇类似，不过是把羟基换作了烷氧基，碳原子数较多的一侧作为烷氧基脱去。
把羟基换成磺酸酯也一样，磺酸酯的卤置换反应。
提供亲核试剂卤负离子的溶剂，还有KX、LiX等，卤代金属易溶于丙醇，所以拿丙醇作溶剂。
羧酸的卤置换反应：
羧酸与卤化磷或卤化亚砜发生置换，生成酰卤。反应为SNi，羟基的离去方式是生成卤代磷酸酯，然后被卤素负离子进攻而离去。
羧酸盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成少一个碳原子的卤代烃。该反应是自由基反应，改进方法是使用四醋酸铅和卤化锂进行脱羧卤置换。
