【种花家务·化学】4-2-09酮——『数理化自学丛书6677版』
【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』,此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版,并于1977年正式再版的基础自学教材,本系列丛书共包含17本,层次大致相当于如今的初高中水平,其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材,很多概念已经与如今迥异,因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外,黑字是教材原文,彩字是我写的备注。
【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版,即80年代的改开版,改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容,直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版,首先是因为6677版保留了很多古早知识,让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小,即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材,不该被埋没在故纸堆中,是故才打算利用业余时间,将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。

第二章烃的衍生物
§2-9酮
【01】某些醇的氧化产物,不是醛,而是另一类叫做酮的有机化合物,如异丙醇可以氧化为丙酮CH₃COCH₃【“酮”字原义是酒要败坏的意思,所以用来表示醇的又一种氧化产物。读做同,tóng】。
【02】丙酮是酮类中组成最简单而又具有代表性的物质。它是一种具有香味的挥发性无色液体。沸点56℃。它既能溶于水,又能与乙醇、乙醚等有机溶剂以任意比率相互溶混,所以它是工业上的一种重要溶剂。军火工业上用它来溶解火药棉(三硝基纤维§3-3)制成无烟火药。塑料工业上用它来溶解醋酸纤维。又如人造丝、树脂和喷漆等的制造,都是根据它的优良溶解性而大量使用。此外,制造有机玻璃和环氧树脂(万能胶)也都需要丙酮。所以丙酮也是化学工业的重要原料之一。
【03】丙酮最早是从木材干馏中获得的,后来用山芋粉为原料,利用细菌发酵制得。现在则用石油裂解气中的丙烯作为原料,在制成异丙醇后再氧化为丙酮。
【04】丙酮的结构简式是:
【05】显示在羰基上连接有两个烃基。跟两个烃基相连接的羰基,特称为酮基,说明它是酮类的官能团。酮类的通式是,R和R'可以相同,也可以不同。
【06】我们知道,醛类的通式是,醛类分子中也有羰基,由于酮和醛都有羰基,因此酮具有跟醛相似的化学性质,如酮跟氢也能发生加成反应,不过生成的是异醇,例如

【07】但酮和醛是不同类别的同分异构体。丙酮和丙醛的分子式都是C₃H₆O,但结构不同,丙酮CH₃COCH₃分子里有酮基,而丙醛C₂H₅CHO分子里有醛基,所以还有许多不同的性质。例如,酮分子中的羰基是和两个烃基相连接着的,羰基上没有易被氧化的氢原子,所以酮是难于氧化的,它不可能被氧化银或氢氧化铜这类弱氧化剂所氧化,酮不发生银镜反应,也不能使二价的氢氧化铜还原为一价的氧化亚铜的红色沉淀。利用这一点可以检别醛和酮。
习题2-9
1、丙酮在生产上有哪些用途?这些用途与它的哪些性质有关?
2、怎样用化学方法鉴别甲醛和丙酮?
3、举例说明醛类和酮类是同分异构体。