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关于呋喃的(四氢)

2022-12-21 23:11 作者:化学迷-yy  | 我要投稿

四氢呋喃,又名氧杂环戊烷、1,4-环氧丁烷,是一个杂环有机化合物,化学式为C4H8O,属于醚类,是呋喃的完全氢化产物,为无色透明液体,溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等,主要用作溶剂、化学合成中间体、分析试剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,四氢呋喃在2B类致癌物清单中

呋喃(oxole),是最简单的含氧五元杂环化合物,化学式为C4H4O [1]  ,它存在于松木焦油中,为无色液体,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,呋喃在2B类致癌物清单中。

由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键,使得共轭平面内共6个电子,符合4n+2结构,所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。

由于芳环的存在,呋喃的化学行为就与其他不饱和杂环不太相似。

芳环中的氧具有给电子效应,所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大,支持了亲电反应活性的理论。

呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体,与缺电子亲双烯体,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。

呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体,进而产生四氢呋喃。

无色透明液体,具有氯仿气味。熔点- 85. 68℃。沸点32℃(0.lMPa)。相对密度0. 937  (20℃)。折射率1.4214(209℃)。闪点- 40℃(开口)。不溶于水,溶于乙醇和乙醚等。易挥发,并易燃烧,对酸不稳定。久贮或见光易变成棕色,遇矿酸或加热蒸发会树脂化,爆炸限V(%)上1.3,下14.3。

  1. 糠酸脱羧法   将2一呋喃甲酸加热至200~250℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2一呋喃甲酸返回反应器中,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31~34℃馏分,即得较纯的成品,收率约75%。

  2. 糠醛直接脱羰法  此反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金与金属的混合物,如亚铬锌和锰的混合物,反应温度约400℃,产率达90%,在大规模生产条件下可达74%。

  3. 糠醛氧化脱羰法  将糠醛与水混合,于730℃通过熔融的金属铝,通入空气使糠醛氧化脱羰而得呋喃。此外,将糠醛和水蒸气一起通过温度350~400℃的生石灰和消石灰,也可以脱去羰基生成呋喃。

  4. 用于制取吡咯,噻吩,四氢呋喃等重要有机化工中间体。在医药工业中用于制造莨菪碱、阿托品及消炎药。

  5. 呋喃是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点接近于室温。呋喃具有毒性且致癌。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。

  6. 呋喃是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。

  7. 呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点接近于室温。呋喃具有毒性且致癌。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。








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