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【种花家务·化学】4-2-12酯——『数理化自学丛书6677版』

2023-03-09 11:09 作者:山嵓  | 我要投稿

【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』,此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版,并于1977年正式再版的基础自学教材,本系列丛书共包含17本,层次大致相当于如今的初高中水平,其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材,很多概念已经与如今迥异,因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外,黑字是教材原文,彩字是我写的备注。

【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版,即80年代的改开版,改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容,直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版,首先是因为6677版保留了很多古早知识,让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小,即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材,不该被埋没在故纸堆中,是故才打算利用业余时间,将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。    

第二章烃的衍生物 

§2-12酯

【01】上面学过,乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下混和加热,可以生成乙酸乙酯%5Cbegin%7Beqnarray%7D%0A%26%26O%5C%5C%0ACH_3%E2%80%94C%5CLarge%5Ceqslantless%26%26%5C%5C%0A%26%26OC_2H_5%0A%5Cend%7Beqnarray%7D。同样,其他的酸和醇也可以两两生成各种不同的酯。如把异戊醇跟乙酸混和,用浓硫酸催化加热,便生成乙酸异戊酯:

【02】如果是异戊醇跟异戊酸反应,则生成异戊酸异戊酯:

【03】羧酸跟醇生成酯的反应称为酯化反应,以通式表示:

【04】从酯的通式来看,氧原子把烃基R'和另一原子团%5Cbegin%7Beqnarray%7D%0A%26%26O%5C%5C%0AR%E2%80%94C%5CLarge%5Ceqslantless%26%26%5C%5C%0A%5Cend%7Beqnarray%7D连结在一起,%5Cbegin%7Beqnarray%7D%0A%26%26O%5C%5C%0AR%E2%80%94C%5CLarge%5Ceqslantless%26%26%5C%5C%0A%5Cend%7Beqnarray%7D原子团是酸类分子除掉羟基后的部分,叫做酰基(酰音先,×iān)。所以,凡是分子里含有用氧原子连接在一起的酰基与烃基的有机化合物,称为羧酸酯。

【05】乙酸异戊酯俗称香蕉油,异戊酸异戊酯俗称苹果香精。它们分别具有香蕉和苹果般的香气。在自然界里,它们就存在于香蕉、苹果之类的水果里,从而使香蕉和苹果具有香味。因此,用酸和醇可以制得人造的果香油,作为糖果或饮料的香料之用。这种比较简单的酯大都是挥发性液体,还可以用作溶剂,如溶解赛璐珞制成喷漆,当酯已挥发掉之后,赛璐珞就成为一层漆的薄膜,附在器物表面。所以我们经过喷漆工场时,往往会闻到一阵阵的水果香味。

【06】高级脂肪酸的酯也广泛存在于自然界。如脂肪和油类都含有高级脂肪酸和丙三醇所生成的酯(脂肪酸丙三酯,详见下一节)。

【07】酯类的重要化学性质之一,是在催化剂存在下能起水解反应,重新生成相应的酸和醇:

【08】如乙酸乙酯跟水共热,在催化剂存在下可以水解成乙酸和乙醇:

【09】可见酯化反应是可逆的。酯化时产生酯和水,当酯化进行到相当程度时,所生成的水就分解所生成的酯,使它仍变回原来的酸和醇。这种酯化反应的逆反应叫做酯的水解反应。最后当酯化与水解速度相等时达于平衡。

【10】酯的水解反应也需要有催化剂促进,否则和酯化反应一样,它也是进行得很慢的。常用的催化剂是无机酸或碱。用碱作催化剂时,水解生成的酸与碱中和而生成盐。我们知道,除去生成物的一种,可以使平衡向生成物的一方移动,碱既把酸变成盐,就减少了酸与醇酯化的可能,使水解反应实际上可以进行到底。因为高级脂肪酸的甘油酯(油脂)在碱存在下水解,生成甘油和高级脂肪酸的钠盐或钾盐,这类盐就是肥皂的主要成分,所以酯的水解反应特称为皂化反应

习题2-12

1、写出甲酸与(1)甲醇,(2)乙醇反应的化学方程式,怎样才能使这两个反应实现?用结构式表示,并注明反应条件。

2、说出下列化合物的名称:

(1)C₂H₅COOC₂H₅;(2)HCOOC₃H₇;(3)C₃H₇COOC₂H₅

[提示:根据酯的通式RCO┇OR'RCO来自羧酸,OR'来自醇,酯的名称就是某酸某(醇)酯]

3、有同分异构体两个,分子量是60,其中一个容易与醇类起酯化反应,另一个能发生皂化反应。写出这两个化合物的结构式、名称和有关反应的化学方程式。[提示:与醇易起酯化反应的物质是什么?它的通式怎样?从通式和分子量求出n=?得到分子式,再按性质得出结构式和名称]【CH₃COOH,乙酸,HCOOCH₃,甲酸甲酯】

4、说明酯化反应和皂化反应两名词的区别和相互关系。

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