氨或胺的烃基化

1、利用叠氮化合物替代氨：叠氮离子N3-是一个亲核基团，在SN2反应中，其亲核能力强于氨，因此可以与一级和二级卤代烃反应生成烷基取代的叠氮化合物，接着还原成一级胺。还原方法：催化氢化、氢化锂铝及三苯基膦。（烷基叠氮化合物的亲核能力很弱，不会发生二次烷基化反应，低相对质量的叠氮化物易爆炸。）

卤代烃的反应顺序是RI>RBr>RCl，一级卤代烃最好，二级次之，三级卤代烃易发生消除反应。卤代苯化合物的卤素不活泼，在高温高压及催化剂作用下才能发生反应。

2、利用邻苯二甲酰亚胺替代胺：由于受两个羰基的吸电子效应的影响，亚胺氮上的氢具有较强的酸性，能与碱反应生成盐，使得氮具有较强的亲核能力，可与卤代烷发生SN2反应。由于此时的氮上已有三个取代基，氮上孤对电子受两个羰基的共轭效应的影响，导致其亲核能力很弱，不会继续与卤代烃反应，水解后生成一级胺，此反应称为Gabriel合成法（盖布瑞尔合成法）。

该反应若与卤原子连接的碳为手性碳原子，反应时反应中心的碳原子构型发生翻转。