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恶唑和异恶唑有什么区别

2023-01-09 10:13 作者:biofount科研试剂  | 我要投稿

什么是恶唑?

恶唑是一种有机化合物,化学式为 C3H3NO。 它是一大类杂环芳族有机化合物的母体化合物。 这些化合物是具有由一个碳原子隔开的氧原子和氮原子的唑类。 而且,这些都是芳香族化合物,恶唑可以说是弱碱。 该化合物的共轭酸的 pKa 为 0.8。 此外,恶唑的摩尔质量为 69.06 g/mol。 此外,该化合物的密度为 1.050 g/cm3,沸点为 69.5 摄氏度。

图1.恶唑的化学结构

在考虑恶唑的制备时,化学上有几种经典的恶唑合成方法:Robinson-Gabriel合成法(该方法利用2-酰基氨基酮脱水)、氰醇和醛类Fischer合成恶唑、Bredereck反应(该方法涉及α-卤代酮和 甲酰胺)和 Van Leusen 反应(该反应涉及醛类和 TosMIC)。

此外,恶唑还可以参与几个重要的反应。其中一些反应如下:

  • 恶唑在 C2 的去质子化伴随着异腈的开环

  • 亲电芳族取代发生在C5位,需要活化基团

  • 一些离去剂在 C2 位发生亲核芳香取代

  • 4-酰基恶唑的 Cornforth 重排(这是一种热重排反应)

  • 各种氧化反应

什么是异恶唑?

异恶唑是一种有机化合物,化学式为 C3H3NO。 它是一种富含电子的唑,具有与氮原子相邻的氧原子。 它是一类由环组成的化合物。 该化合物给出一个名为异恶唑的单价基团。

图2.异恶唑的化学结构

该化合物的摩尔质量为 69.062 g/mol。 该化合物的密度为 1.075 g/cm3。 它的沸点可以给出为 95 摄氏度。 它存在于一些天然产物中,包括鹅膏蕈氨酸和蝇蕈醇。

此外,异恶唑可以通过多种方法合成,例如使用腈氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应、羟胺与1,3-二酮或丙炔酸衍生物的反应等。

恶唑和异恶唑有什么区别?

恶唑和异恶唑互为异构体,具有相同的化学式和相同的摩尔质量。 恶唑和异恶唑之间的主要区别在于,恶唑的氮原子和氧原子被一个碳原子隔开,而异恶唑的氮原子和氧原子彼此相邻。 考虑到它们的酸度,恶唑的 pKa 值为 0.8,而异恶唑的 pKa 值为 -3.0。



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