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一种独特的酸碱指示剂

2023-09-03 17:41 作者:雪里金簪无处寻  | 我要投稿



pH<12时的正常形式,无色。水溶性很差,一般配成乙醇等溶液使用。
强碱性水溶液中,可逆加合一个氢氧根,显橙色。

浓碱中,部分继续电离。如绿圈所示,烷氧负α-H有还原性,会缓慢还原硝基,不可逆变质。





醇溶剂中加合一个烷氧根,也显橙色


NO2基团诱导和共轭都强吸电子,所以能发生这种反应,破坏原有的苯环结构,形成涉及5个碳、3个硝基的大共轭体系阴离子。

换成别的基团行不行呢?

换成卤素应该不行,卤素不能共轭吸电子。

换成COCH3基团也不太行,吸电子程度不够。

换成氰基大概差不多,但也有些差别,氰基会缓慢碱解,但不会氧化"烷氧负α-H"。

换成CF3基团,C-F的sigma反键空轨道可以超共轭吸电子,问题是形成大共轭体系阴离子后可能掉氟负离子,变成中性的F2C=结构,然后继续水解。

换成COF基团,水解。

换成CHO基团,浓碱中会康尼查罗歧化。

换成N(CH3)3^+基团,碱性条件下缓慢取代放出甲醇。还没水解的部分,性质可能很独特,理论上C-N^+的sigma反键空轨道可以超共轭吸电子,但这种性质相当有限,明显弱于NO2,CF3,CN基团。N(CH3)3^+基团的吸电子能力更多是电荷诱导。


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