京都大学 有机化学I期末考试试题（中文版）
考试时间70分钟。可以携带两张两面印刷的A4纸。 试题解析与答案：BV1uw411v7py 问题1 （30分） 第(1)-(5)组羰基化合物中，A与B相比，哪一个的α-氢的酸性，羰基氧的碱性，和羰基碳的亲电性更高？按照例题记述。 （例）丙酮（A） 乙酸乙酯（Ｂ） (1) 乙酸乙酯（A） 乙醛（B） (2) 乙酸乙酯（A） N,N-二甲基乙酰胺（B） (3) 乙酸乙酯（A） α-氟-乙酸乙酯（B） (4) 1-苯基-2-丙酮（A） 1-(p-硝基苯基)-2-丙酮 (B) (5)1-苯基-2-丙酮（A） 1-(p-甲氧基苯基)-2-丙酮 (B) 问题2 （27分） 右边展示的反应中的的条件(1)-(9)里，从下面的选项A-K选择合适的条件 (A) [C
2
H
5
]
2
NH（过量），室温 (B) [CH
3
]
2
NH, HCHO, cat. H+，室温 (C) C
6
H
5
CHO, 室温 (D) C
6
H
5
CO
2
CH
3
, 室温 (E) C
6
H
5
CH
2
Br, 室温 (F) [C
6
H
5
]
3
P (G) HCl aq, 加热 (H) LDA, 低温 (I) LiAlH
4
, THF (J) NaBH
4
, 甲醇 (K) NaBH
4
, 乙醇
问题３（13分） 用箭头表示下面反应（1）和（2）的反应机理
问题４（20分） 写出以碳原子数目为六个以下的原料合成化合物(a)-(d)的合成路线。不用考虑立体化学、反应条件和反应机理。
问题５（10分） 下面的反应得到了A,B和C的混合物。用弯曲箭头表示生成A,B和C的反应机理。此外，反应中使用的碱[[CH
3
]
3
Si]
2
NLi是和LDA同样的反应性。此外，结构式中的立体化学不表示出来也可以。
