京都大学 有机化学I 期末考试试题（日文原版）

答题时间为70分钟，可以携带两张A4纸。 试题解析：BV1uw411v7py 問題１ (1)-(5)におけるカルボニル化合物AとBを比較し、どちらがα位水素の酸性、カルボニル酸素の塩基性、カルボニル炭素の求電子性が高いか、例にならって記号で示せ。 （例）アセトン（A）と酢酸メチル（Ｂ） (1) 酢酸エチル（A）とアセトアルデヒド（B） (2) 酢酸エチル（A）とN,N-ジメチルアセトアミド（B） (3) 酢酸エチル（A）とα-フルオロ酢酸エチル（B） (4) １-フェニル-２-プロパノン（A）と１-(p-ニトロフェニル)-２-プロパノン(B) (5)１-フェニル-２-プロパノン（A）と１-(p-メトキシフェニル)-２-プロパノン(B) 問題２ 右に示す変換(1)-(9)に適切な条件を、下記の選択肢A-Kから一つずつ選び記号で示せ。 (A) [C

2

H

5

]

2

NH（過剰量），室温 (B) [CH

3

]

2

NH, HCHO, cat. H+，室温 (C) C

6

H

5

CHO, 室温 (D) C

6

H

5

CO

2

CH

3

, 室温 (E) C

6

H

5

CH

2

Br, 室温 (F) [C

6

H

5

]

3

P (G) HCl aq, 加熱 (H) LDA, 低温 (I) LiAlH

4

, THF (J) NaBH

4

, メタノール (K) NaBH

4

, エタノール

問題３ 下に示す式(1)および(2)の反応機構を巻き矢印を用いて示せ

問題４ 化合物(a)-(d)を炭素数６以下の化合物を原料（炭素源）に効率的に合成する経路を示せ。ただし立体化学は考慮しなくてよい。また溶媒および温度などの反応条件や反応機構は記載しなくてよい。

問題５ 次式では化合物A、B、およびCの混合物が得られる。化合物A、B、およびCが生成する反応の機構を巻き矢印を用いて示せ。なお使っている塩基[[CH

3

]

3

Si]

2

NLiはLDAと同様の反応性を示す。また構造式中の結合に立体化学（太線・破線）は示さなくてもよい。