明朝江南四大才子之一：家世显赫，屡试不第，狂草明朝第一

祝允明，其家世是四大才子中最为显赫的，他的外祖父就是“夺门之变”中拥立英宗复辟用功的最大功臣之一徐有贞，因复辟有功，官至兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。当然，因祝允明长大成人时，他的外祖父徐有贞早就驾鹤归去，所以他并未因其外祖父的权势，从而得到一丝的好处。

祝允明从小就表现出异于常人的智慧和能力，他5岁时就能书一尺见方的大字；9岁便能作诗文，被称为“神童’；10岁就已博览群书。但是，因明中期之后的官场是极为的腐败，加之祝允明心气又高，不屑于去靠趋炎附势得到自己想要的东西，所以他虽聪明，但在科举一事上，却是接连遭受重创。七次参加会试皆不第，直至儿子祝续都中了进士，他都依然不中。

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七次不第的打击，让祝允明是彻底绝了科举入仕的念头，开始专心于书法。对于他的书法，那可是被人认可的大家，其书法集百家之所长，吸取唐虞世南、元赵孟书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，领一代风骚，所书的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”、“草书诗翰卷”等，皆为传世之精品。故自明代后，就流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。

嘉靖五年（1526年），祝枝山病逝，享年六十七岁。