基础有机化学 Lecture 4-4 有关于手性的概念辨析

1.旋光性：

混合光通过偏振片，留下单一振动方向的偏振光。这个偏振光通过有旋光性的物质溶液，会使它的振动方向改变。

2.旋光性是物质本身结构性质只能通过实验测得。#[ 右偏 ( + ) ; 左偏 ( - ) ]

3.描述一个物质：

手性是几何角度，旋光性是物理角度。

*具有手性与具有旋光性互为充要条件。

4.手性中心：

作为手性中心的原子连有四个不同的基团，除C原子外还可以是N+离子,P+离子等。

5.横前竖后，高上低下-Fisher投影式：

横线上的基团在纸面前方，竖线上的基团在纸面后方。

氧化态高的基团在竖线上方，氧化态低的基团在竖线下方。

Fisher投影式优势：一对一，对应单一构型。

氧化态 [ -CH3/C2H5 < -CH2OH < -CHO < -COOH ]

6.基团大小次序规则：

规则 找基团上第一个相邻原子对比，原子序数大的基团次序大。

补正1 若第一个相连(α)的是相同原子，则顺延比较下一个相邻原子的原子序数(β)，依此类推。

补正2 双键视为连了俩同样的原子，三键视为连了仨同样的原子。

补正3 孤对电子或没有基团视为原子序数为零。

7.相对构型：

指定 ( + ) - 甘油醛 为D构型 ；( - ) - 甘油醛为 L构型

8.绝对构型：

1^把最小基团外的原子排序。

2^最小基团放在最远，目光看去进行判断。

3^由大至小：{ 顺时针 - ( R ) ；逆时针 - ( S ) }。

如何用Fisher投影式判断绝对构型：

#找最小基团位置

#最小基团在竖线上：{ 顺时针 - R ；逆时针 - S }

#最小基团在横线上：{ 顺时针 - S ；逆时针- R }

10.对映异构体：只有一个手性碳一定是一对对映异构体，有多个手性碳会有非对映体。

11.差向异构体：有且只有一个手性C原子和其他手性C原子不同。

12.内消旋体：非手性分子，纯净物，分子内部旋光性相反消旋。

13.外消旋体：俩手性分子，组合物，是一对对映体 1:1 混合消旋。

13-2# [ ABAB计量学晶体 ]外消旋化合物：熔点上升，溶解度降低。

13-3#[ AA，BB同物质相近 ]外消旋混合物 ：熔点下降，溶解度升高。

13-4#[ 混乱排序 ]外消旋固体溶液 。

14-1.潜不对成C原子：有变成手性C的潜力的碳原子(差一个基团)。

14-2.假不对称碳原子：一个碳原子和两个相同取代的不对称碳原子相连：当这两个不对称碳原子构型相同时，该碳原子是对称的，而当这两个不对称碳原子构型不同时，该碳原子是不对称的，则这种碳原子称为假不对称碳原子。（来自百度这个我不会概括）

15.当一个分子有n个手性碳，旋光异构体数目上限2的n次方，实际上要减去内消旋体。