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【有机化学基础】烃的衍生物-醇|零基础知识点讲解!

2022-05-24 12:52 作者:蹭蹭小磊磊丶  | 我要投稿

烃的衍生物-醇

醇的分类

1.根据醇分子中所含羟基的数目:一元醇、二元醇、多元醇

2.根据烃基所连烃基种类:


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生活中常见的醇

1.甲醇(CH3OH) :无色、具有挥发性的液体易溶于水,沸点为65°C。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,

也可作为车用燃料。

2.乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。

(1)乙二醇是汽车发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。

(2)丙三醇具有很强的吸水能力,可用于制造日用化妆品。


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醇的物理性质

1.沸点

(1)饱和一元醇的熔沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐增大

(2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。(氢键的影响)

(3)碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高

  • 例题

2.溶解性:

醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。

羟基越多,溶解度越大。

(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。)

3.密度:醇的密度比水的密度小。


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醇的化学性质

醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸弓|电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子 都向氧原子偏移。

因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂, 使羟基中的氢原子被取代,同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应消去反应

醇的化学性质-与活泼金属单质的置换反应

1.乙醇与金属钠的反应:

2.钠沉于无水乙醇的底部,表面有气泡产生,慢慢消失;放出的气体可在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色;烧杯壁上有水珠生成;澄清石灰水未变浑浊

3.乙醇羟基的H原子活泼性较水的弱(醇分子中的烷基具有推电子作用)

4.其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2

5.产物乙醇钠在水中强烈水解:

醇的化学性质-取代反应

1.醇与浓的氢卤酸(HCl、 HBr、 HI) 发生反应时,分子的碳氧键发生断裂,羟基卤素原子取代,生成相应的卤代烃和水。

2.酯化反应(酸脱羟基醇脱氢)

3.醇分子间脱水成醚:如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140°C左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。

乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用,易溶于有机溶剂。

像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚醚的结构可用R—0—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。

醇的化学性质-消去反应

1.将浓硫酸与乙醇按体积比3:1混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸

2.加热混合溶液,迅速升温到170 °C,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。

实验现象:

产生了气体,该气体使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴的四氯化碳溶液褪色,烧瓶内有黑色固体生成。

乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 °C时生成乙烯:

醇类能发生消去反应的条件:临位C原子上有H

醇的化学性质-氧化反应

1.乙醇的燃烧:火焰呈淡蓝色,放出大量的热

2.乙醇的催化氧化

  • 醇的催化氧化

条件与-OH相连的碳必须有H,才能发生催化氧化反应

氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(去H加O)

还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H去O)

  • 氢原子数

3.醇与酸性重铬酸钾:

乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:

交警利用乙醇能使橙色的酸性重铬酸钾变绿,检查司机是否酒后驾驶


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乙醇的反应与断键位置总结


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醇的同分异构体

饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,分子式满足CnH2n+2O的有机物,可能是醇,也可能是醚,在醇/醚里再分别考虑碳链异构、官能团位置异构。


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