【高中化学教案】分离提纯有机化合物的常见方法

课型：新授课

课时数：1课时（45min）

 

教学目的

1. 通过体会分离提纯有机化合物的方法，认识到分离提纯的依据是有机化合物的性质，能自行完成分析选用合适的分离提纯方法，发展科学探究与创新意识的核心素养。

2. 通过了解有机化合物结构测定的流程，认识到化学反应是有一定限度的，产物合成后需要进一步提纯，发展变化观念与平衡思想的核心素养。

 

教材分析

本课时内容位于普通高中教科书化学选择性必修三第三章第二节有机化合物结构的测定。在本节之前，教材设置了有机化合物的合成，树立了合成有机化合物的流程，而本节承接上节内容，对合成的有机化合物进行结构测定。本节内容分为两个部分，本课时属于第一部分，即分离提纯有机化合物，为结构测定前的准备工作。教材先展示了测定有机化合物结构的流程，以方法导引的形式介绍了分离提纯有机化合物的常见方法，包括蒸馏、重结晶、萃取三种方法，然后介绍了测定有机化合物分子式的方法。在教材中，本节内容量较少，应该是考量到这三种方法在以往学习中有所接触，我认为需要将这该部分内容作为一个独立的板块进行讲解，这不仅能让学生认识到有机合成中分离提纯的重要性，还能加深他们对物质性质的理解。

 

学生分析

在这一章节的开始，学生就简单了解了有机物从设计到最终成品的全过程，知道有机化合物合成后需要先进行分离提纯再进行结构检测，对分离提纯的重要性有了基础的认识，能够快速进入状态。本节课涉及到的分离提纯方法在之前的内容中已经有所涉及，但是学生并没有进行更加深入的学习，有所遗忘，为此教师可以借助具体的问题，让学生从物质性质出发，找出分离提纯的方法。

 

教学重难点

教学重点：

1. 通过分离甲苯和苯的实验，知道蒸馏法的适用条件与实验操作。

2. 通过精制苯甲酸实验，理解重结晶的原理，并能根据物质性质设计实验实现分离提纯有机物。

3. 通过分离溴水中溴单质实验，掌握分液漏斗的使用方法以及萃取法的适用条件。

教学难点：

重结晶法作为分离提纯固体化合物的方法，它的依据是物质溶解度随温度的变化不同，而物质性质以及物质的相对多少使得在应用重结晶法有不同的操作，情况较为复杂，需要学生结合具体案例加以理解，故我将理解重结晶原理并能根据条件设计实验作为本课时的难点。

 

教学媒体

电子白板、黑板

 

教学流程：

展示1P，内容为标题。

同学们，通过上一段时间的学习，我们已经认识了有机合成的流程，学习了设计有机合成路线，构建碳骨架和引入官能团。那么请大家思考，按照设计路线进行有机合成反应得到产物，所得产物中是否只含有目标产物呢？并不是，原因是什么？一方面，有机合成反应没有进行完全，一部分原料没有参与到反应中，比如说乙酸乙酯的制备实验，所得产物中含有乙醇、乙酸、乙酸乙酯、浓硫酸，另一方面，是副反应的出现，比如说甲烷与氯气在光照环境下发生的取代反应，得到的产物包括甲烷，一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、氯化氢。所以，在研究之前，需要将目标产物进行分离提纯。分离提纯的目的，总结一下，就是从产物中分离出目标产物，换一个角度来说就是除杂。

展示2P，内容为完整有机合成流程

而提纯后的产物就一定是目标产物吗？也不一定，需要对其进行检验，测定其结构，依次为测定实验式，测定分子式，测定结构式，确定它是目标产物，才算完整的有机合成流程。这节课我们主要进行分离提纯的学习。

展示3P，内容为分离提纯的原则。

在进行分离提纯时，首先要明确要求或者说原则，同学们可以想到哪些？（提示，我们在分离提纯时要避免什么，要做到什么事项）最简单的，分离提纯后能不能引入新的杂质？不能，他与我们剔除杂质的目的是相违背的，还有呢？对于要提纯的物质不能产生损耗。实验操作要简单，对于物理方法与化学方法我们优先考虑物理方法。

展示4P，内容为分离提纯的依据

明确了分离提纯的原则，在选择方法时，我们的依据是什么？怎样选择适合的分离提纯方法呢？提示下，我们既然能将物质分离，说明分离出的物质是不同的，哪里体现出不同？（可以举几个例子，比如分离胶体和溶液时利用微粒大小的不同选用半透膜、分离油和水利用两者互不相溶且油的密度小于水等等）性质与状态上的不同。通常利用热稳定性，密度、熔沸点等性质的差异。

展示5P,内容为蒸馏以及分离甲苯和苯问题情境

蒸馏是一种利用液体的沸点差异分离液态混合物的方法。它的具体操作是怎样的？它适用于哪些情形呢？通过具体案例来研究。

从甲苯中除去少量苯，表格中展示的是甲苯与苯常温下的状态与部分性质。观察表格，如果让你来完成这项任务，你会怎样做？（学生回答，因为是预习过的内容）我们来分析，甲苯和苯的密度非常相近，而且是相互溶解的，没有水和油脂那样明显的界面，那么要怎样分离出苯呢？依据表格中的提示，依据两者沸点的差异来进行分离。

展示6P，内容为蒸馏装置图

加热混合物，当达到苯的沸点时，苯会由液态变为气态，那么我们直接把混合物放在烧杯中在酒精灯上加热可不可以？不可以，为什么？一个原因是直接与空气接触，可能会引入新的杂质，同时造成甲苯的损耗。另一个原因，温度无法监测，无法确定苯是否分离。所以，蒸馏装置按照下图来设置。按照仪器的装配顺序，这套蒸馏装置的仪器包括【圆底烧瓶】，注意，带支管的是蒸馏烧瓶，温度计，橡胶塞，直形冷凝管，为什么用直形冷凝管而不用球形冷凝管？球形冷凝管表面积大，冷凝效果应该更好啊？因为我们要收集馏出的液体，用球形冷凝管的话，液体会滞留在冷凝管中。球形冷凝管一般用于回流装置，提高反应物利用率。装置中还包括尾接管，接收瓶，接收瓶一般选用锥形瓶。在组装仪器时，有几个需要注意的，第一点，温度计的位置，水银球的位置应该在哪里？第二点，为什么不选用球形冷凝管，刚才也强调了。第三点，冷凝水方向下进上出，与蒸汽流动方向相反，提高冷凝效果。第四点，一般在蒸馏时加入沸石，防止暴沸。

装配完装置后，我们现在可以直接开始实验吗？不可以，还需要哪个步骤？检漏，检查装置气密性，这是任何仪器组装完后首要进行的步骤。那么怎样检验？将尾接管深入装有水的烧杯中，管口位于液面以下，用热毛巾捂住蒸馏烧瓶，若有气体逸出，这说明装置气密性良好（简略）。

将混合物加入蒸馏烧瓶中，加热，注意观察温度计的温度变化，保持温度稍高于80度，加热到什么时候呢？当尾接管末端无液体流出时，停止加热，待冷却后关闭冷凝水，收集蒸馏烧瓶中的产物甲苯。

展示7P，内容为蒸馏的使用条件。

通过这个实验，我们再回到最开始的问题，蒸馏适用于哪些情形呢？

1.液态有机物的热稳定性强。因为物质是处于加热条件。

2.提纯物质与杂质的沸点差异明显（大于30摄氏度）。因为蒸馏的原理就是依据物质的沸点差异，只有沸点差异大才能有好的分离效果。

3.含有杂质量少。

给同学们再留一个思考题，如果说苯中含有少量甲苯，我们该如何处理？

展示8P,内容为萃取以及分离碘水中碘单质的情境。

我们接着介绍第二种方法，萃取。

萃取包括液-液萃取和固-液萃取，这里主要学习液-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的方法。通常用有机溶剂从水中萃取有机化合物，一个典型的案例就是从溴水中萃取溴单质。

表格中展示的是溴单质与水的部分性质，溴和水的沸点差异很大，但我们不选用蒸馏法，为什么？因为加热会促进溴和水的反应，造成溴的损耗。所以我们利用物质溶解性的差异，在常温下进行分离。

展示9P，内容为萃取装置实验图

进行萃取，我们使用的仪器包括梨形分液漏斗，烧杯，铁圈，铁架台。【展示】下面我来演示萃取的操作

将装置组装完后，第一步是检漏，

关闭下活塞，将待分离组分倒入分液漏斗，加入适量萃取剂，选用的萃取剂是四氯甲烷。盖上玻璃塞，充分振荡，适当放出漏斗内气体，一般重复三次，静置分层，萃取完成。接下来要完成分液操作，将萃取后的两层液体分开。取下玻璃塞，打开下方活塞，下层液体从下口放出，关闭活塞，上层液体从上口倒出。

看完操作后，我有几个问题要问同学们，

第一，分液操作时，我们为什么要先取下塞子再打开旋塞？试想一下，如果不打开上方塞子就打开下方旋塞，漏斗内会出现负压，液体是无法流下的。

第二，分液时，下层液体从下口放出，为什么上层液体要从上口倒出而不是从下口呢？

第三，在萃取时，为什么要振荡？

第四，为什么萃取时选用梨形分液漏斗？

我们来比较它和三角漏斗的区别，除了形状不同，还多了上方的塞子和下方的活塞，通过塞子和旋塞可以控制液体的流动，达到分液的效果。设计为这种上粗下细的结构呢

第五，如何选择萃取剂？

与溶剂互不相溶

与溶剂不发生反应

溶质在萃取剂中的溶解度大于原溶剂

 

展示10P，内容为重结晶以及精制苯甲酸的问题情境。

最后，介绍一下重结晶方法。

重结晶方法同样是利用物质的溶解性差异来进行分离提纯，与萃取不同的是，它是利用物质在同一溶剂中的溶解度差异，用于提纯固态物质的方法。同学们看这个案例，苯甲酸的提纯，粗苯甲酸含有的杂质包括泥沙、氯化钠，泥沙是可以认为是不溶物，不溶于水也不溶于有机溶剂，而苯甲酸的性质以及苯甲酸、氯化钠的溶解度曲线如图所示，可以发现，苯甲酸的溶解度是低于氯化钠的，随温度升高有明显上升。重结晶法利用的就是苯甲酸这一性质。

展示11P，内容为重结晶操作

重结晶操作过程很简单。

第一步，将粗苯甲酸放入烧杯中，加入适量蒸馏水，加热、搅拌，直至固体全部溶解。

第二步，使用漏斗趁热将溶液过滤至一烧杯中，这里滤除的固体是不溶的泥沙，使滤液静置，缓慢冷却结晶。

第三步，滤液完全冷却后过滤出晶体，这里过滤出的晶体是溶解度偏小的苯甲酸，用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晒干后称量其质量。

展示12P，内容为重结晶实验注意事项

关于重结晶的思路和操作，有几个疑问，

在实验中为什么要控制蒸馏水的用量？防止苯甲酸因溶解而损耗。因为这并不是蒸发结晶，溶剂多一点影响不大，这里采用的是冷却结晶，溶剂的量过多，会导致苯甲酸溶解造成损耗。

溶解时为什么要加热？过滤时为什么要趁热？

加热的目的是加快固体溶解，趁热过滤是为了除去不溶的杂质，防止苯甲酸因温度降低而析出。

在实验中多次使用玻璃棒，加热时搅拌是为了加快固体溶解，过滤时是引流，比较简单。

展示13P，内容为分离提纯的改良试验

对于重结晶实验的装置，有很多可以改良的地方，为了加快过滤速度，可以选用布氏漏斗；为了除去有色杂质，可以加入活性炭，那么还有没其他可以改进的地方以提稿重结晶速度和产物纯度呢？这个问题留给你们课后查阅资料解决。

展示14P，内容为课堂小结

这节课我们重点学习了分离提纯有机化合物的方法，包括蒸馏、重结晶、萃取，他们的适用条件和具体操作，回去后认真思考，整理好笔记，完成XXX。

（先写的逐字稿，其他内容最后写的有点摆烂了，想打自己一拳）