烃的衍生物-酚



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酚的定义

定义：羟基(一OH)与苯环直接相连的化合物称为酚

官能团： (酚)羟基(一OH)

• 酚类是羟基与苯环直接相连，所以下图属于醇类

苯酚的结构

最简单的酚是苯酚

苯酚结构：至少12个原子共平面，最多有13个原子共面

苯酚的物理性质

• 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
• 放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。因此，苯酚应密封保存

苯酚的化学性质：弱酸性

由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。

酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。其水溶液不能使酸碱指示剂变色。

1.与氢氧化钠溶液反应：

2.向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：

• 苯酚（苯）除杂

3.向苯酚钠溶液中通入CO2

• 无论二氧化碳少量还是过量，一律生成碳酸氢钠（和次氯酸相同）

实验：证明苯酚酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根

苯酚的化学性质：取代反应

向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入过量饱和的溴水，边加边振荡。

实验现象：立即产生白色沉淀(该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定)

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。

酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。

苯酚与苯取代反应的比较

苯酚的化学性质：显色反应

实验：向盛有少量苯酚的稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象

实验现象：溶液显紫色(利用这一反应也可以检验苯酚的存在)

反应原理：

酚类物质一般都可以与FeCl3，作用显色，可用于检验其存在。

苯酚的化学性质：氧化反应

苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质

苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

苯酚的化学性质：加成反应

苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成反应：

• 例题
• A，B解析

• C解析

• D解析