【基础有机化学】L8-5“SN1反应的机理以及立体化学”配套板书笔记

2021-07-24 22:43 作者:BabyChem 0人读过 | 我要投稿

关于基础有机化学的讲解是我的七大系列中的一个。

我的七大讲解系列有这些，希望大家可以去主页看我的视频并关注哦~期待大家的三连！

1.基础有机化学

2.物理化学

3.分析化学

4.普通无机化学（元素化学）

5.普通化学原理（已更完）

6.结构化学基础

7.高等数学等数学内容

这里是本讲的视频链接地址，视频与板书都是配套的！！！

本讲概要：

本讲上接8-4的SN2反应，将着眼于SN1反应的机理。而相较于SN2反应的机理SN1的机理相对复杂，虽然单纯来看SN1反应的机理就是将SN2反应的机理分为了两步；但是这里面可能伴随着一些其他步骤让很多初学者一时看不出来。这里简单的做一些说明：

首先是有关于质子迁移，如果亲核试剂是类似于水、醇等分子，那这样的SN1反应就必须注意质子迁移；并且如果是醇在酸性条件下发生SN1反应，其中的第一步也必须是羟基的质子化生成氧鎓盐，将不好的离去基团（-OH）转化成为好的离去基团（H2O+），再发生离去基团的离去，生成碳正离子。

其次是有关碳正离子重排。很多反应由于重排的加入让本来简单的反应机理变得看起来有些复杂，而这个时候对于有机化学的初学者来说，抓住主反应（SN1）就显得尤为重要。各位如果是初学者，一定要分清楚哪几步是质子迁移，哪几步是主反应，这样才能理清楚重排反应到底发生在哪里。并且各位一定要在学习带有重排的SN1反应之前首先把碳正离子重排的机理给提前弄明白（相关视频见8-2下）这样才能完整地写出看似复杂的SN1机理。

我在策划本讲的一些例题时参考了多本教材，并且我在本讲之中加入了一个看起来超纲的内容（缩醛/酮水解为半缩醛/酮）虽然这个内容看起来是羰基化合物的内容，但是在传统的有机化合物讲解中一般是不会去讲这个反应的机理的。因为很多传统的有机化学教学中，在卤代烃章节这个知识点会觉得是超纲的点，但是到了醛酮，又会认为是饱和碳亲核取代反应的内容，这就完美地避开了这个本来就很重要的知识点！我们不能说这是一种不负责任的教育模式，因为基础有机化学有着章节交融的特点，一章的内容融合了很多其他章节的点是个很正常的现象！但好在我在这里讲解视频可以跳脱传统的讲解模式自由发挥，所以我别出心裁的设计了这个特殊的内容。这里希望大家一定要好好搞清楚，如果不理解机理就在草稿纸上自己画，一定要自己画！！！！

而这个水解反应我在本节称之为“伪碳正离子的SN1反应”而叫做伪碳正离子的原因在于这个反应生成的碳正离子中间体有着另外一个极限式（碳正离子和氧鎓离子的共振）而另外一个（氧鎓离子）在我们之前对于共振的讨论中显然更稳定（这里不知道原因的看5-3，5-4！）这其实也是一种特殊的邻基参与效应。

本节的概要写的比较长，原因也是我觉得这一期视频也是我自己讲的比较精彩的一节，希望大家好好滴消化好，为之后醛酮的学习打下基础！！！