日本战国史·关东争霸（1）镰仓府的崩坏
足利持氏的血书
虽然爆发于应仁元年（1467年）的“应仁·文明之乱”被认为是日本进入战国时代的标志，然而纵观当时日本局势之后就会发现，日本各地进入战乱四起的战国时代的时间点其实各不相同。例如地处东日本甲斐国的武田家，直到应仁之乱三十年后方才步入战国时代，而比武田家更遥远的关东，其发生战乱的时间则要比应仁之乱还要早。追根溯源，还得从室町时代中期发生的“永享之乱”说起。
永享六年（1434年）三月十八日，镰仓公方足利持氏向镰仓鹤冈八幡宫奉纳了一封血书的愿文，其内容为诅咒自己的“怨敌”，希望关东足利家能够千秋万代。
足利持氏愿文内的“怨敌”指的便是当时室町幕府的第六代幕府将军足利义教，关东足利家与足利将军家本同出一源，两家的祖上足利义诠、足利基氏为亲兄弟，都是室町幕府初代将军足利尊氏的子孙。那么，为何到了这个年头，具有血缘关系的两家竟然翻脸，成为了“怨敌”呢？
其实，足利持氏与足利义教之间的对立早在义教初任将军时就已经出现。应永三十五年（1428年）正月，室町幕府的四代将军足利义持病入膏肓，足利义持的独子五代将军足利义量早在三年前就去世了，因而由谁来继承足利将军家就成为了当时幕府最紧要的大事。
早在足利义量去世的同年（应永三十二年，1425年），镰仓公方足利持氏便派遣镰仓建长寺的长老上洛，表示既然足利义持没有男性子嗣，希望能够收自己为养子继承足利将军家。次年，足利持氏甚至改变了自己在文书末尾署名的花押样式，将武家花押改为像足利义满、足利义持那样的公家形式的花押。
然而，足利义量夭折时足利义持还不到四十岁，他不甘心足利将军家被其他人继承，因而一直不愿意指定新的继承人，想要靠自己的努力加急生出几个孩子。然而，命运最终还是没有选择足利义持，这位将军还没来得及生出子嗣就病倒了。
面对病榻前的一众希望将军能够指定继承人的幕臣，足利义持保持了最后的倔强，坚决不对继承人之事表态。无奈之下，幕臣们只得在幕府管领畠山满家的带领之下，来到清和源氏的祖庙石清水八幡宫，在神像前将足利义持已经步入佛门的四位弟弟名字写在竹签上，然后大家一齐跪下摇签，祈求八幡神为室町幕府选出一位新的幕府将军。
最终，在幕臣们的祈求下，写着“青莲院义円”的竹签应声落地，这位青莲院义円便是室町幕府的第六代将军足利义教。
得知幕府选出了新任幕府将军，身在关东的足利持氏非常愤怒，他不但没有给幕府派去祝贺的使者，反而还准备兴兵西进，多亏关东管领上杉宪实拼死阻拦，才没有酿成大祸。不过，虽然足利持氏没有举兵，但是他为了表示抗议，依旧不按惯例派使者前往京都，并且在朝廷下旨改元“正长”以后，坚持使用“应永”年号。
关东管领的立场
永享八年（1436年），足利持氏与关东管领上杉宪实之间也出现了分歧。当时与关东相邻的信浓国内诸势力林立，主要有更级郡的村上氏、筑摩郡的木曾氏、小县郡的滋野氏、佐久郡的伴野氏、大井氏、高井郡的井上氏、诹方郡的诹方氏等等，而幕府任命的信浓国守护小笠原政康则以筑摩郡的深志城为根据地，管辖当地。
然而在这一年时，守护小笠原政康与国人村上赖清发生了冲突，没有大义名分的村上赖清陷于劣势，随后便派遣了使者前往镰仓，希望足利持氏能够出兵支援自己。足利持氏见有机会插手别国事务，当即下令征召上野国的国人参阵，以桃井宪义为总大将出兵信浓国，支援村上赖清对抗小笠原政康。
关东管领上杉宪实得知足利持氏决定出兵信浓国后，连忙赶到镰仓劝谏：“信浓国并不在镰仓府的管辖范围内，若贸然出兵，只怕会激怒幕府。”虽然足利持氏坚决不听从上杉宪实的谏言，但是因为上野国是山内上杉家的领地，因而在上杉宪实的命令下，国人们组成的联军并不敢擅自越界进入信浓国。
由于上杉宪实的抗命，足利持氏与上杉宪实陷入了对立之中。永享九年（1437年）四月，足利持氏命令宅间上杉家的家督上杉宪直为总大将，动员起武藏国的武士发兵信浓国。与此同时，镰仓也流传着另外一种传言，说足利持氏名为发兵信浓国，实际上是想趁机召集军势讨伐上杉宪实。
六月六日，上杉宪实以护卫居馆山内馆为名召集了军队，在镰仓引起了骚动，上杉宪直、上杉宪家父子得知此事后逃出了镰仓。为了安抚上杉宪实，足利持氏亲自前往山内馆访问，却被山内上杉家的家臣给挡在了门外。
七月二十五日，上杉宪实带着嫡子龟若丸一同返回了领地上野国。关东管领的出走，让镰仓府少了一角，足利持氏不得不派遣使者前往上野国，表示讨伐上杉宪实之事都是侧近一色直兼、上杉宪直的谗言，自己已将二人流放，希望上杉宪实能够返回镰仓府，与自己冰释前嫌。在足利持氏的再三劝说之下，上杉宪实最终还是返回了镰仓，重新出任关东管领之职。
然而，二者的和睦并没有维持太久。永享十年（1438年）六月十五日，足利持氏的嫡子贤王丸元服，按照惯例，镰仓府要向幕府派出使者，从幕府将军的名字里获得赐字。上杉宪实向足利持氏提议可以派自己的弟弟上杉重方上洛，但足利持氏却拒绝了此事，并且擅自用足利将军家的通字“义”字给儿子命名，取名为足利义久。
此后，先前被流放的一色直兼、上杉宪直均被赦免，返回了镰仓，因为有传言说足利持氏想在元服礼上讨伐上杉宪实，因而上杉宪实最终称病不出，派弟弟上杉重方代自己参加了足利义久的元服礼。足利持氏察觉到上杉宪实的反常，为此他借口让上杉家照顾嫡子，准备将足利义久送至山内馆内做人质，然而鹤冈八幡宫的别当（神社的长官）尊仲却是个铁杆反上杉派，在他的强烈反对下，足利义久最终还是没能住进山内馆。
然而明眼人都能看出，镰仓公方与关东管领的矛盾，已经是不可避免了。七月末，幕府管领细川持之给骏河国守护今川范忠送去书信，传达了将军足利义教的命令：“若足利持氏与上杉宪实发生合战，便立即派出军势支援上杉家。”
幕府出兵
作为被后世称为“万人恐怖”的幕府将军，足利义教早就想拿一直和自己高唱反调的足利持氏下手了。
八月一日，幕府给陆奥国筱川公方足利满直发去命令，命其准备好出阵事宜，前往关东支援上杉宪实。八日，幕府又给陆奥国南部的国人们发去命令，要求他们必须跟随筱川公方一同出阵。十三日，陆奥国的伊达持宗受到幕府命令，若上杉宪实离开镰仓的话，就立即出兵关东。十七日，幕府命在京的甲斐国守护武田信重返回领国，又命令信浓国守护小笠原政康与武田军一同支援上杉家。十九日，幕府派遣今川贞秋前往骏河国，统领骏河国的军势。
从幕府的一系列动向来看，在足利持氏与上杉宪实兵戈相见前后，室町幕府一直都在积极地与关东周边的势力联络，插手关东的内乱。
在室町幕府大搞串联的同时，上杉宪实却不想与足利持氏交战，他命令家臣长尾忠政前往镰仓，邀请足利持氏前往山内馆做客，两家也可借此达成和睦。除了上杉宪实以外，在关东势力仅次于山内上杉家的扇谷上杉家家督上杉持朝、下总国守护、镰仓侍所所司千叶胤直等也都赞同这件事，但是足利持氏却拒绝了几人的提议。
此时的镰仓流传着足利持氏准备在八月十六日于镰仓鹤冈八幡宫举办的放生会中讨伐上杉宪实，得知此事的上杉宪实想要自尽，结果被家臣们阻止。长尾实景向上杉宪实建议离开镰仓前往相模国的河村，此地距离山内上杉家的分国伊豆国很近，万一真的发生合战的话，也可退入伊豆国召集兵马迎击。
不过，上杉宪实却不同意此举，他认为伊豆国与骏河国相邻，若下向伊豆国，将有可能落人口实，说自己背叛足利持氏内通幕府。最终，上杉宪实选择前往山内上杉家的另一个领国上野国。
八月十四日，上杉宪实一行人离开山内馆，前往上野国，随行的有扇谷上杉家的上杉持朝、深谷上杉家的上杉宪信、武藏国人长井三郎入道、下野国人小山持政、那须太郎等等。十五日夜里，足利持氏派遣一色直兼、一色持家率军出阵，足利持氏自己则于次日出阵武藏国府中地区的高安寺，命相模国国人三浦时高防守镰仓。
此时的上杉宪实在武藏国的雷坂遭遇了足利持氏派遣的武州一揆的阻击，武州一揆由武藏国的中下级国人组成，虽然上杉宪实是武藏国的守护，但是此地拥有许多镰仓府的御料所，因而上杉宪实对武藏国的控制力非常弱，无法指挥这些中下级领主。然而，毕竟上杉家的关东管领职役摆在前头，武州一揆众并不想得罪上杉宪实，在与上杉军小战一场以后便撤离了雷坂，上杉宪实也因此得以顺利返回上野国。
另外一方面，上杉宪实下向上野国的消息传至京都，幕府将军足利义教感到非常震惊。在幕府的预想中，上杉宪实是无法单独抵抗足利持氏的，因而一定会前往伊豆国请求幕府的支援。不过震惊归震惊，足利义教还是在八月二十二日派遣犬悬上杉家出身的上杉持房、上杉教朝作为先阵，与斯波家、土岐家派出的援军一同出阵关东，还从朝廷请来了后花园天皇的纶旨，宣布足利持氏为朝敌。随后，幕府又于九月十二日制作了“御锦旗”，于十月十日送至筱川公方足利满直处，命其作为幕府将军与天皇的代官讨伐足利持氏。
永享之乱
幕府军沿东海道进军后，先是与骏河国的亲镰仓公方势力交战，随后于九月六日侵入关东，镰仓公方军则在相模国的箱根山布置防线阻击幕府军。另外一边，信浓国守护小笠原政康出阵上野国，与上杉宪实合流。然而，上杉宪实在得到援军以后，并未南下与在上野国、武藏国边境的神流川布阵的镰仓公方军交战，而是一直在上野国的守护所停留。
九月十日，作为幕府军前锋的远江国豪族横田氏、胜间田氏在上杉宪实的家老、伊豆国守护代寺尾宪明的带路下，于箱根山的水吞遭到当地豪族大森宪赖、箱根权现神社别当大森实雄率领的镰仓公方军的伏击，横田氏战死，领路的寺尾宪明与两个弟弟负伤。次日，武田信重为首的幕府军再度进军水吞，二次被镰仓公方军击退。
另外一边，骏河国守护今川范忠率领的从足柄路进军的幕府军则比较顺利，越过足柄山来到了相模国的关本宿着阵。听闻此事之后，足利持氏连忙派遣上杉宪直作为总大将，率领镰仓府的直辖军三百余骑武士，加上安房国的援军一同出阵，抵御今川军的入侵。
九月二十七日，今川范忠与上杉宪直在小田原的早川尻展开激战，镰仓公方军根本就不是今川军的对手，上杉宪直的许多家臣战死，上杉宪直本人也被今川军俘虏。得知上杉宪直战败后，足利持氏连忙率军从武藏国府中进军至相模国的海老名，准备先迎击幕府军，再做讨伐上杉宪实的打算。
就在足利持氏移阵期间，镰仓侍所所司千叶胤直却率军离开了镰仓公方军。千叶胤直一直反对足利持氏与上杉宪实对立，但是都没被足利持氏采纳。与幕府开战以后，千叶胤直向足利持氏提出要带足利义久一同归降上杉宪实，这其实是一步相当好的好棋，毕竟上杉宪实本来也和足利持氏、足利义久没什么私仇，如果足利持氏战败，千叶胤直等人可以拥戴足利义久为新任镰仓公方，如果足利持氏取胜，到那时足利义久再回到父亲麾下，也不是什么坏事。
可是，就在千叶胤直准备带足利义久离开之际，鹤冈八幡宫的别当尊仲又站出来阻拦，劝谏足利持氏不要听信千叶胤直的进言，导致这次行动失败。自此以后，被激怒的千叶胤直便一直拒绝随军行动，尽管足利持氏再三派遣使者前往千叶军阵中请求进军，千叶胤直也只是口头承诺马上出发，实际上则一直停留在原地，最终返回了下总国。
十月二日，足利持氏派遣木户持季作为大将，赐予其自己的御旗，前往相模国的八幡林抵御幕府军的进攻。然而就在次日，奉足利持氏之命留守镰仓的三浦时高因为幕府将军足利义教的调略，率军离开了镰仓。十月四日，足利持氏派往上野国讨伐上杉宪实的一色直兼、一色持家等人自觉不敌上杉军，便擅自撤退，前来海老名参阵。镰仓公方军退去以后，越后国守护上杉房朝也从京都返回领国，出兵支援上杉宪实，得到援军的上杉宪实便率军朝着已是空城的镰仓进军。
十月十九日，上杉宪实进军至武藏国的分陪河原，再一次在此停留，越后国守护代长尾实景多次向上杉宪实进言趁机夺取镰仓，都被上杉宪实给拒绝了。上杉宪实与足利持氏毕竟还是主从关系，他并不想就这样与旧主敌对，导致自己背上骂名。
为了避免上杉家与镰仓公方军直接交战，上杉宪实命扇谷上杉家支援被幕府策反的三浦时高，在十一月一日对镰仓公方的大藏御所发起了突袭。足利义久不得不与奶奶一同前往扇谷上杉家的居馆扇谷避难，接受扇谷上杉家的保护，足利持氏的奉公众簗田助良等则死守御所，与三浦军交战。
在这一次的激战中，足利持氏的御所以及镰仓公方一方的武士的住所都被三浦军烧毁，镰仓附近的恶党、盗贼也趁机起势，侵入镰仓各地的寺社进行劫掠和烧讨。在镰仓陷落的同日，上杉宪实立即派遣家宰长尾忠政前去接管，上杉家就这样用借刀杀人的方式夺下了镰仓。
得知镰仓沦陷，足利持氏连忙从海老名撤军返回，两军在相模国的葛原相遇，尽管足利持氏的奉公众们想要拼死与上杉军决一死战，但是足利持氏却派遣了一色持家前往长尾忠政的阵中，希望以流放一色直兼、上杉宪直为条件议和。
长尾忠政是上杉宪实的左膀右臂，自然与主君一样，不想与足利持氏交战。因而双方很快就达成了和解，长尾忠政护送足利持氏返回镰仓，前往其祖父足利氏满的菩提寺永安寺之中。结果，足利持氏一行人在路上遇到了想向幕府邀功的三浦时高的家臣佐保田丰后守的袭击，一番激战后，足利持氏逃到了山内馆附近的净智寺内。此后，长尾忠政找来了三浦时高、佐保田丰后守对峙，二人自知理亏，便率军退却，足利持氏方才得以进入永安寺之中。
十月四日，足利持氏进入金泽称名寺中落发出家，法号道继。七日，跟随足利持氏对抗上杉家的奉公众遭到了上杉宪实派出的军势袭击，大部分人战死，一色直兼、上杉宪直等则带着自己的儿子一同自尽而亡。与足利持氏不同，奉公众们对上杉宪实来说就是政敌，此次永享之乱皆因这些人而起，必然要杀之而后快。
十月十一日，足利持氏返回了永安寺之中，由上杉宪实、上杉持朝、千叶胤直三人分别派遣军势护卫。上杉宪实认为足利持氏已经出家伏法，没必要非得夺取他的性命，可以让足利义久继任镰仓公方，维持关东的秩序。然而，幕府将军足利义教却坚决表示不同意上杉宪实的看法，还多次派遣使者，催促上杉宪实要在新年以前杀死足利持氏。
永享十一年（1439年）正月下旬，因为上杉宪实迟迟不肯动手，幕府派遣相国寺的住持柏心周操来到了镰仓，同时带来了将军足利义教的命令——筱川公方足利满直、甲斐国守护武田信重以及在镰仓的幕府军立即对永安寺与报国寺发起攻击。永安寺是足利持氏隐居之地，而报国寺位于宅间，是持氏之子足利义久的住处。
在幕府的强烈要求下，二月十日，上杉持朝、千叶胤直的军势袭击了永安寺，杀死了护卫足利持氏的奉公众，足利持氏与叔父足利满贞在重围之中自尽。二十八日，上杉宪实发兵报国寺，逼迫足利义久自尽，年仅十四岁。随着足利持氏、足利义久的自尽，关东足利家的嫡流就这样灭亡了。
北关东众举兵
镰仓公方灭亡以后，五月四日，足利义教根据上杉宪实的举荐，更换了被称为“镰仓五山”的五座寺院住持。由于关东与京都相隔十分遥远，足利义教便让上杉宪实暂时代管关东，自己则将会从诸子中选出一人前往关东出任新任镰仓公方。
六月二十八日，上杉宪实前往长春院的足利持氏墓地，参拜完毕后，上杉宪实拔刀想要自尽，虽然被家臣给拦下，但是短刀仍已插入腹中，造成了重伤。为了不让镰仓府瘫痪，最终让上杉宪实的弟弟上杉清方作为上杉宪实的名代，代为处理政务，而上杉宪实则躲到了伊豆国的国清寺隐居养伤。
上杉宪实的忠君行为可以说是当时关东武士的表率，然而他却只考虑到自己的名声，而没有考虑到后果。镰仓公方灭亡以后，镰仓府的政务本就混乱，许多原本加入足利持氏一方的国人在归降后都想要得到幕府的领地安堵保证书。上杉清方明显不具备哥哥的能力，镰仓府低下的行政效率，导致这些曾加入镰仓公方一方的国人们人心惶惶，担心被幕府追责。
永享十二年（1440年）正月，足利持氏的侧近一色伊予守从镰仓出逃，返回了自己的领地相模国今泉，随后镰仓侍所派出长尾宪景、太田资光等将出兵讨伐。正月二十二日，因为镰仓府承诺安堵足利持氏一方的上野国人舞木持广的领地，舞木持广便带着进献用的战马、太刀来到了长尾忠政的家中。没想到，几杯黄汤下肚后，长尾忠政竟然逼迫舞木持广自尽，舞木持广死后，他的家老赤井若狭守拼死与长尾忠政的侧近交战，砍伤数人后战死。
上杉家的做法引起了足利持氏一方国人的极度恐慌，这使得刚刚平静下来的关东再一次乱了起来。三月三日，足利持氏的次子安王丸、春王丸在常陆国举兵，以征东大将军自居，公然对抗室町幕府与关东管领上杉家。二十一日，安王丸、春王丸在足利持氏残党的拥护下进入了结城氏朝的根据地下总国结城城，长达一年有余的结城合战爆发。
另外一边，幕府得知足利持氏的遗子举兵以后，便命令上杉家出兵结城城。同时，足利义教还命令斯波武卫家分家大野斯波家的家督斯波持种、上野岩松氏的分家岩松长纯、四条上杉家的上杉持房、犬悬上杉家的上杉教朝四人作为幕府军的大将，与上杉军一同讨伐安王丸、春王丸。
上杉家收到足利义教的命令后，任命深谷上杉家的上杉宪信为上杉军的前锋，然而上杉宪信却以兵力不足为由想辞退前锋的任务，最终上杉清方不得不下令让长尾景仲率领部分山内上杉家的军势加势，方才决定了前锋的部署。
三月十五日，上杉宪信、长尾景仲率领前锋部队出发，二人先是沿着镰仓街道北上，进入武藏国以后，上杉宪信抵达入间郡苦林宿着阵，长尾景仲则在入间川宿着阵。上杉军前锋部队在休整以后，继续沿着这条道路北进，准备渡过利根川后进入上野国新田庄，再从新田庄东进进入下野国足利庄与佐野庄，从此地向结城城进军。然而，上野国的新田田中氏、以及来自下野国的旧镰仓公方奉公众佐野氏、高阶氏、桃井氏、野田氏等，都表现出了不配合的姿态，导致上杉军最终都没能进入武藏国。
三月二十七日，因为担心上杉清方、上杉持朝的威望不够，将军足利义教下了死命令，要求上杉宪实返回镰仓，重新复任关东管领。上杉宪实无奈之下只得从伊豆国返回镰仓，不过他却没有立即返回山内馆，而是在长尾乡滞留了好一阵子。
支持镰仓公方的国人领地大多聚集在下野国、下总国等北关东地域，这些足利持氏的残党也被称为北关东众。为了抵御上杉军的入侵，北关东众在上野国与下野国相邻的足利庄高桥城聚集。然而，四月四日，上杉家的上野国守护代大石宪重在没有等到国人援军的情况下独自向下野国进军，两天之后便攻取了高桥城，为上杉军打开了通路。四月十九日，上杉清方、上杉持朝率领的本阵大军从镰仓出发，按照惯例上杉家仍旧邀请国人三浦时高负责镰仓的防卫工作。
五月一日，由上杉持房、上杉教朝、斯波持种、岩松长纯率领的幕府军来到了镰仓，上杉持房作为总大将与三浦时高一同防守镰仓，上杉教朝等人则带着朝廷下赐的御旗继续东进，准备与上杉军一同包围结城城。在此期间，上杉宪实终于也开始有了动作，不过他没有前往结城城，而是从长尾乡转移到了神奈川，依旧在后方摸鱼。
上杉宪实为何会有这样奇怪的动向呢？恐怕还是因为他心中仍然不想与镰仓公方为敌吧，特别是此次讨伐结城城的对象，还是旧主足利持氏的两个儿子。当然，也有另外一种可能，前文说过武藏国有许多镰仓公方的御料所，此地被称为“武州一揆”的国人众也是镰仓公方的死党，在北关东众起兵之时可能也有举兵的动向，上杉宪实为了稳固后方才会留在南关东镇守。
村冈河原合战
就在幕府军与上杉军进军下总国的同时，北关东众却犯了一个错误。原来，下野国的国人小山氏与结城氏虽是同族，但是两家领地边境却经常发生冲突。自永享之乱以来，小山氏加入了上杉家，结城氏则加入了镰仓公方家，更是打得不可开交。另外，小山氏、结城氏的同族长沼淡路守原本也是镰仓公方一方的，但是却被幕府策反，所以结城氏朝便以此为契机，奉安王丸为主，与岩松持国、桃井宪义等出兵下野国，攻打小山氏的居城祇园城以及长沼氏的根据地长沼馆。
这场由私怨引发的围城战持续了七十多日，最终北关东众也没能攻下祇园城与长沼馆，自身反而付出了数百人战死的代价，白白浪费了兵力与时间。
七月一日，先前行踪不明的一色伊予守突然出现在了上野国，与当地的镰仓公方残党会合后，南下侵入了武藏国，同时动员武州一揆加入己方。由于一色伊予守的到来，武藏国北部的武州一揆大多数都起兵响应，使得一色伊予守的军势越来越强大，包围了崎西郡的成田馆。
与之相对的，上杉家派出了上杉宪信、长尾景仲前往成田馆支援。上杉宪信、长尾景仲自三月中旬以后的动向并不见于史料中，从此次他们作为成田氏的援军来看，二人应该从三月中旬开始就一直在武藏国原地踏步，防备武州一揆的起兵。
七月二日，上杉军与一色伊予守在成田馆外遭遇，兵力劣势的上杉军很快就被一色伊予守击败，退往了荒川的南岸。四日，一色伊予守率军乘胜追击，渡过荒川后在南岸的村冈河原与上杉军展开激战。此时上杉军的主力之一扇谷上杉军正停留在岩付城一带，虽然上杉持朝在得知一色伊予守南下后，立即出兵支援上杉宪信与长尾景仲，但是在村冈河原合战发生之时，援军仍然没有抵达，上杉宪信、长尾景仲只能靠手中有限的兵力迎敌。
大概是由于渡河进军的缘故，上杉宪信、长尾景仲竟以寡击众，奇迹般地击败了一色伊予守，败军朝着村冈河原西南的小江川溃退，一色伊予守为了逃命不得不丢盔弃甲，丢下战马与具足逃入深山之中。
由一色伊予守率领的武州一揆败北之后，上杉清方率领山内上杉军直接攻入下总国的古河，从古河向结城城进军，而上杉持朝率领的扇谷上杉军则北上进入上野国，再经由下野国进入下总国，抵达结城城下。
结城合战
七月二十九日，上杉清方、上杉持朝率领的上杉军以及上杉教朝、斯波持种率领的幕府军相继抵达结城城。八月九日，上杉宪实也从神奈川一路北上，进入了小山持政的居城祇园城。另外一边，因为箱根权现神社有加入安王丸的动向，骏河国守护今川范忠便率军在相模国西部驻扎，信浓国的国人大井持光也有想要侵入关东支援安王丸的迹象，上杉宪实便派遣弟弟上杉重方前往上野国防守。
包围结城城的上杉军与幕府军在抵达城下的同日就对结城城展开了强攻，然而结城城一面背山，三面面向平原，东边还有一条水流湍急的岸田川阻拦，非常易守难攻。再者，城下的上杉军、幕府军虽然人多，但是大家的意见不一，攻城时也都是各自为战，因此每次对结城城发起进攻，围城军都得付出许多伤亡代价。另外一边，在祇园城的上杉宪实也没有闲着，他指挥着麾下的军势不断地对安王丸一方的佐野庄发起攻击，准备从外部断绝结城城的援军。
九月八日，细川持之向幕府东征部队的军监仙波常陆介传达了将军足利义教的指示，命令围城部队缩小包围网，防止外部有人偷运兵粮进城，同时还要求围城部队尽快攻取结城城。
收到将军命令的仙波常陆介立即找来了总大将上杉清方，传达了将军的意思。然而，前几日的强攻代价不容小觑，若强行攻城，只怕没人愿意充当炮灰，上杉清方没了主意，只能召集诸将召开军议，商讨下一步的行动。
让上杉清方没想到的是，军议一开，局面反而更乱了。上杉清方传达完将军的指示后，信浓国守护小笠原政康立即表示反对强攻结城城，他认为一旦强攻结城城未果又付出巨大伤亡的话，只怕有外敌来袭时，军中会有人出现二心，与敌人里应外合。不如长期围城，即便有外敌想驰援结城城，也不过是千人以内的小势力，可以以优势兵力击退他们。长沼淡路守也表示赞同小笠原政康的意见，他表示自己以一个小小的长沼馆都能据敌七十多天，更别提易守难攻的结城城了。
在这样的情况下，上杉清方只得将诸将的意见送至祇园城的上杉宪实处，请上杉宪实裁夺。上杉宪实则表示强攻结城城不是不可，但是也不可无脑硬啃。恰好此时结城氏朝的弟弟山河义氏来降，上杉宪实便提议不如先咨询山河义氏城内的具体情况，然后再做定夺。
九月十五日，上杉军与幕府军完成了对结城城的包围，城内的守军一度出城攻击上杉军，想要破坏围城军的计划，但是被上杉军击败。随着包围网的完成，结城城成为了一座孤城，不但外部的兵粮无法运入城中，城内的士兵也无法逃出城外。
十二月十二日，围城军正式开始对包围了三个月的结城城发起总攻，结城城此时已经弹尽粮绝，危在旦夕。为了支援结城城中的守军，常陆国的镰仓公方残党对与结城郡相邻的常陆国小栗城发起了攻击，同国的佐竹氏、宍户氏也派出了援军攻打上杉军。尽管常陆国的国人想要拯救结城城，但是围城军人多势众，根本不把佐竹氏这些国人放在眼里，只是派遣了偏师进行阻拦，主力部队则依旧按照原定计划强攻结城城。
永享十三年（1441年，嘉吉元年）四月十六日，围城军再度对结城城发起强攻，这一次围城军攻破了结城城的外城，并在外城纵火。没曾想这一天吹起了狂风，在风势的助力下，大火从外城烧至内城，导致守军士气大跌，随即内城也被围城军攻陷。安王丸、春王丸兄弟被越后上杉家的家宰长尾实景以及信浓国守护小笠原政康俘虏，二者的弟弟乙若丸也在逃出城后被小山持政逮捕，其余的结城氏朝等北关东豪族大多在大火之中自尽而死，少部分被围城军活捉斩首。
结城城陷落后的次日，在下总国古河城笼城的旧镰仓公方奉公众们弃城逃亡，在室町幕府与上杉家的强强联手下，结城合战以镰仓公方残党的惨败而收官。战后，北关东众的首级被送往京都，在呈送将军足利义教检验后，被摆在了六条河原示众。
五月十六日，安王丸、春王丸兄弟在前往京都的途中，于美浓国的垂井被足利义教下令杀死，弟弟乙若丸因为比两个哥哥迟上路所以没被一起处决。乙若丸抵达垂井后在此静候幕府的处置，不久后被送往京都。结果，六月二十四日京都发生嘉吉之乱，幕府将军足利义教被赤松家暗杀，乙若丸因此逃出生天，接受美浓国守护土岐持益的庇护。
另外一边，虽然结城城陷落，但是足利义教仍然下令上杉军与幕府军不得撤军，而是在下野国、下总国驻扎，准备彻底拔除常陆国的镰仓公方残党佐竹义宪等人。佐竹氏是河内源氏的名门，出自源义光之后，不过佐竹氏在室町时代中期绝嗣，所以迎接了关东管领上杉宪定之子义宪为养子。按辈分来说，佐竹义宪实际上是上杉宪实的叔叔，所以两家没必要斗个你死我活，再加上京都爆发了嘉吉之乱，讨伐佐竹氏的计划就这样搁置了下来，关东也暂时恢复了往日的平和。
