日本战国家族史：上杉家
永享之乱与结城合战
现如今我们通常都会习惯性地将以越后国为据点的上杉谦信称为“越后上杉家”的家督，但是实际上上杉谦信继承的家族并非是庶流“越后上杉家”，而是上杉家的嫡流“山内上杉家”。“山内上杉家”原本的势力基盘并不在越后国，而是在关东的上野国、武藏国等地，那么，山内上杉家又是如何一步一步地被驱逐的呢？
在足利尊氏建立室町幕府之后，由于幕府迁往了京都，足利家便在关东的镰仓设置了名为“镰仓府”的机构，负责管理关东的事务。镰仓府的最高长官为“关东管领”，初代关东管领为室町幕府的二代将军足利义诠，在足利义诠卸任以后，“关东管领”一职便由其弟弟足利基氏世袭。
然而，在室町幕府的第三代幕府将军足利义满僭越自称“公方”以后，同为足利尊氏子孙的“关东管领”便也开始僭越自称为“关东公方”，而原本被称为“关东执事”的镰仓府副职则也僭越成为“关东管领”。自日本南北朝后期开始，关东管领一职便由足利尊氏母亲出身的上杉家独占，上杉家是一个大家族，共有山内上杉家、犬悬上杉家、扇谷上杉家、宅间上杉家、越后上杉家等诸多分支，其中又以山内上杉家为嫡流。关东管领原本由山内上杉家与犬悬上杉家轮流出任，但是在室町幕府中期关东爆发了犬悬上杉家掀起的“上杉禅秀之乱”，在这次内乱后，关东管领便由山内上杉家独占了。
永享八年（1436年），幕府任命的信浓国守护小笠原政康与当地国众村上赖清发生了冲突。小笠原政康是幕府任命的守护，幕府自然是支持守护的一方，因此村上赖清便动了歪脑子，派使者前往镰仓向关东公方足利持氏请求支援。几年前幕府将军家绝嗣时，足利持氏本就有夺取将军之位的野心，结果后来幕臣们将已经出家的将军家旁系足利义教请回了幕府出任将军，引起了足利持氏的不满。足利义教自幼便出家为僧，足利持氏便十分轻视他，这一次恰好也想借着信浓国的内讧好好和幕府对着干一场。
作为镰仓府的副职，关东管领本来就是幕府安插在关东限制关东公方权力的职位，因此时任关东管领的上杉宪实坚决反对与幕府作对。足利持氏虽然下令让上野国的国众组成联军进入信浓国支援村上赖清，但是上野国的守护是上杉宪实，不敢得罪顶头上司的上野国国众们谁都不敢越雷池一步，最终只在国境线上游行了一圈就回家了。
上杉宪实的影响力逐渐让足利持氏如坐针毡，他意识到想要和幕府唱对台戏，就必须要先除掉山内上杉家这个幕府安插的钉子。永享十年（1438年），足利持氏决定对上杉宪实动手，上杉家作为坚定的幕府派，幕府自然也不会坐视自己的小弟被欺负。山内上杉家的领国分别有上野国、武藏国、与伊豆国，幕府认为上杉宪实被足利持氏逐出镰仓以后应该会退往伊豆国，所以命令伊豆国邻国骏河国的守护今川范忠支援上杉家。除了今川家以外，陆奥国的筱川公方、伊达持宗、甲斐国守护武田信重等人都收到了幕府的命令。令人意外的是，上杉宪实为了避免背主嫌疑，没有前往伊豆国，而是前往另一个领国上野国。
九月六日，幕府军进入关东，与镰仓军交战。关东的许多武士本来就不支持与幕府敌对，见到幕府将军的牙旗以后，许多武士便偷偷带领部下离开了镰仓军。足利持氏眼见大势已去，只好向幕府军投降，不过幕府并没有打算放过这个家伙，因而最终在幕府的干涉之下，足利持氏被迫自尽而死。
足利持氏死后，关东公方的职位空了出来，在新任关东公方上任以前，关东的一切大小事务都被委任给了上杉宪实。不过，上杉宪实是一个非常传统的武士，十分重视君臣伦理，因此在一次祭拜足利持氏坟墓之时，上杉宪实哭得死去活来，最终拔出刀想要切腹自尽。随行的上杉家家臣们原本以为主君只是演演戏罢了，结果见到上杉宪实真的白刀子进红刀子出捅自己肚子，众人连忙七手八脚地拦住上杉宪实夺下了刀。虽然上杉宪实被家臣们给抢救回一条命，但是重伤的上杉宪实需要休养一阵子，无法出任关东管领，于是幕府便任命上杉宪实的弟弟上杉清方代为出任关东管领。
从人品上来看，上杉宪实是个十分重情义的人，他一直反对与足利持氏撕破脸，在足利持氏被俘以后，也向幕府请求赦免足利持氏；从能力上来看，上杉宪实的确是一个十分出色的武士，关东的武士们大都愿意追随他。可是，如果从当下的局势来看，上杉宪实是一个非常不负责任的关东管领。足利持氏一死，原本由关东公方、关东管领统治关东的体制崩坏，政局十分混乱，非常需要一个有能力的人来统筹全局。代理关东管领上杉清方明显并不具备哥哥的能力，在他的运营下，镰仓府的行政效率十分低下，许多在足利持氏举兵时加入镰仓军的国众们无法得到安堵领地的保证，人心惶惶的局势使得关东公方的残党趁机举兵。
永享十二年（1440年）三月三日，足利持氏的次子安王丸、春王丸在关东公方残党的拥护下举兵，随后进入下总国结城城内笼城，号召关东的武士前来参阵。另外一边，上杉家等幕府方势力在幕府的命令之下也组成联军，包围了结城城，可是上杉清方却连上杉一族都无法调动，更别提关东的武士们了。在这样的情况下，幕府下令上杉宪实立即返回镰仓出任关东管领，否则关东大乱，到时候罪责都在上杉宪实一人的身上。
上杉宪实自然背不动这口大锅，只好打包打包行李再度前往前线。就在幕府指派大将的同时，关东公方的残党们却十分不争气地开始了私斗。原来，下总国的结城家与下野国的小山家虽是同族，但是两家却因为领地问题素来不和，结城家举兵以后，便趁着这个机会奉安王丸为主攻打小山家的领地。这场因私怨掀起的战斗持续了七十多天，最终结城家也没能攻下小山氏的居城祇园城，自己反而白白浪费了许多兵力，同时错过了许多用兵的良机。
七月二十九日，幕府军抵达结城城下，上杉宪实决定以最为稳妥的围城方式攻城。次年四月十六日，幕府军对围城长达九个月的结城城发起总攻，由于此时刮起的大风助长的幕府军攻城时四下点起的火势，使得结城城守军士气崩溃，安王丸、春王丸也被幕府军逮捕，在送往京都的途中被幕府将军足利义教下令杀害。
享德大乱
文安二年（1445年），因为在结城合战时俘虏了安王丸、春王丸而背负了杀害旧主之子恶名的上杉清方抑郁成疾，突然自尽而死。上杉清方在哥哥上杉宪实撂担子之后一直以山内上杉家家督名代（代理大名）的身份统治关东，因此在上杉清方死后，家督继承人之事便成为了上杉家的头号问题。
此时的上杉宪实不但自己出家入道，还强迫几个儿子也出家为僧，表示自己一家子放弃山内上杉家家督之位。四月，原本预定派到关东出任“关东公方”的足利义政的弟弟突然夭折，关东公方和关东管领两个职位都出现了空缺。在这样的情况下，山内上杉家的重臣长尾景仲力主拥戴上杉宪实的次子龙忠为新任家督，取名为上杉宪忠。
可是，上杉宪忠出任家督并未经过父亲上杉宪实的同意，对此大为不满的上杉宪实立即迎接佐竹义宪的次子佐竹六郎为养子，取名为上杉实定，将其立为自己的继承人。上杉宪忠与上杉实定的对立，导致山内上杉家内部出现了内讧，就在这个时候，前关东公方足利持氏的另一个遗子万寿王丸在信浓国举兵，想要打倒山内上杉家。
为了稳定局势，上杉家决定于万寿王丸议和，顺便还做个顺水人情，向幕府推荐万寿王丸出任关东公方，恰好幕府也在为此事头疼，便同意了上杉家的请求。此后，万寿王丸正式入主镰仓，还从幕府将军足利义政（初名义成）处拜领一字，取名为足利成氏。
然而，此时的足利成氏与上杉家却是面和心不和。相比与自己有着杀父之仇的上杉家，足利成氏更信任父亲足利持氏的残党们，但是这些人却又大多数在永享之乱与结城合战中失去了领地，因此围绕着夺回旧领之事，足利成氏一派与上杉家的矛盾越来越深。
宝德二年（1450年）四月，足利成氏下令将相模国长尾乡收为关东公方的直辖领，由于长尾乡是山内上杉家家宰长尾景仲一族的发家之地，对此感到不满的长尾景仲便拉拢了扇谷上杉家的家宰太田道真一同举兵。
足利成氏压根没想到长尾景仲与太田道真胆敢以武力抗议，毫无防备的他只得匆忙逃出镰仓府，前往江之岛避难。好在关东的豪族们大都站在新关东公方的一边，击败了长尾景仲与太田道真，后二者则在战败后逃进了扇谷上杉家的根据地相模国的糟屋庄之中。此时山内上杉家的家督上杉宪忠并未表态，只是一直冷眼旁观，但是考虑到长尾景仲是山内上杉家的家宰，还是拥立上杉宪忠的功臣，因此上杉宪忠也不可能会支持足利成氏。
永享之乱、结城合战的旧事依然历历在目，足利成氏不敢随便与幕府的代言人上杉家交战，便请求幕府介入调解，这期间幕府的管领由亲关东公方的畠山持国出任，因此畠山持国的处置会偏向足利成氏一些。上杉宪忠在收到幕府的命令之后依旧装傻充愣，而扇谷上杉家则因为足利成氏想要诛杀长尾景仲与太田道真的缘故，做出了要与足利成氏对抗到底的姿态。
这件事的最终结局，便是以长尾景仲一人隐居、将家宰一职让给弟弟长尾实景而议和，足利成氏根本奈何不了上杉家。到了十月份，因为许多关东公方残党在足利成氏的支持下想要回归旧领的缘故，不满的上杉宪忠向幕府递交了辞呈。
远在京都的室町幕府被关东的政局搞得头疼脑热的，在劝说无果后，幕府命令已经隐居的上杉宪实写信说服儿子，结果上杉宪实甩锅甩得更加迅速，直接向幕府表示自己与上杉宪忠已经断绝父子关系了。为了避开幕府的任命请求，上杉宪实还偷偷跑路离开了关东，前往遥远的西国，在大内家的领地长门国大宁寺中度过余生。
享德三年（1454年）十二月二十七日夜里，足利成氏突然召见上杉宪忠，然而在上杉宪忠进入御所的庭院之后，突然伏兵四起，上杉宪忠、家宰长尾实景均被足利成氏杀害，“享德之乱”爆发。足利成氏突然暗杀上杉宪忠的原因历来众说纷纭，但是很大一部分原因恐怕是幕府的管领从亲关东公方的畠山持国变成了亲上杉家的细川胜元，因而破罐破摔的缘故。
在杀死上杉宪忠之后，足利成氏派遣军势攻打山内上杉家的居馆山内馆，失去了家督与家宰的山内上杉家顿时陷入了混乱之中，好在隐居的长尾景仲这时站了出来，一边召集上杉家的军势，一边派遣使者前往幕府求援。由于上杉家没有想到足利成氏胆敢暗杀关东管领，所以在享德之乱初期，没有准备的山内上杉家与扇谷上杉家在足利成氏军的攻击下陷入劣势，为了追击上杉家，足利成氏甚至亲自率领军队离开镰仓作战。
然而，胳膊毕竟还是拧不过大腿，在足利成氏举兵以后，幕府将军与天皇分别给山内上杉家下赐了将军牙旗与天子锦旗，任命上杉宪忠的弟弟上杉房显为新任山内上杉家家督，还宣布足利成氏为叛军，命令各地大名出兵讨伐。朝廷和幕府介入之后，关东的形势瞬间逆转，足利成氏在幕府势力的围攻之下无法返回镰仓，只得将根据地迁到关东公方直辖领较多的下总国古河。殊不知这一去，足利成氏至死都没能再次返回镰仓。
在享德之乱期间，体弱多病的山内上杉家家督上杉房显壮年去世，年仅三十二岁。而在上杉房显去世的前后，家宰长尾景仲、扇谷上杉家前家督上杉持朝也纷纷去世，上杉家一度势力大减。为此，室町幕府颁下命令，任命越后国守护上杉房定之子龙若丸入嗣山内上杉家出任家督，即上杉显定。而山内上杉家也在新任家宰、长尾景仲之子长尾景信的辅佐下恢复了元气。
长尾景春之乱
文明五年（1473年）六月，山内上杉家的家宰长尾景信去世。自长尾景仲以来，山内上杉家的家宰一职一直由长尾景仲的“长尾孙四郎家”出任，可是长尾景信去世时，其子长尾景春只有二十三岁，并不足以堪当大任，再加上上杉显定（龙若丸）有意打压势力强大的孙四郎家，便让长尾景信的弟弟，入嗣长尾总社家的长尾忠景出任家宰。
然而，让上杉显定没有想到的是，孙四郎家独占家宰职二十多年，在享德之乱期间又趁机大肆扩张，其势力早就已经根深蒂固，牵一发而动全身。长尾景春在失去家宰职以后，召集了支持孙四郎家的国众们，在上杉军布阵的五十子集结军队表示抗议。
当时日本的大名们在召集军队出阵打仗时并不会携带足够的兵粮，由于上杉军长期在五十子着阵，许多商人便带着商品来到五十子贩售，上杉军也刚好可以就地买粮。长尾景春虽然没有直接与上杉军交战，但是他却命令属下拦截商人，阻止他们进入五十子阵，这相当于是断了上杉军的后勤补给，给上杉家造成了很大的困扰。
古河公方足利成氏一见上杉家起了内讧，便发兵攻打五十子阵，取得大胜，连扇谷上杉家的家督上杉政真都死在合战之中。面对这样的情况，扇谷上杉家家宰太田道灌提议把长尾景春干掉，但是其父太田道真以及山内上杉家家宰长尾忠景却认为当下古河公方才是大敌，不同意掀起内战，希望能够和平解决这个问题。于是，太田道灌又提出了另外一个建议，让长尾景春出任地位仅次于家宰职的武藏国守护代，可是这下山内上杉家家督上杉显定又不干了，反而还质疑扇谷上杉家是否与长尾景春有勾结。
文明九年（1477年）正月，长尾景春正式宣布举兵，发兵攻打上杉家的五十子阵，逼得山内、扇谷两上杉家远走上野国，是为“长尾景春之乱”。长尾景春的叛乱对山内上杉家来说影响深远，在山内上杉家中，最有势力的属长尾氏与大石氏两个家族，其中长尾氏又以孙四郎家、但马守家、尾张守家三家最强，大石氏一族中最强的又是远江守家、骏河守家与石见守三家，而这次加上长尾景春所在的孙四郎家外，但马守家、骏河守家、石见守家三家也加入了长尾景春的阵营之中，山内上杉家这个在关东称霸多年的家族也因此走向了分裂与衰弱。
在长尾景春举兵时，扇谷上杉家的家宰太田道灌尚在江户城，不在五十子阵地，所以太田道灌并未被与主公一同被逐往上野国，成为了上杉家在南关东的一颗钉子。面对强大的长尾景春叛军，太田道灌立即召集了扇谷上杉家的家臣前来江户城集合，随后又发兵攻打相模国、武藏国两地的长尾景春方的城池。
长尾景春这人虽然脾气很大，但是在行军打仗方面和太田道灌相比差得不是一点儿半点儿。太田道灌与河越城内的扇谷上杉军联合，利用巧妙的计策不断地攻陷了武藏国南部的叛军城池，同时还斩杀了许多参与叛乱的国众。为此，长尾景春亲自率领大军前来与太田道灌交战，却也被扇谷上杉军杀得大败。
眼见局势对自己越来越不利，长尾景春便动了歪脑筋，向古河派遣了使者，表示自己愿意加入古河公方一边。于是，“长尾景春之乱”逐渐由上杉家的内乱，再一次发展为了古河公方与上杉家的冲突。
足利成氏收到长尾景春的来信后，当即表示自己愿意支持长尾景春，随后便派出军势侵入了上野国，策应南部的长尾景春。在古河公方派兵之后不久，关东便下起了大雪，恶劣的天气使得两军无法交战，最终在太田道灌的建议下，上杉家采取了缓兵之计，与足利成氏展开和谈。
文明十年（1478年）春，在和谈还未完全实现的情况下，扇谷上杉家再次对长尾景春以及古河公方一方的城池发起攻击。在太田道灌的指挥下，长尾景春不断地丢城失地，最终只得投奔叔叔长尾景明，而这些追随长尾景春作乱的原本从属于山内上杉家的地盘，则被太田道灌给中饱私囊了。
次年九月，消失了许久的长尾景春再次带着集结的军队出现在了武藏国，此时的古河公方与上杉家正在接触准备和谈，因此这一次足利成氏非但没派兵支援长尾景春，反而还让古河公方属下的势力支援太田道灌平叛。可是，因为上杉显定对与古河公方和谈一事非常不热心，因此足利成氏最终又站到了长尾景春的一方。不过长尾景春的发挥依旧没有出乎大家所料，在太田道灌的攻击下，长尾景春的这次叛乱又被平定了。
另外一边，因为上杉显定不愿意与古河公方和谈，足利成氏便绕过上杉显定，直接与上杉显定的亲生父亲、越后上杉家的上杉房定接触，而叛乱失败的长尾景春为了体现自己在古河公方一方的价值，也积极地参与此事，利用关系与幕府管领细川政元搭上了线。在上杉房定与长尾景春的牵线下，古河公方与室町幕府在文明十五年（1483年）达成和睦，幕府承认足利成氏的“关东公方”地位，但是此前幕府已经派出足利政知出任关东公方，为了安抚足利政知，幕府便将原本应由关东公方统辖的伊豆国赐给了足利政知。古河公方与幕府的和谈，宣告着自暗杀上杉宪忠开始长达三十年的“享德之乱”宣告结束。
可是，让所有人都没想到的是，享德之乱的结束并不表示关东将就此太平，在关东表面的平静之下，其实掩盖着更大的矛盾。
长享之乱
文明十八年（1486年）七月二十六日，扇谷上杉家家宰太田道灌在相模国糟屋庄中入浴时，被主君上杉定正派出的刺客暗杀。太田道灌在享德之乱与长尾景春之乱时十分活跃，为扇谷上杉家立下了汗马功劳，对于这样的一个功臣，上杉定正为何要痛下杀手呢？
按照上杉定正自己的说法，太田道灌私自加筑了江户城，企图对上杉家不轨，所以在多次劝说无果之后，只好忍痛割爱将其诱杀。后世也有观点表示，太田道灌之死其实是山内上杉家唆使上杉定正所致，因为太田道灌在长尾景春之乱期间大肆扩张势力，侵占了许多山内上杉家的地盘。例如武藏国本来是山内上杉家的领地，经过长尾景春之乱以后，许多原本从属山内上杉家的国众纷纷转投扇谷上杉家，扇谷上杉家的势力大有盖过山内上杉家的趋势，所以山内上杉家才要使用反间计先除掉扇谷上杉家的支柱太田道灌。
实际上，太田道灌被暗杀的真正原因，恐怕还是太田道灌功高盖主了。太田家与长尾家一样独占扇谷上杉家家宰职多年，在扇谷上杉家内实力强劲，引起了上杉定正的忌惮。再加上前有山内上杉家的长尾景春之乱“珠玉在前”，太田道灌还不懂得收敛锋芒，反而趁着平定战乱四处结交扇谷上杉家与山内上杉家的家臣，若是有一天太田道灌与长尾景春一样对扇谷上杉家怀有二心的话，恐怕局面会很难收拾。正是因此，在太田道灌死后，上杉定正立即流放了太田道灌之子太田资康，同时让自己的侧近曾我氏一族取代了太田氏的地位。
不过，削弱功臣势力的方法很多，暗杀绝对是最臭的一种，所以上杉定正这招棋其实是杀敌一千自损八百。在得知太田道灌无端遇害后，许多与太田道灌交好的家臣与国众表示不愿意为扇谷上杉家卖命，纷纷加入了山内上杉家旗下。而后山内上杉家与扇谷上杉家便因为地盘与势力的错交产生冲突，最终又酿成了一场内乱。
长享元年（1487年）十二月，山内上杉家与扇谷上杉家决裂，“长享之乱”爆发。次年正月开始，山内上杉家与扇谷上杉家分别在实时原、须贺谷原、高见原三地展开合战，古河公方也被扇谷上杉家拉拢。由于两上杉家都经历过先前又臭又长的享德之乱，双方都不愿意再陷入长期的战争中，所以两家在这三场合战中都投入了大量的兵力，想要在最短的时间内决出胜负。然而山内上杉家、扇谷上杉家与古河公方均在享德之乱中元气大伤，谁也没有办法一口气吃掉谁，因此这次的长享之乱，不可避免地又变成了长期化的合战。不过，就在两上杉家内斗期间，伊豆国与京都均发生了大事。
伊豆国在此前被赐给了堀越公方足利政知，而足利政知死前曾立小儿子润童子为继承人，但是在他死后，其长子足利茶茶丸欺侮继母与弟弟孤儿寡母，杀死母子二人夺取了堀越公方的位置。可是让足利茶茶丸没想到的是，此时幕府管领细川政元与幕府将军足利义材关系恶劣，细川政元在明应二年（1493年）时废掉了足利义材，拥立润童子的胞兄足利义澄为新任将军。而与新任幕府将军有着杀母、杀弟之仇的足利茶茶丸自然是没有什么好果子吃。
果然，在幕府的命令下，骏河今川家派出伊势宗瑞（北条早云）侵入伊豆国，由于伊豆国本来是山内上杉家的地盘，伊势宗瑞为了与这些同山内上杉家有着深厚关系的国众交战，便与扇谷上杉家结盟，一同攻打山内上杉家的地盘。
明应三年（1494年）时，上杉定正邀请了伊势宗瑞进入关东支援扇谷上杉家，可是上了年纪的上杉定正在渡河时不慎落马摔死了，结果本来占着优势的扇谷上杉家反而变成了劣势。在这时候，上杉显定为了拉拢古河公方，便收养足利成氏的次子为养子，取名上杉显实，将其立为山内上杉家的继承人，使得古河公方转而支持起山内上杉家。
不过，扇谷上杉家此时有着骏河今川家以及新兴势力伊势家的支持，两家在永正元年（1504年）时于武藏国立河原展开激战，今川·伊势·扇谷三家联军取得大胜，山内上杉家战死两千余人。好在次年上杉显定的弟弟、越后守护上杉房能派出援军进入关东，包围了扇谷上杉家的根据地河越城，这才逼得扇谷上杉家家督上杉朝良开城投降。在越后上杉家的支持下，永享之乱最终以山内上杉家取得胜利而宣告结束，不过两家在内斗期间引狼入室，让伊势宗瑞在伊豆国与相模国坐大，伊势家成为了上杉家新的敌人。
让上杉显定没有想到的是，永正四年（1507年）时，弟弟越后守护上杉房能被守护代长尾为景杀害，山内上杉家失去了越后国这个大后盾。而新兴的伊势家，则与又冒出来的长尾景春、长尾为景结盟，正式与两上杉家开战。
永正六年（1509年），收拾了关东乱局的上杉显定率军攻入越后国，为了防止在进军过程中有呼应长尾为景的势力作乱，上杉显定命令扇谷上杉军进驻上野国的白井城，保障自己的退路。关东管领的大军进入越后国以后，长尾为景与其拥立的新任越后上杉家家督上杉定实一同被驱逐出了越后国。
然而，就在上杉显定势如破竹之际，伊势宗瑞突然率领军队侵入了扇谷上杉家的地盘，在白井城保障上杉显定后路的扇谷上杉军不得不回防江户城，而白井城在失去了扇谷上杉军以后，立即被卷土重来的长尾景春夺取。
失去白井城后，上杉显定的后路被断，顿时军心大乱。再加上上杉显定在占领越后国国府以后，采取的姿态过于强硬，引起了越后国国众的不满，将这些人又逼到了长尾为景的一方。六月十二日，由于关东的乱局再加上越后局势的不稳，孤军深入的上杉显定决定返回关东，为了掩护撤退，上杉显定派养子上杉宪房率军攻打长尾为景，结果惨遭失败。二十日，上杉显定烧毁阵地撤军，但是其归路却被长尾为景一方的上田长尾家切断，在上田庄的长森原一地，山内上杉军被长尾为景及其援军高梨政盛追上，一番激战后关东管领上杉显定战死在了越后国，享年五十七岁。
上杉显定之死对山内上杉家的打击是致命的，山内上杉家不但失去了越后国这个后盾，关东管领战死他乡之事还使得山内上杉家的威望一落千丈。不仅如此，上杉显定的两个养子上杉显实与上杉宪房为了争夺山内上杉家的家督之位大打出手，加剧了山内上杉家的衰弱，山内上杉家逐渐也被战国时代的新兴家族给淘汰，进而涅槃。
上杉家的衰败
自永正三年（1506年）开始，二代古河公方足利政氏便与其子足利高基起了内讧，在上杉显定战死之后，古河公方家的内讧甚至对山内上杉家也造成了影响。
上杉显定生前曾收养足利成氏之子上杉显实为继承人，其另一个养子上杉宪房则继承了上杉显定之兄定昌在白井城的势力。在上杉宪实继承家督之后，与足利政氏不和的足利高基便联合上杉宪房，对足利政氏支持的上杉宪实发起攻击。永正九年（1512年）六月，上杉宪房的军势包围了山内上杉家的居城钵形城，逼迫上杉显实让出家督之位。另外一边，足利高基也在与父亲的内讧中占据优势，足利政氏不得不让出古河御所，足利高基与上杉宪房的联盟取得大胜。
不过，上杉宪房继承的山内上杉家此时早已经是千疮百孔，北有长尾为景虎视眈眈，南有新兴崛起的势力伊势家，再加上上杉显实的残党、扇谷上杉家时不时还兴起战乱，搞得上杉宪房焦头烂额的。永正十五年（1518年），扇谷上杉家家督上杉朝良病逝，次年，伊势家前家督伊势宗瑞病逝。继承扇谷上杉家的上杉朝兴无力抵抗伊势宗瑞之子北条氏纲的攻击，甚至连重镇江户城都落入了北条家（伊势家）的手中，不得不与山内上杉家重修旧好。
大永五年（1525年）四月，上杉宪房病逝，享年五十九岁，山内上杉家的家督由其养子上杉宪宽继承。上杉宪宽是时任古河公方的足利高基之子，上杉宪房之所以选择他做继承人，有三个原因，其一是他想要重新恢复曾经的关东公方、关东管领共治关东的局面，复兴山内上杉家；其二，以往山内上杉家绝嗣都是从越后上杉家迎接养子，而自上杉显定死后，从越后上杉家迎接养子已经是不可能的了；其三，上杉宪房的亲生儿子上山宪政出生于大永三年，此时年仅三岁，不足以堪当大任。
享禄二年（1529年）八月，上杉宪宽发兵攻打敌对势力安中氏，此时扇谷上杉家正在与北条家激战，非常需要山内上杉家的支持，可是上杉宪宽却置若罔闻，执意攻击安中城。九月，上野国的国众小幡氏、西氏等拥立上杉宪房之子上杉宪政为新任家督，对正在攻打安中城的上杉宪宽发起攻击。山内上杉家再次分裂的原因，还是与古河公方家有着莫大的关系，古河公方足利高基曾经与父亲不和，如今其子足利晴氏在元服之后也与父亲闹起了矛盾，因而一些关东的国众才会站到足利晴氏一方，支持上杉宪政夺取家督之位。
享禄四年（1531年）九月，上杉宪政在安中氏、小幡氏、西氏的支持下继承山内上杉家家督、关东管领，从这里可以看出，以往左右山内上杉家家督之位的都是重臣长尾氏，可是经过战国时代这一系列的内讧之后，长尾氏已经走向了衰弱，一些新兴的国众趁着战争在上杉家内崛起。
天文六年（1537年）四月，扇谷上杉家家督上杉朝兴病逝，享年五十岁，家督由其子、年仅十三岁的上杉朝定继承。此时山内上杉家的家督上杉宪政也不过十五岁，山内、扇谷两家均出现主少国疑的局面，给北条家创造了很大的机会。七月，上杉朝定在武藏国府中与北条军交战，大败而逃，几天之后上杉朝定在河越城外再次败于北条军，不得不放弃居城河越城，逃亡松山城。
在此期间，山内、扇谷两上杉家与小弓公方足利义明、安房里见家、甲斐武田家结盟，而北条家则与古河公方足利晴氏交好。在扇谷上杉家丢失河越城以后，北条家进一步夺取了下总国的葛西地区，还在天文七年（1538年）十月七日，在下总国的国府台地区与小弓公方、里见家展开合战，并取得大胜，消灭了小弓公方。
天文十四年（1545年），山内、扇谷两上杉家与骏河国守护今川义元、甲斐国守护武田信玄结盟，又拉拢了古河公方足利晴氏，同时对北条家的河越城发起攻击。今川家与北条家本是盟友，但是自从今川家发生“花藏之乱”以后，北条家便一直与今川家敌对，甚至占领了骏河国富士川以东的地域，此次今川义元正是冲着夺回河东地区来的。
为了解除困境，北条家家督北条氏康以主动放弃河东地区为条件，同今川家、武田家和谈。随后，在天文十五年（1546年）时，北条军对包围河越城的关东联军发起攻击，取得大胜。古河公方足利晴氏从阵中逃亡，扇谷上杉家家督上杉朝定则战死沙场，上杉宪政虽然得以逃出生天，躲进上野国的平井城中，但是也损失了三千余马廻众，元气大伤。
河越合战以后，扇谷上杉家灭亡，山内上杉家完全丢失了北武藏国不说，还完全无力抵抗北条家的攻击，连当初支持上杉宪政夺取家督之位的小幡氏都被北条氏康调略，转而攻打上杉宪政的地盘。天文十九年（1550年）十一月，北条氏康对上杉宪政的居城平井城发起攻击，在此期间上野国的国众也分成上杉家与北条家两派，互相征伐，然而因为上杉宪政马廻众的叛变，使得上杉家不得不放弃平井城。
逃出平井城以后，上杉宪政原本想要前往上野国新田庄、下野国足利庄依附由良成繁与长尾景长，但是两家都惧怕接纳上杉宪政会引来北条家的大军，便拒绝放上杉宪政进城。最终，在古河公方足利晴氏的调解下，上杉宪政前往越后国的春日山城，依附曾经的敌人越后长尾氏。上杉宪政流亡以后，西上野国大部分地域落入了北条氏康的手中，这也标志着曾经雄霸关东的上杉家，就此完全失去了对关东的统治权。
上杉谦信的荣光
永禄四年（1561年）闰三月初，攻入关东的长尾景虎在镰仓鹤冈八幡宫以上杉宪政养子的身份入嗣，成为山内上杉家的新任家督、关东管领。长尾氏出自平氏，此举意味着藤原氏出身的上杉家正式被平氏出身的长尾氏给取代。
长尾景虎是长尾为景的次子，自幼出家，在兄长长尾晴景继承家督之后方才还俗出任栃尾城成代，协助兄长统一越后国中部地域。天文十四年（1545年），长尾景虎与长尾晴景关系恶化，产生对立，直到三年之后兄弟俩方才议和。体弱多病的长尾晴景退位隐居，长尾景虎则以新任家督的身份入主春日山城。
越后长尾氏本来是越后上杉家的家臣，世袭越后国的守护代。然而，天文十九年（1550年）时，越后上杉家家督上杉定实病逝，越后上杉家自此绝嗣。此后，长尾景虎从幕府将军足利义辉处获得了本来只有守护才能享受的白笠袋、毛毡鞍覆的使用权，成为幕府认可的越后国国主。
不过，长尾景虎这个越后国国主并不好当，除了越后国内此起彼伏的叛乱以外，称霸甲信地区的武田信玄与侵蚀上野国的北条氏康都是长尾景虎的大敌。天文二十二年（1553年），北信浓豪强村上义清在武田家的攻击下接连丢失了葛尾城与盐田城。越后长尾家本来就与北信浓豪强交好，再加上丢失北信地区，将直接威胁到距离北信十分接近的居城春日山城，因此长尾景虎便立即发兵信浓国的川中岛地区，与武田军展开激战，是为第一次川中岛合战。
弘治元年（1555年），应流亡越后的北信豪强村上义清、高梨政赖的请求，长尾景虎再一次出阵信浓国川中岛，与善光寺旭山城中的武田军对峙。三个月后，在骏河国守护今川义元的中介之下，长尾景虎与武田信玄和谈罢兵，此为第二次川中岛合战。
弘治三年（1557年）二月，武田信玄攻陷信浓国葛山城，而后又包围了饭山城的高梨政赖。为了救援高梨政赖，长尾景虎在请求了越后国扬北众的援军之后出兵川中岛，长尾军与武田军于八月在上田原展开激战，是为第三次川中岛合战。长尾军与武田军势均力敌，谁也无法击败谁，次年在幕府将军足利义辉的调解下，长尾家与武田家再次议和。
正是在第三次川中岛合战以后，上杉宪政在足利晴氏的介绍下进入了春日山城。此时的古河公方早已今非昔比，为了对抗足利晴氏、足利藤氏父子，北条氏康拥戴了有北条家血统的足利义氏为主。此时房总半岛的里见家已被北条家压制，曾经团结在古河公方周围的北关东众又处于内讧之中，为了对抗日益强大的北条家，足利晴氏只得将希望寄托在越后国的长尾景虎身上。
永禄二年（1559年）六月，长尾景虎挥师上洛，在京都面见了幕府将军足利义辉、前关白近卫前嗣以及正亲町天皇。长尾景虎的这次上洛收获颇丰，足利义辉赐给长尾景虎“三管领”与将军家一族的待遇，同时还认可长尾景虎辅佐上杉宪政治理关东以及出兵信浓国。不仅如此，在当时流行起新式兵器“铁炮（火绳枪）”的背景下，足利义辉还特意下赐了火药的配方给长尾家。
永禄三年（1560年）三月，长尾景虎出兵越中国攻打神保氏一族，避免在出兵关东时背后遇袭。九月，长尾景虎奉上杉宪政为主率军进入上野国，关东的豪强们得知关东管领归来以后，纷纷率军来投，连与长尾景虎关系不咋地的佐竹家都派出了军队参阵。次年三月，长尾景虎率领关东联军向北条家的根据地小田原城进军，北条氏康得知长尾景虎到来以后，便龟缩城内不出，同时还向武田家、今川家派去使者，请求两家的支援。
不过，此时北条家的势力在关东已经是根深蒂固，若武田、今川两家援军抵达，与北条氏康来个里应外合，长尾景虎未必有胜算。因此，长尾景虎在包围小田原城十日后，率军撤去，于镰仓继承了山内上杉家家督之位及关东管领之职，改名为上杉政虎，后又改名为上杉辉虎，出家入道后法号不识庵谦信，下文我们便统称其为上杉谦信。
六月下旬，上杉谦信结束了长达近一年的关东征伐，率军返回越后国。返回越后国的上杉谦信并未闲着，为了打击武田家，上杉谦信在八月下旬马不停蹄地发兵信浓国，第四次在川中岛地区与武田信玄展开大战，这也是双方最激烈的一场合战。是役，武田信玄的弟弟武田信繁与侧近山本勘介在上杉谦信的攻击下战死，但是合战最终却是以上杉谦信主动退出川中岛而告终的。
虽然上杉谦信与武田信玄都对外宣称自己取得胜利，但是从事实上来看，武田军虽然损失了多员大将，但是却在这一战后牢牢掌握住了北信地区，所以还是武田家占了一点便宜的。此后，上杉谦信还在永禄七年（1564年）时第五次出兵川中岛地区，不过这一次两家并未交战，上杉谦信在完成对饭山城的加固之后，便率军返回了越后国。
在第四次川中岛合战的同时，北条家为了策应武田家也出兵关东，威胁到了古河城内的足利藤氏与上杉宪政。恰好此时公卿近卫前久也在古河城之中，近卫前久担心北条军会威胁到古河城，便写信请求上杉谦信速速来援。
此时的上杉谦信方才结束川中岛的大战，还未恢复元气，可是近卫前久的请求又不能置之不理，只好硬着头皮在十一月又出阵关东。关东的豪强们也看出了上野信浓两头跑的上杉谦信迟早会被武田家与北条家拖垮，纷纷背离上杉家加入北条家麾下，上杉谦信只好将上杉宪政与近卫前久从古河城接出，送到自己更方便救援的上野国厩桥城之中。而古河公方足利藤氏在北条家的攻击下也难以继续守住古河城，便在永禄五年（1562年）五月带着弟弟们放弃古河城，投奔房总半岛的里见氏去了。
关东对于上杉谦信来说形同鸡肋，上杉谦信的挣扎一直到永禄十一年（1568年）时才迎来转机。这一年，武田信玄与德川家康结盟，攻入昔日盟友今川家的领地骏河国，引发了武田家与北条家、今川家两家的对立。北条家为了对付背盟的武田家，便主动与上杉谦信和谈。
上杉家与北条家和谈的矛盾点只有三个：其一，此前上杉谦信拥立足利藤氏为古河公方，北条氏康则拥立足利义氏为古河公方，所以两家要决定谁才是正统古河公方。其二，足利藤氏麾下的关东管领是上杉谦信，足利义氏麾下的关东管领是北条氏康，所以两家也要决定谁才是正统的关东管领。其三，很现实的领地问题，就是国境要怎么划分。
第一点，因为足利藤氏在几年前就挂掉了，所以两家都同意立足利义氏为古河公方。第二点，北条家表示自己做出点让步吃点亏，承认上杉谦信为关东管领。可是到了第三点时，两家便出现矛盾了。上杉谦信提出要求，上杉家与北条家的领地划分，至少要恢复到永禄三年出阵关东时的局面，而北条家则表示那些都是过去的事，自己最多只能接受承认上杉家对上野国的领有权，并且还希望目前在上野国从属北条家的国众依旧能够划入北条家麾下。
不过，两家虽然在领地划分问题上产生矛盾，但是揍武田信玄的共同目的却是一致的。所以在商讨划分国境的同时，两家便先缔结了同盟，北条氏康还送了个儿子去越后国给上杉谦信当养子。没有儿子的上杉谦信十分高兴，将自己的旧名赐给了他，取名为上杉景虎。
让所有人都没有想到的是，就在上杉谦信与北条氏康在商量怎么胖揍武田家的时候，京畿已经崛起了一股新兴势力，而这股势力，将远远要比武田信玄还要强大。
御馆之乱
元龟二年（1571年）十月，北条氏康去世，其子北条氏政独掌大权以后，便抛弃了与上杉家的盟约，转而继续与武田信玄结盟。次年，武田信玄举兵西进，侵入德川家领地，为了防止上杉谦信在此时攻打信浓国，武田信玄煽动起越中一向一揆作乱，上杉谦信不得不将主要注意力放在了越中国。
在与一向一揆交战期间，上杉谦信一生中的宿敌武田信玄在西进时病逝，上杉谦信趁着武田家内部局势不稳的时候大举征伐敌对势力，将势力扩张到了越中国、飞騨国与能登国。
另外一边，北条氏政在天正元年（1573年）八月开始不断地对上野国发起攻击，甚至包围了上杉家在武藏国的最后据点羽生城。为了稳固后方，上杉谦信不得不出兵关东与北条家交战，然而此时的上杉家对关东的影响力已经日渐式微，上杉谦信最终也只能无功而返，连羽生城都被北条家夺取了。
天正四年（1576年）四月，一直与上杉谦信敌对的本愿寺向上杉家抛出橄榄枝，随后在流亡毛利家的幕府将军足利义昭的调解下，上杉谦信与武田胜赖、北条氏政议和，决定一齐对日益强大的织田信长发起攻击。
为了实现上洛计划，上杉谦信在这年十二月对能登国发起攻击，包围了能登畠山家的居城七尾城。为了救援七尾城，织田信长派出北陆军团北上加贺国，然而七尾城却因为爆发瘟疫以及内应的缘故没能撑到织田军的到来，在次年九月开城投降。攻陷七尾城以后，上杉谦信继续夺取了能登国与加贺国边境的城池，而后率军南下加贺国，朝着织田军而来。
此时织田军的北陆军团长柴田胜家还不知道七尾城已经陷落，等到斥候报告说上杉军已经来袭时，已经为时已晚。在柴田胜家撤军途中，上杉谦信在湊川追上了正在后撤的织田军，击败了织田军的殿后部队。击败织田军以后，上杉谦信洋洋得意地率军返回了春日山城，还对外表示织田军其实也就那样，自己将在次年正式挥师上洛讨伐织田信长。
然而，天正六年（1578年）三月十三日时，上杉谦信突然因脑中风病逝，山内上杉家也因为上杉谦信之死，结束了短暂的复兴时光。
上杉谦信的一生虽然好酒，但是他却不近女色，所以没有子嗣，只有几个养子。在几个养子之中，又以北条家出身的上杉景虎与上田长尾家出身的上杉景胜最受谦信的喜爱。由于上杉谦信是突然病逝的，并未指定继承人，因此上杉景胜与上杉景虎便为了家督之位大打出手。
在上杉谦信死后，上杉景胜先行率军占领了春日山城的本丸，宣布自己继承上杉家家督之位，而上杉景虎则进入上杉宪政隐居的居馆之中集结军势，所以这次内乱也被称为“御馆之乱”。
上杉家的内乱引起了北条家的注意，北条氏政自然不愿意看弟弟落入下风，可是此时的北条家又在与北关东众交战，来不及派兵支援，因此北条氏政便请求盟友武田胜赖出兵越后国，协助上杉景虎夺取家督之位。武田胜赖也不含糊，在收到北条家的请求后立即挥师北上，甚至一路杀到了春日山城的城外。上杉景胜眼见落入下风，便连忙派出使者与武田胜赖秘密联系，表示自己愿意割地赔款，只希望武田胜赖能够不要帮助上杉景虎。
此时的武田胜赖被眼前的利益给迷惑了，不过他也不敢明着背叛上杉景虎，便极力主张让兄弟俩和谈。恰好此时德川家康突然侵入了南边的武田家领地，武田胜赖便在促成和谈后匆匆撤军回国。结果，武田胜赖前脚刚走，后脚上杉景胜便撕毁和约，发兵攻打御馆，连前关东管领上杉宪政都在调解途中被乱军杀死，绝望之中的上杉景虎也自尽而死。
不过，尽管上杉景胜顺利夺取了家督之位，但是上杉家却因为这次“御馆之乱”而四分五裂，元气大伤。再者，上杉景胜当初为了获取武田胜赖的支持，割让了过多的城池，甚至连越后国与越中国之间的几座城池都割给了武田家，导致上杉家对越中国的支援十分不便。除此以外，柴田胜家在上杉谦信死后不断地对北陆发起攻击，相继攻陷了加贺国、能登国，而织田信长的小舅子斋藤利治则在信长的命令下侵入越中国，一度击败了驻守此地的上杉军。
天正十年（1582年）二月，织田信长与德川家、北条家共同对上杉景胜的盟友武田胜赖发起攻击，仅仅一个月左右，强大的武田家就在三家的联合攻势下灭亡。此时上杉家在越中国的几座城池也陆续落入织田家的手中，武田胜赖的灭亡，几乎给上杉景胜判了死刑。
幸运的是，这年六月霸主织田信长在京都的本能寺被家臣明智光秀杀死，柴田胜家得知京都事变以后率军撤退，给了上杉家喘息之机。另外一方面，原本臣服织田家的北条家突然反叛，武田家遗领内的武田遗臣们也缔结了一揆，开始攻击留在当地的织田家家臣。上杉景胜是武田信玄的女婿，他趁着武田遗领动乱的机会率军南下，夺取了上杉谦信一直念念不忘的川中岛地区。另外，收容武田家旧臣的德川家康、武田信玄的外孙北条氏直也对武田家旧领发起攻击，三家围绕着武田遗领展开争夺。
就在三家争夺武田家遗领的同时，织田信长死后的织田家也发生了内乱——信长的三子织田信孝与织田家重臣柴田胜家、佐佐成政举兵讨伐信长的另一个家臣羽柴秀吉。由于柴田胜家、佐佐成政的领地都在北陆，所以羽柴秀吉便与上杉家联系，而上杉景胜则非常识趣地与秀吉结盟，攻打柴田胜家、佐佐成政的势力。
天正十二年（1584年），上杉景胜将养子龟千代送至羽柴家当人质。两年后，上杉景胜亲自上洛，前往大坂城觐见羽柴秀吉，表示臣服，羽柴秀吉也向朝廷举荐上杉景胜补任从四位下、左近卫权少将的官位。此后，上杉景胜陆续讨伐了越后国的新发田氏与佐渡岛的本间氏，统一了越后国。在天正十八年（1590年）的“小田原征伐”时，上杉景胜积极响应秀吉的号召，与前田利家一同率军自北陆攻入关东，陆续夺取了钵形城、八王子城等地。
东北之关原
在羽柴秀吉晚年时，上杉景胜成为羽柴家的“五奉行（俗称五大老）”之一，山内上杉家再一次成为统一政权内的重臣。为了蹭军功，上杉景胜还在秀吉侵略朝鲜时率军去朝鲜逛了一圈，顺便修了一座城池。
庆长三年（1598年）正月十日，羽柴秀吉下令将上杉景胜从越后国九十一万石转封至蒲生家旧领会津，同时还保留了上杉家在佐渡、庄内的旧领，将上杉景胜加封至一百二十万石，成为羽柴政权内领地仅次于德川家康与毛利辉元的大名。让上杉景胜没想到的是，羽柴秀吉在这年八月去世以后，上杉家将会再次迎来危机。
庆长四年（1599年）正月，上杉景胜与其他三位奉行以及“五年寄（俗称五奉行）”一同指责德川家康违背秀吉遗命，私下与其他大名联姻。可是，随着前田利家的去世，德川家康在羽柴政权中一家独大已经无法避免。同年八月，上杉景胜率领着家臣们返回会津，而德川家康则以羽柴秀赖后见人的身份进入大坂城。
庆长五年（1600年）二月，上杉景胜在若松城西北部修筑新城，但是越后国的大名堀秀治的家老堀直政以及从上杉家出走的家臣藤田信吉则向德川家康举报上杉景胜修筑新城是“怀有逆心”。德川家康趁着这个机会，要求上杉景胜上洛以示忠心，却被上杉家拒绝，德川家康也因此召集了东日本的大名，以羽柴家重臣的身份宣布要代羽柴秀赖讨伐不臣的上杉家。就在德川家康举兵东进的同时，毛利辉元、宇喜多秀家、石田三成、大谷吉继在京畿举兵，德川家康为了防止京畿落入西军手中，不得不放弃征伐上杉家，率领军队西返。
八月三日，得知德川家康放弃征伐上杉家的伊达政宗对上杉家的领地刈田郡白石城发起攻击，为了防止上杉家支援白石城，伊达政宗另外派遣了樱田元亲攻打伊达郡河俣城。从郡名便可得知，伊达郡本来是伊达家的领地，是伊达家的发家之地，只是在羽柴秀吉崛起后，伊达郡被割给了蒲生家，在上杉家转封会津后，又成为了上杉家的领地。樱田亲元是伊达家时代的河俣城城主，为了攻取河俣城，樱田亲元大力煽动当地的领民作乱，最终夺取了河俣城，而伊达政宗也趁着上杉家的注意力都在河俣城之际，攻陷了白石城。
为了对付伊达政宗，上杉景胜给白石城方面派去军势，还命令信夫郡与伊达郡的家臣们动员军势抵抗伊达军。另外一边，上杉家家老直江兼续在九月三日时曾给同为上杉家家臣的本庄繁长去信，表示上杉家要响应西军侵入关东，但是攻打关东仅仅靠一个上杉家是不够的，还需要拉拢伊达政宗与最上义光。而如何才能拉拢二人呢？直江兼续认为只要吓唬住最上义光，逼迫最上家加入西军，伊达政宗自然也会不战而降。
可是，在攻打最上家时，却发生了一连串让直江兼续没有想到的事情。首先，上杉军在攻打最上家的上山城时，四千余上杉军竟然被五百余最上军击败，导致战况陷入胶着。并且，直江兼续虽然亲自来到最上义光的居城山形城附近布阵，但是最上义光却依旧没有降服的姿态。
除此以外，直江兼续攻打最上家的目的是为了逼迫最上家与伊达家加入西军一同南下关东，所以为了避免消耗不必要的兵力，上杉军对最上家的攻势一直都是以吓唬为主，交战为辅的。可是最上家的领民不知道直江兼续的心态，在他们看来，自己本来在家老老实实种地，结果上杉军突然侵入最上家，村子、田地都成为了战场。所以为了保家卫国，领民们要众志成城团结起来击退侵略者，于是上杉军在各地的阵地都遭到了最上家领民的袭扰，苦不堪言。
在这样的情况下，直江兼续还在说服自己，认为伊达政宗与最上义光之所以抵抗上杉军，是还不知道西军的实力，一旦他们知道西军在京畿占据上风的话，本为羽柴政权麾下大名的二人势必也会加入西军的。只是，直江兼续不知道，早在几天前的九月十五日时，东军就在美浓国的关原击败了西军。
十月一日，得知堀秀治准备攻打上杉家的庄内领地，直江兼续率军撤退，通说中都认为上杉军的后撤是因为得知了关原合战西军战败的情报，不过从直江兼续后几天的书信来看，他并不知晓东军与西军的战况。不过，直江兼续蒙在鼓里，伊达政宗却早早收到了德川家康的书信，得知了东军获胜的消息，所以在上杉军后撤之际，伊达政宗率领军势侵入了上杉家的领地，与上杉军交战。
上杉家与最上家、伊达家的战争一直持续到了第二年，上杉家自知西军战败后，自家无力单独抵抗德川家康及一众大名，所以上杉景胜在这年七月二日与直江兼续一同上洛，最终被处以从会津一百二十万石减封至米泽三十万石的处罚。
庆长十九年（1614年），德川家与羽柴家关系恶化，江户幕府召集天下大名攻打大坂城，上杉景胜也与直江兼续一同率军西进，参加了大坂冬之阵。十月二十五日，上杉景胜奉命攻打鴫野村的羽柴军，取得大胜，获得了德川家康的褒奖。在幕府与羽柴家和谈以后，上杉景胜在次年二月率军返回米泽藩。仅仅两个月后，幕府与羽柴家战端再起，这一次上杉景胜率军上洛，奉命守备京都的安全，在羽柴家灭亡之后率军回国。从大坂之阵便可以看出，此时的上杉家已经不再是羽柴系的大名，而是成为江户幕府麾下的一个藩主了。
元和九年（1623年），上杉景胜带着嫡子千德丸前往江户城拜见将军德川秀忠，并给儿子取名上杉定胜。一个月后，上杉景胜在米泽城去世，享年六十九岁，而米泽上杉家则作为江户幕府的大名，一直存活到了幕末。
