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环糊精Cyclodextrin-PEG-BODIPY ,关于氟化硼二吡咯的官能化方法是什么?

2023-08-29 17:36 作者:瑞禧生物08  | 我要投稿

环糊精Cyclodextrin-PEG-BODIPY ,关于氟化硼二吡咯的官能化方法是什么?

今天小编整理并分享关于氟化硼二吡咯的官能化方法: 

氟化硼二吡咯(Dipyrromethene Boron Difluoride,简称BODIPY)荧光物质是一类新兴的染料,具有高的荧光量子产率,高的摩尔消光系数.良好的光稳定性,对pH不敏感等优点。通过对BODIPY中心骨架结构加以修饰,便可以得到一系列衍生物而作为荧光探针.荧光标签,光敏剂等应用于环境监测和生命科学等领域。

BODIPY类染料的官能化方法:

引入识别基团:

为实现对某些离子、分子的选择性识别,通常在BODIPY中心骨架结构上引入带有特异性识别效应的基团,例如引入2,2'–联吡啶基团,可以实现对Zn2+的选择性识别。这对实现生物、环境等领域中某些离子的痕量检测具有重要意义。

改善水溶性:

针对改善BODIPY 类染料水溶性问题,通常是引入可电离的亲水性基团,如羧基、磷酸基、磺酸基和胺基等,或者将BODIPY接枝到亲水性的聚合物上,如聚乙烯醇、聚核苷酸上。早在1985年, Wories”课题组将BODIPY与氯磺酸反应,在2位上引入磺酸基,初次成功的合成了具有良好水溶性的BODIPY染料。这一研究成果意义显著,提高了该类染料在生物体系中的潜在应用价值。

增加共扼体系或者引入强吸电子基:

基于近红外的染料在实际应用中所具备的优势,例如对人体组织穿透性强、光散射较小、高的信噪比等,近红外BODIPY衍生物一直以来都是研究的热点。为了使BODIPY吸收峰和发射峰红移,一般的做法是在3,5位置上通过Knoevenagel 缩合反应接上带有推电子基的芳香结构,增加共辄体系的长度;此外还可以在 BODIPY中心骨架结构上接上强的吸电子基,也可达到吸收红移的目的。

接上溴元素或碘元素:

光动力疗法,其优点是能够选择性消灭肿瘤细胞而不伤害其他正常细胞。在BODIPY的2,6位上接上溴原子或者碘原子,利用溴或碘的重原子效应,制得的衍生物可以作为光敏剂.用于光动力疗法。

合成聚合物:

相关文献中,研究人员将三个BODIPY的衍生物分别与芴的衍生物通过Suzuki耦合反应,成功制得三种交替共聚物。聚合物中Π共辄体系增大,荧光增强,与 BODIPY单体相比较,吸收峰和发射峰明显红移。


Cyclodextrin-PEG-CHEMS 环糊精-聚乙二醇-半琥珀酸胆固醇 


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