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4-氰基-苯乙酸 合成方案

2023-08-27 17:00 作者:时心水  | 我要投稿

从4-溴-苯乙酸合成4-氰基-苯乙酸

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一、产品信息

基本信息

  • 结构式: 

4-氰基-苯乙酸
  • 中文名称:4-氰基-苯乙酸

  • 英文名称:4-CYANOPHENYLACETIC ACID

  • CAS号:5462-71-5

  • 分子式:C9H7NO2

  • 分子量:161.16

  • EINECS号:226-753-7

  • MDL No.:MFCD06798066

属性

  • 熔点: 150-154 °C(lit.)

  • 沸点: 355.2±25.0 °C(Predicted)

  • 密度: 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

  • 储存条件: Sealed in dry,Room Temperature

  • 溶解度: Soluble in CHCl3, THF, dioxane.

  • 酸度系数(pKa): 3.93±0.10(Predicted)

  • 形态: Powder

  • 颜色: White to pale brown

安全信息

  • 危险性符号(GHS):GHS07

GHS07
  • 警示词: Warning

  • 危险性描述 : H302-H315-H319

  • 防范说明: P264-P270-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

  • 危险品标志: Xn

  • 危险类别码:  22-36/38

  • 安全说明: 26

  • 危险品运输编号: UN3439

  • WGK Germany: 3

  • 危险等级: 6.1

  • 包装类别: III

  • 海关编码: 2926909

二、反应方程式

反应方程式

三、反应步骤

反应1

  • 原料比例

反应1
  • 操作过程

          向50L反应釜中投无水乙醇18 L,对溴苯乙酸5kg,加入硫酸二乙酯1000g,剩余用乙醇2L将原料冲洗干净。升温80度微回流反应24小时。GC检测。

GC报告 1

      通过GC我们不难看出在6.875min有未反应完的原料(4-溴苯乙酸) ,且与产物(4-溴苯乙酸乙酯)有部分峰面积重合。所以不能采用蒸馏的方法提纯,而选择使用碱洗的方法来提纯。在使用NaOH溶液洗至PH=9后,GC检测。

GC报告 2

    GC报告显示,6.875min有未反应完的原料(4-溴苯乙酸)已经被洗去 ,且产物(4-溴苯乙酸乙酯)的纯度>99%,可以进行下一步的反应。 

反应2

  • 原料比例

反应2


       将4-溴-苯乙酸乙酯(1000g)加入10L反应釜,并加入NMP(5L)和CuCN(507g),加热至200℃回流,在该温度下搅拌4小时,冷却至室温,GC检测。

GC检测 3

      GC检测报告显示在6.565min依旧有少量原料4-溴苯乙酸乙酯)未反应,补加CuCN 78g(0.2eq)。200℃回流,在该温度下搅拌4小时

  

未完待续


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