4-氰基-苯乙酸 合成方案
从4-溴-苯乙酸合成4-氰基-苯乙酸

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一、产品信息
基本信息
结构式:

中文名称:4-氰基-苯乙酸
英文名称:4-CYANOPHENYLACETIC ACID
CAS号:5462-71-5
分子式:C9H7NO2
分子量:161.16
EINECS号:226-753-7
MDL No.:MFCD06798066
属性
熔点: 150-154 °C(lit.)
沸点: 355.2±25.0 °C(Predicted)
密度: 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: Soluble in CHCl3, THF, dioxane.
酸度系数(pKa): 3.93±0.10(Predicted)
形态: Powder
颜色: White to pale brown
安全信息
危险性符号(GHS):GHS07

警示词: Warning
危险性描述 : H302-H315-H319
防范说明: P264-P270-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338
危险品标志: Xn
危险类别码: 22-36/38
安全说明: 26
危险品运输编号: UN3439
WGK Germany: 3
危险等级: 6.1
包装类别: III
海关编码: 2926909
二、反应方程式

三、反应步骤
反应1
原料比例

操作过程
向50L反应釜中投无水乙醇18 L,对溴苯乙酸5kg,加入硫酸二乙酯1000g,剩余用乙醇2L将原料冲洗干净。升温80度微回流反应24小时。GC检测。

通过GC我们不难看出在6.875min有未反应完的原料(4-溴苯乙酸) ,且与产物(4-溴苯乙酸乙酯)有部分峰面积重合。所以不能采用蒸馏的方法提纯,而选择使用碱洗的方法来提纯。在使用NaOH溶液洗至PH=9后,GC检测。

GC报告显示,6.875min有未反应完的原料(4-溴苯乙酸)已经被洗去 ,且产物(4-溴苯乙酸乙酯)的纯度>99%,可以进行下一步的反应。
反应2
原料比例

将4-溴-苯乙酸乙酯(1000g)加入10L反应釜,并加入NMP(5L)和CuCN(507g),加热至200℃回流,在该温度下搅拌4小时,冷却至室温,GC检测。

GC检测报告显示在6.565min依旧有少量原料4-溴苯乙酸乙酯)未反应,补加CuCN 78g(0.2eq)。200℃回流,在该温度下搅拌4小时
