切普斯托城堡：南方领主的野心
英格兰的命运在1066年彻底改变，撒克逊人对这片土地六百多年的控制走向了终结。在接下来的五年里，撒克逊人最后的抵抗也被肃清，威廉一世自此巩固了自己的王位。但对于英格兰来说，还有些小麻烦需要解决。西部的威尔士诸王国坚决反对诺曼人染指英格兰，在接下来的两百年里，威尔士人和诺曼英格兰之间战事不断。战事最终以英格兰的胜利而结束。在征服威尔士的过程中，诺曼人建设了近600座城堡，使威尔士成为全世界城堡密度最大的地区之一。切普斯托城堡是英国现存的最早后罗马时期石制要塞之一，经过了数次扩建。切普斯托的威尔士文名称"Cas Gwent"便源于此城堡。
1066年，威廉·菲茨奥斯本（William fitzOsbern）作为诺曼贵族参加了黑斯廷斯战役，在这场决定英格兰命运的战役胜利后，他于当年受封为赫里福德伯爵，成为大权在握的边境领主（Marcher lord）。赫里福德地处英格兰西部边界，紧邻着威尔士的格温特王国。在忏悔者爱德华执政时期，威尔士人在格里菲斯大帝（Gruffydd ap Llywelyn）的带领下向英格兰大举侵攻，并给赫里福德郡造成严重破坏。威廉开始在边境区建设一系列要塞，除建设一系列城堡外，还重新整修了什鲁斯伯里和赫里福德的城防工事。切普斯托城堡的建设于1067年开始，选址在怀伊河旁边的一块悬崖上，从而扼守赫里福德和格温特之间的水道，此外这座城堡也可以起到屏护格洛斯特的作用。
要塞的方形主楼在1087年左右完工，构成了这座城堡最初的部分。此时的城堡不过是在主楼外面加了一圈外墙。但与其它城堡不同，其主楼从一开始就以石料建造，因此比其他木制诺曼城堡要坚固。为了节约成本，城堡的部分石料取自罗马时代的凯尔格温特营垒，同时悬崖一侧的外墙比另一侧要薄。
威廉伯爵并没能见到这座城堡的完工。1071年，他把视线转向了弗兰德斯，并加入了阿努尔夫和罗伯特对于弗兰德斯伯爵位置的争夺。在卡塞尔战役中，威廉和阿努尔夫兵败战死，赫里福德伯爵的位置和领地被继承给威廉的儿子，罗杰·德·布雷特伊（Roger de Breteuil）。罗杰与威廉一世国王的关系并不好，1075年，罗杰参与著名的伯爵叛乱，失败后被剥夺了所有领地。至此，这座城堡不再作为赫里福德伯爵的领地。1086年完成的《末日审判书》将切普斯托城堡归类为皇家资产。1119年，亨利一世国王将这座城堡封给他的支持者沃尔特·德·克莱尔（Walter de Clare）。沃尔特身后没有儿子，城堡被他的侄子，吉尔伯特·菲茨·吉尔伯特（Gilbert fitz Gilbert）继承。吉尔伯特1138年被斯蒂芬国王授予彭布罗克伯爵的头衔。吉尔伯特的儿子便是有名的“强弓”理查德·德·克莱尔。理查德的女儿，伊莎贝尔·德·克莱尔嫁给了英格兰的伟大骑士威廉·马歇尔（William Marshal）。
威廉·马歇尔无疑是那个时代的骑士的典范，他20岁受封骑士并在骑士比武大会中拥有着不败的战绩，辅佐过五位英格兰国王，坎特伯雷大主教兰顿称赞他“是有史以来最伟大的骑士”。马歇尔对于切普斯托城堡做了大量扩建，使其初具现在的形态。他在原先的城堡基础上增建了外庭，改建了后庭，并根据在法国的作战经验，建造新式的双塔门楼和圆形塔楼，圆塔比诺曼式的方形塔楼更能抵抗攻城装备的攻击。1215年左右在后庭的城墙拐角处修建了一座矩形塔楼，兼具生活和军事用途，战时在城垛外加装棚楼以扩展射击范围。马歇尔的儿子们后续又对城堡做了一些改进，最大的改进是在后庭之外又增加了外堡。此时的城堡算是跟上了筑城科技的发展，但本身仍不算是非常坚固的要塞。
在马歇尔的五个儿子先后扩建这座城堡后，通过马歇尔的女儿马蒂尔达和第二代诺福克伯爵休·比戈德（Hugh (II) Bigod）的婚姻，城堡落到了诺福克伯爵的手里。1270年开始，第五代诺福克伯爵罗杰·比戈德（Roger Bigod）对这座城堡进行了更大规模的扩建，包括城堡外庭的大厅和小大厅，以及标志性的，巨大的东南塔楼。1277年，威尔士人与英格兰再开战端，威尔士亲王卢埃林·格里菲斯（Llywelyn ap Gruffydd）正领导格温内斯王国反抗英王爱德华一世，威尔士南方的英格兰城堡也面临其部队的威胁。在这期间，城堡的塔楼装备了弩炮以应对可能的威胁。1283年，卢埃林亲王在奥雷温桥战役（Battle of Orewin Bridge）中兵败被杀，威尔士自此被英格兰征服，许多威尔士境内的城堡就此失去了战略地位。切普斯托城堡自1302年开始再次成为皇家资产。之后又经历了几位强力的主人：诺福克伯爵托马斯·德·布罗瑟顿（Thomas de Brotherton）, 彭布罗克伯爵威廉·赫伯特和伍斯特伯爵查尔斯·萨默塞特。在此期间，城堡的宜居性被不断改善。在1400-1415年期间的威尔士大起义中，众多城堡被威尔士人攻陷。切普斯托城堡因为规模庞大且地势险要，并未遭受欧文·格林多（Owain Glyndwr）部队的围攻。1535年，亨利八世颁布了联合法案，威尔士自此被纳入英格兰王国的版图，无论是行军领还是行军领主（Marcher lords）都被废除，曾经的格温特也成为了英格兰王国的蒙茅斯郡。此时已经不需要在这里驻军了。城堡被改建为国内靶场并在接下来近一个世纪里无人问津。
城堡再一次为人所知缘于1642年爆发的英国内战。议会控制着英格兰南方和中部，而英格兰北方和威尔士则大部分支持国王。切普斯托就这样再一次成为了前线。此时城堡的城墙已经接受了加宽改造，使其能够部署火炮并能够经受攻城炮兵的轰击。1648年，城堡被议会军包围，城堡驻军指挥官尼古拉斯·凯梅斯拒绝投降并于之后的战斗中战死。在斯图亚特王朝复辟之后，著名的共和派律师亨利·马滕（Henry Marten）被关押在这座城堡标志性的东南塔楼。马滕因签署了查理一世的死刑判决书而为人所知，他因此也被称为“弑君者”。马滕在切普斯托城堡被关押了十二年，死后也被埋在切普斯托。在内战结束后，这座城堡彻底完成了其军事使命，驻军被解散并成为旅游胜地。
