【高中化学教案、逐字稿】模拟和表征有机化合物分子结构

课型：新授课

课时数：1课时（45min）

 

教学目标

1. 通过搭建不同有机物的结构模型，认识到有机物分子独特的的空间结构，能根据有机物的空间模型写出有机物分子的化学式，发展宏观辨识与微观辨析的核心素养。

2. 通过对有机物分子谱图的阅读分析，理解分析不同类型谱图的方法，能独立分析谱图表征有机物分子的结构，发展证据推理与模型认知的核心素养。

3. 通过对有机物分子结构的探究过程，体会科学发展对创造物质、发现原理带来的重大贡献，发展科学态度与社会责任的核心素养。

 

教材分析

本节位于鲁科版普通高中教科书化学选择性必修3第一章微项目，在本节之前，教材的内容设置了有机化合物的结构与性质、烃，对于有机化学的基本框架进行了简单介绍，本节内容是利用模型和谱图来模拟与表征有机化合物的分子结构，为后续对不同类型有机化合物结构与性质的学习做铺垫。本节内容分为模型模拟与谱图表征两板块，模型模拟有机化合物的分子结构，通过活动探究的形式，让学生通过搭建烃以及衍生物的空间模型，体会模型更加直观的优点，总结表征有机化合物分子结构需要的条件。利用谱图表征有机化合物的分子结构，教材以案例为引，详细介绍了质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理与作用，并补充了X射线衍射的功能。我将本节课的内容放到了学生学习完教材涉及的全部有机化合物类别之后，这样考虑，一方面是该部分内容与第三章测定有机化合物结构的内容有重叠，另一方面，学生还未开始有机化合物尤其是烃的衍生物的学习，对于本节内容的理解会有困难，所以我将该部分内容进行了后调，便于学生学习新内容的同时巩固有机化合物的内容。

 

学生分析

由于我将这节课的内容进行了后调，此时学生已经学习完了有机化合物各类别物质的结构及对应的性质，对有机化合物有了较为详细的内容框架，对于有机化合物的结构有了深入理解，为此本节课的知识内容对于学生而言，并不是特别困难。但学生之前对于有机物的学习更多是从物质的官能团角度进行，并没有学习有机物的空间结构以及对有机物结构的测定，缺乏对位置分子结构测定的整体思路。为此教师需要在教学环节中采用小组合作探究的形式让学生通过搭建模型、探究未知分子结构，实现独立思考，调动学生的积极性。

 

教学重难点

教学重点;

1. 通过搭建有机化合物的球棍模型，分析有机化合物的空间结构。

2. 通过分析有机化合物的谱图，了解谱图原理，能找到谱图中的关键信息，分析有机化合物分子的空间结构。

教学难点：

通过对目标化合物分子结构的研究过程，从多角度认识有机化合物分子的思路与方法，能独立设计未知有机化合物的结构测定。

 

 

教学媒体

黑板、电子白板

 

教学流程

展示1P，为本课时标题

从贝采里乌斯提出有机化学的概念，维勒第一次实现有机物尿素的人工合成，再到当今时代有机物在我们生活中的广泛应用，人类对于有机化学的研究不断进步，不断完善，它改善了人类的生产生活，推进了人类历史的进程。在有机化学研究中，有机化合物的结构与性质一直是分不开的话题，结构决定性质，性质反映结构，两者关系非常密切。比如说这两个案例。

展示2P，内容为镰刀型细胞贫血症与沙利度胺图片。

第一个案例，是镰刀型细胞贫血症的红细胞电镜图，出现异常的红细胞形似镰刀，载氧能力非常低。咱班选修生物的同学可以帮我向同学们简单解释下病因吗？

学生回答问题

嗯，很好，它是由于红细胞中蛋白质异常导致，再准确点是红细胞β珠蛋白第六位谷氨酸被缬氨酸替代所造成的。

第二个案例，是药物沙利度胺。我们发现，图中的两种物质互为对映异构体。其中沙利度胺具有良好的镇静作用，而它的对映异构体会导致胎儿畸形。

这两个案例告诉我们，有机化合物分子的空间结构哪怕出现细微的差别，他们的性质也会出现显著的变化。所以，模拟已知有机物的分子结构，表征未知有机物的分子结构，在科学研究中非常重要。

展示3P，内容为原子共平面问题。

涉及到分子结构的题目，我们接触过这样一类，就是原子的共平面问题。请同学们尝试找出以下物质中，最多有几个原子共平面。

解决这个问题之前，我们首先要明确有机物分子中原子间的成键方式与成键类型，我们简单回顾。以碳原子间的成键为例，碳原子之间可以头碰头形成σ键，也可以肩碰肩形成π键。这个知识点没接触过不要紧，但你要知道碳原子间可以形成单键、双键、三键，单键可以旋转，双键和三键不可以旋转。正因为此，碳碳双键呈现出六原子平面结构，碳碳三键呈现出四原子直线型结构，苯环呈现出十二原子共平面结构等等。明确了这一点后，请同学们以小组为单位，试着搭建出这些结构的空间模型。

学生完成任务。

展示4P，内容为上一P的答案，教师结合学生搭建的模型进行讲解。

展示5P，内容为模型表征有机物结构的小结

有机化合物的空间结构具体是什么样子呢？其实以目前的科学水平还不能给出准确的答案，但我们可以设计模型，借助模型模拟有机化合物的分子结构。我们常用的模型除了刚才使用的球棍模型，还有比例填充模型。为什么使用空间模型，是因为它和结构简式、电子式等其他方式相比，它具有一个明显的优点，就是能更直观的反映出有机化合物分子的空间结构。

当然，我们使用模型的前提是我们知道有机物分子的具体结构，但在科学研究中，未知有机物分子结构的情况更多见。那么对于未知的有机物分子，怎样确定与表征它的分子结构呢？

展示6P，内容为问题情境。

我们以某有机化合物C4H10O为例，研究有机化合物分子结构的表征。

对于该未知有机物，我们能否直接通过分子式得到他的分子结构呢？不能，因为分子式只能告诉我们组成分子的各原子数目。同分异构现象的存在，使得该分子式可能对应多种结构，那我们该如何找出它对应的结构呢，同学们有没有思路。

这里我有一个思路，既然他可能具有多种结构，那我们把它们都写出来，在从中排查出准确结构，用排除法这种思路可不可以呢？我们来尝试一下。请同学分析该有机化合物的同分异构体数目，写出结构简式，给大家一点时间。

学生回答问题。

展示7P，内容为同分异构的分类。

借助这个问题，我们简单回顾同分异构的分类。我们接触到的同分异构现象主要包括两大类，第一大类是构造异构，它是由原子间的连接顺序和成键方式不同所造成的，构造异构包括碳骨架异构和官能团异构，而官能团异构又包括官能团种类异构和官能团位置异构。

这是第一类构造异构，还有一类就是立体异构，包括顺反异构和对映异构，它是由原子的空间位置不同造成的。互为顺反异构体的分子，具有官能团碳碳双键，且双键碳上分别连有不同原子或基团，要注意顺反异构体的命名；对于立体异构，一般具有手性碳，手性碳的概念再简单看一下就可以。

展示8P，内容为确定有机物分子结构的要素。

而同分异构现象的存在，也说明了，要确定一个分子的具体结构，必须要获取的信息包括碳骨架、官能团和原子的空间排布。

展示9P，内容为C4H10O的所有异构体

回到问题中，既然明确了确定分子结构所需要的信息，碳骨架、官能团和原子空间排布，那我们能否通过化学方法确定该有机物的所属类别以及具体结构呢？

先说物质类别，该分子可能的结构中，主要包含两类，分别是醇和醚。区分醇和醚要从他们的性质差异上入手，而且选用的方法要尽量做到操作简单、现象明显。可以选择哪种方法？很好，有同学回答可以用金属钠。具体操作取少量该物质于试管中，加入钠，若产生气体，则是醇，没有明显现象，则是醚。通过这种方法可以判断物质所属类别。

物质类别确定后，能否继续通过化学方法来确定他的具体结构呢？不能了，以学习过的内容来说，无法解决这个问题，说明化学方法还是有一定局限性的。那这个问题是不是就解决不了了呢？

很好，有同学提到了，随着科学的发展，尤其是基础物理科学的发展，出现了各种各样的仪器分析方法，借助这些设备，可以清楚地表征有机化合物分子的细微结构。先简单介绍仪器分析法。

展示10P，内容为仪器分析法简介视频。

展示11P，内容为仪器分析法文字介绍。

采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。他的原理是借助样品对特殊电磁波等产生特征信号，不同的空间结构会产生不同的信号，科学家把这些信号收集起来，表征分子结构。我们主要学习以下五种分析方法，质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法，重点是前三种。接下来将运用以上方法，分析得到的谱图，解决之前的问题。

展示12P，内容为质谱原理图

先介绍质谱。

质谱法的原理是用离子源轰击或者给予样品分子能量使分子破碎，在外加电场的作用下使碎片粒子具有不同的动能，进入磁场后由于质荷比不同具有不同的圆周运动半径，收集这些信号得到碎片的质荷比及其相对丰度。这是质谱法原理的物理公式，选物理学科的同学可以课后自己推导一遍。

展示13P，内容为目标分子的质谱分析图。

质谱法的目的是测定有机化合物的相对分子质量。在质谱谱图中，一般质荷比最大的就是有机化合物的相对分子质量（横轴最大值）。

请同学们分析该谱图，从中你能得到什么信息呢？

谱图中，质荷比最大值为74，所以分子的相对分子质量为74，注意，如果相对分子质量一样的分子进行检测，所得的谱图和分析结果是否一样呢？分析结果是一样的，但是谱图不一样，根据质谱的原理，不同分子破碎出的碎片不同。

当然，该物质的分子式我们已经知道了，如果遇到未知的有机物分子，一般先会用元素分析仪分析组成该有机物分子的各元素相对含量，通过质谱获知该分子的相对分子质量后，就可以计算得出有机物的分子式。在知道分子式之后，问题解决了吗？并没有，那应该怎么做，使用其他的仪器，一个不行，那就往上加仪器。

展示14P，内容为红外光谱原理。

用红外光谱对目标分子进行分析，不同官能团或化学键吸收红外光频率不同，在谱图上处于不同的位置与强度，他的目的是用于获得有机物分子中含有何种化学键或官能团。请根据该分子的红外谱图，结合数据分析该分子的结构。

学生完成任务。

展示15P，内容为C4H10O的红外光谱分析结果。

很好，该红外光谱中，在3363cm−1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH，所以说明这种有机物属于醇。另外，2970cm-1,1455cm-1,1372cm-1，1105cm-1处有较强吸收峰，说明分子结构中含有C-H,C-O,-CH3，但是，写出的结构简式中都含有这些结构，并不能作为判断分子具体结构的因素，这里能理解吧。到这里为止，我们确定该物质为醇了，但还是没有得到准确结果，碳骨架的具体结构以及连接顺序我们并不知道，那就继续加容器。

展示16P，内容为核磁共振氢谱的原理以及读谱方法。

核磁共振氢谱的原理是不同环境的氢原子吸收电磁波的频率不同，在谱图上处于不同的位置与强度，目的是测定有机物分子中处于不同环境的氢原子（H）及数目比。怎么读氢谱图呢？峰的个数等于不同化学环境中的氢原子种数等于等效氢种数，峰的面积比等于对应的不同化学环境中的氢原子数目比等于对应等效氢数目比。请同学们分析目标分子的氢谱图。

学生完成任务。

展示17P，内容为目标分子氢谱图分析结果。

根据谱图，峰的个数为5，说明有5种等效氢，而峰面积之比经过计算机处理得到1∶1∶2∶3∶3的结果。问题来了，谱图中峰的形状为什么会裂分？为什么峰面积之比会呈现出这样的结果？

展示18P，内容为核磁共振氢谱峰面积补充知识。

对于峰的裂分，这里设计到核磁共振氢谱的分辨率问题，对于结构比较复杂的有机物，连接在同一个碳原子上的氢原子也可能处于不同的环境，但由于差异并不明显，在谱图上的位置很接近，可以将其认定为一个峰。当谱图分辨率较低时，谱图就呈现出一个峰，而分辨率较高时，就会清晰地表示出每个峰，即发生峰的裂分。谱图中峰的面积，准确来说是用积分的方法获取的，就是我涂颜色的部分，由于峰的底边相较于峰高比较窄，为此可以用峰的高度比代替峰面积比，你们遇到的问题基本也是用峰高度比近似处理，除非题目给你信息，能理解吧。

展示19P，内容为根据氢谱分析结果得到的结构图。

根据氢谱图的分析结果，我们可以得知该物质为2-丁醇。

展示20P，内容为2-丁醇的结构简式。

而非常巧合的是，我们在预测该分子结构简式时，2-丁醇是有立体异构现象的，那我们还不能轻易地下结论，应该进一步检验。

展示20P，内容为X射线衍射。

通过X射线衍射的方法，可以确定2-丁醇究竟是哪一种异构体。通过X射线衍射，可获得分子结构的相关数据，如 ：键长、键角，用于测定有机化合物晶体结构、区分有机物的对映异构体。

展示21P，内容为表征有机物分子结构的总结。

做一个总结，利用现代仪器，分析目标分子的谱图信息，可以表征目标分子的空间结构。在知道分子最简式的情况下，通过质谱得到相对分子质量进而推知分子的分子式，通过红外光谱获知官能团和化学键信息、核磁共振氢谱获取等效氢信息等对其结构进一步检测，最终获知有机物分子的分子结构。

展示22P，内容为研究分子结构对世界的应用。

对有机物分子结构的研究极大的推动了世界的进步。化工方面，生产的各种塑料制品，医药方面，制备的各种药物，在生物学方面，测定DNA结构等等都依赖于有机物分子结构研究，有机化学结构测定具有非常重要的价值。课后完成笔记整理，完成学案。