【高考最后冲刺】80分钟梳理有机化学重要知识点与方程式|适合高三与高二同学

(回来了~上下集完整版滴, 感谢大家的指错, 内容较多, 如有错误之处欢迎大家讨论, 谢谢哩~)

烷烃 CnH²n+² (n≥1)

比较稳定, 不会与强酸、强碱、酸性高锰酸钾反应, 可以发生取代反应("光照卤代"，与F²、Cl²、Br²、I²等卤族元素在光照条件下反应)和燃烧

· 取代反应

CH4+Cl²→CH³Cl+HCl (四个反应条件杰哥都

CH³+Cl²→CH²Cl²+HCl 写的是"光")

CH³+Cl²→CHCl³+HCl (CHCl³俗名叫氯仿, CHCl³ 和

CH³+Cl²→CCl4+HCl CCl4都是重要的有机溶剂)

注.在标准状况(0°C, 101kPa)下，CH³Cl是气态, 其余全是液态

· 燃烧(杰哥在视频中没有写这个方程式)

CH4+2 O²→CO²+2 H²O (反应条件是点燃)

烯烃 碳碳双键 (两者皆发生"加加氧", 即加

炔烃 碳碳三键 成、加聚、氧化 反应, 其

中氧化反应特指与酸性高

锰酸钾的反应, 或是酸性重

铬酸钾变色的反应)

· 烯烃的加成(注.由于学校讲法的差异, 条件有所不同, 所以杰哥没有写)

CH²=CH²+H²→CH³-CH³

CH²=CH²+Br²→CH²Br-CH²Br(1, 2-二溴已烷)

(注.以Br²做例子, 乙烯可以跟卤族元素进行加成反应

CH²Br-CH²Br 为无色透明液体, 难溶于水, 但溶于CCl4, 与Br²水/Br²的CCl4溶液的现象是 褪色, 且溶液不会发生分层)

CH²=CH²+HCl→CH³CH²Cl

CH²=CH²+H²O→CH³CH²OH(乙醇) 「重要」

(条件是高温高压催化剂)

CH²=CH²+HCN(氰化氢)→CH³CH²CN

· 乙烯的加聚

nCH²=CH²→[-CH²-CH²-]n

单体(CH²=CH²) 链节(-CH²-CH²-)

(注.这里链节的左右两键要与两边有交集, 受键盘限制, 没打出来)

CH²=CH [-CH²-CH²-] n

n | → |

CH³ CH³

(注.这是丙烯的加聚, 聚丙烯是口罩的重要原料, 还有 碳和碳之间连键一定要对准)

· 乙烯的氧化

CH²=CH²→CO²

(条件是 KMnO4、H+)

「重点」 乙烷(C²H6)中有乙烯(CH²=CH²)杂质

不可以用酸性高锰酸钾除杂, 乙烯被氧化生成CO²又引入了新的杂质

不可以用氢气除杂, 不容易控制氢气的量, 很容易导致不纯

可以用溴水进行洗气, 二者反应生成CHBr=CHBr

注.乙烯有催熟的效果, 可以用酸性高锰酸钾吸收水果(比如苹果)释放出来的乙烯

· 乙烯的燃烧(杰哥这里没有写)

C²H4+3 O²=2 CO²+2 H²O

1, 3-丁二稀 也是共轭烯烃

1, 2加成 就是 在一号碳和三号碳上加成

· 乙炔

(以乙炔为例)

可以与氢气、卤素单质加成

· 乙炔与水的反应

H-C≡C-H+H²O→CH²＝CH-OH→CH³-C-H

||

O

(生成的稀醇类太不稳定, 最后会变成稳定的乙醛, 所以一般产物会写成乙醛)

· 乙炔的加成(导电塑料, 因为中间有双键)

n H-C≡C-H→[-CH-CH-]n

(注.受键盘限制, 碳键无法与两边相交)

-CH＝CH-CH＝CH- 可以形成共轭双键

· 实验室制乙烯硫酸 酒精三比一 温度迅速一百七

C²H5OH→H²C＝H²C↑+H²O

(条件是浓H²SO4、170°C)

(注.此方法制出来的乙烯有杂质, 有挥发出来的乙醇, 浓硫酸在这种温度下还可以碳化, 所以会发现溶液有黑色, 且有SO²

所以不能用酸性高锰酸钾、溴水来检验,

乙醇和二氧化硫也可以使酸性高锰酸钾褪色,

二氧化硫的还原性也可以使溴水褪色

可以用氢氧化钠溶液洗气, 氢氧化钠可以和二氧化硫反应, 乙醇也溶于水)

用CaC²(也就是电石)

CaC²+2 H²O→Ca(OH)²+C²H²↑

(注.由于反应剧烈, 通常会用饱和食盐水

生成的C²H²称为电石气

但是有H²S的杂质

不可以用酸性高锰酸钾检验, H²S的还原性可以是酸性高锰酸钾褪色

用CuSO4溶液洗气, 生成CuS沉淀)

(由于键盘限制, 因此采用以言语补充图片,)

· 苯

1°第一个方程式

苯(C6H6)可以发生取代反应, 必须和纯净的液溴(不可以是溴水),在Fe或FeBr²的催化下, 生成溴苯和 HBr(难溶于CCl4)

有杂质Br², 因此用CCl4进行洗气

将产生的HBr气体通入AgNO³, 淡黄色沉淀(AgBr),

则可以说明第一个方程式发生取代反应

2°第二个方程式(称为硝化反应)

苯和浓硝酸反应, 水浴加热, 在浓硫酸和50~60°C

要先加 浓硝酸 再加 浓硫酸

(注.浓硫酸在高中都是后加的)

3°第三个方程式

苯和氢气发生加成反应, 生成环己烷(C6H12)

苯环没有碳碳双键, π键让苯比较稳定, 因此苯的取代并不是很容易

· 和碳碳双键的不同

⑴.苯不能使溴水因加成反应而褪色, 也不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 但是苯能使溴水因萃取而褪色

⑵.不能使酸性高锰酸钾褪色

· 苯的同系物

苯的同系物都有苯环, 且分子式与苯的相差CH²

· 甲苯的取代

甲苯与氯的取代是发生在侧环上的

甲苯可以催化它的邻位或对位, 因此随机生成两种中其中任意一种, 但两种量之比大约为1:1

甲苯和浓硝酸, 生成T.N.T, 炸药, 芜湖~炸学校去（）

. 甲苯的加成

第一个是和氢气的加成

甲苯可以是酸性高锰酸钾褪色

不是所有的苯的同系物都可以使酸性高锰酸钾褪色, 与苯直接连着的C原子上要有H原子

高中使酸性高锰酸钾褪色的有:

碳碳双键 碳碳三键 羟基(-OH) 醛基(-CHO)

溴氯烷和NaOH, 水和加热的催化下, 水解反应

消去反应

· 醇 -OH

钠 消 酯 氧 HBr取代

(拿消炎止痒)

· 2 C²H5OH +2 Na→2 C²H5ONa +H²↑ 消去反应

| |

-C-C-

| |

H OH

(反应较慢, 钠密度比水小, 比乙醇大, 说明其羟基比水上的那个活泼性小

必须相邻碳原子上有氢才能反应)

· 2 C²H5OH→C²H5OC²H5(乙醚)+H²O

(条件是浓硫酸和140°C)

· 醚键

| | | |

-C-O-C- R-O-R (实际上是连的两个R基)

| | | |

· 酯化反应

注.这里是乙醇和乙酸的反应, 记得是个可逆反应, 条件是浓硫酸和加热, 生成乙酸乙酯

· 催化氧化

CH³CH²OH→CH³CHO

(条件是Cu/Ag和加热, 乙醇少了两个H, 转移了两个电子)

CH³CHO→CH³COOH

(条件是Cu/Ag, 多了一个O, 氧化, 也是转移两份电子)

注.乙醇若遇到酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾可以直接氧化成乙酸

2 CH³CH²OH+O²→2 CH³CHO+2 H²O

(条件是Cu和加热)

2 CH³CHO+O²→2 CH³COOH

· 催化氧化

若碳原子上接了两个氢和一个羟基, 可以变为醛基

若碳原子上接了一个氢和一个羟基, 则变为 酮羰基(注.一个碳上连了两个烃基的基)

若碳原子上只接了一个羟基, 没有氢, 则不可以催化氧化, 但还是能燃烧

. 酚羟基

羟基(-OH)连接在苯环上, 叫做酚羟基

1° 对水溶解度在常温下不高

· 所以溶解在水中会出现白色浑浊

· 但若高于60°C, 酚羟基可以和水形成氢键

2° 弱酸性 「重要」

· 醛羟基羟基上的氢原子是不能电离出氢离子的

· 但酚羟基和苯环的一个作用→酚羟基羟基上的氢是可以电离出去的, 但酸性很弱(比碳酸酸性还弱)

注.酸性强弱: 碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠

注.苯酚无论过量还是少量, 最后都生成苯酚钠和碳酸氢钠(NaHCO³), 没有办法形成二氧化碳(和次氯酸HClO³一样)

3° 无法使指示剂变色

· 紫色石蕊试剂变色范围是5~8, 小于5有明显的红色

4° 和氢氧化钠(NaOH)发生中和反应

· 因为可以电离出氢离子

· 醇羟基和氢氧化钠(NaOH)无法发生中和反应

· 醇羟基和酚羟基的比较

醇羟基(钠 消 酯 氧)

· ⑴酚羟基和钠反应也可以制氢气

⑵但无法发生消去反应(苯环很稳定)

⑶可以酯化反应, 生成酚酯

注.若是酚酯, 水解用去一份氢氧化钠(NaOH), 水解之后复原回去是酚羟基和羧基, 复原回的酚羟基会与一份氢氧化钠(NaOH)发生中和

所以如果是酚酯, 最终水解会消耗两份氢氧化钠

⑷酚酯可以燃烧, 也可以使酸性高锰酸钾褪色(酚羟基的还原性还是比较强的)

⑸检验酚羟基的两种方法

①苯酚和浓溴水发生取代反应

· 因为酚羟基情况下, 使得其邻位和对位氢原子更容易被取代,生成白色沉淀和溴化氢(HBr)

· 而苯环需要在纯净的液溴中, 在催化剂(FeBr³)的条件下才可以发生取代

· 因此和溴水的反应, 不仅要考虑 碳碳三键(加成) 碳碳双键(加成) 还有苯酚(取代), 比如下图(有一个苯酚消耗三份, 一个碳碳双键消耗一份, 一个碳碳三键消耗两份, 可以消耗六份Br²)

· 若苯酚连了甲基, 只能邻位发生取代消耗两份Br²

②苯酚和FeCl³(aq)发生络合反应, 最后显紫色, 这个称为显色反应

注.分别以乙醛和为例

· 乙醛(CH³CHO, -CHO为醛基) 可以氧化和 还原(与氢气加成)

· 氧化

1°催化氧化

2 CH³CHO ＋ O²→2 CH³COOH

(条件是Cu和加热)

2°与银氨溶液(一般为氢氧化二氨合银 Ag(NH³)²OH )反应(称为银镜反应)

Ag(NH³)²OH有弱氧化性

CH³CHO ＋ 2 Ag(NH³)²OH→CH³COONH4 ＋ 2 Ag↓＋ 3 NH³ ＋ H²O

注.NH³不打气体符号, -CHO到-COOH是升2价, 配平1 : 2, 生成铵盐

3°与新制的氢氧化铜溶液( Cu(OH)²(aq) )反应

· Cu(OH)²(aq)是由少量CuSO4加上过量NaOH

· 生成砖红色沉淀(氧化亚铜 Cu²O)

CH³CHO ＋ 2 Cu(OH)² ＋ NaOH→CH³COONa ＋ Cu²O＋3H²O

注.甲醛带有两个醛基, 所以会与四份Ag(NH³)²OH或Cu(OH)²反应

· 可以用银镜反应和与Cu(OH)²反应检验醛基

· 醛类一定有醛基, 但有醛基不一定都是醛类,

· 因此发生上述两个反应要考虑 醛类的醛基 和 甲酸酯, 既发生银镜反应又可以发生水解反应, 优先考虑甲酸酯(醛类无法发生水解)

4°与强氧化剂反应(eg.酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾)

CH³CHO→CH³COOH

· 还原(与H²的加成)

O

|| ←(氧化)

CH³-C-H ＋ H²→(还原)CH³ ＋ CH³CH²OH

(条件是一定条件)

醛基碰到羟基往往会直接加成

O OH

|| |

CH³-C-H ＋ H-CH²-CH³→CH³-CH-CH²-CHO→(一定条件)(发生消去反应) CH³-CH²＝CH-CHO

· 先加成后消去

O OH

|| ||

CH³-C-H ＋ H-CN→CH³-CH-CN(氰基)→(条件氢离子 ) OH

|

CH³-CH-COOH

注.醛基就看氧偏负 碳偏正, 看另一个加成的物质什么偏正什么偏负

· 酮

O

|| (酮)羰基→不能催化氧化

CH³-C-CH³ 但可以和H²发生加成变成2-丙醇

O OH

|| ←(氧化) |

CH³-C-CH³ ＋ H²→(还原) CH³-CH-CH³(2-丙醇)

· 与H²加成(还原反应)

碳碳双键(一份氢气)

碳碳三键(两份氢气)

醛基(一份氢气)

羰基(一份氢气)

苯环(最多三份氢气)

· 羧酸(含有羧基 -COOH)

· 弱酸, 但酸性比碳酸(H²CO³)强

· 带有羧基, 可以跟碳酸钠(Na²CO³)和碳酸氢钠(NaHCO³)反应, 甚至可以直接产生二氧化碳(CO²)

1°与NaHCO³反应生成CO²

注.除了苯环酸, 苯环酸是偏强酸, 高中化学学到的所有官能团中, 只有-COOH与NaHCO³反应生成CO²

2°与Na²CO³反应(-COOH、酚羟基)

注.但与Na²CO³反应且生成CO²的也只有-COOH

3°能够使指示剂变色

注.只有-COOH可以使紫色石蕊溶液变为红色, 酚羟基也不行

4°能够与NaOH中和

注.羧基 酚羟基可以，但醇羟基不可以

5°与Na反应生成H²

注.羧基 酚羟基 醇羟基都可以

6°发生酯化反应(酸脱羟基醇脱氢)

O (可逆反应) O

|| ←(加热) ||

CH³-C-OH ＋ H-OC²H5→(浓硫酸)CH³-C-OCH³ ＋ H²O

O O

|| ||

CH³-C-OH ＋ NH³→CH³-C-NH²

· 酯基(一个C上连两个H)

下列三个都含有酯基, 可发生水解

酸性条件, 水解并不彻底

碱性条件, 水解比较彻底

· 皂化反应(碱性条件下)

硬脂酸甘油酯(高级脂肪酸酯)与NaOH反应变成硬脂酸钠(就是肥皂)和丙三醇(俗称甘油)

碱性条件下得不到酸, 只能得到其钠盐

· 酰胺基(碳氧双键加氮原子)

可发生水解

· 含有氨基的有机物叫做胺

· 胺类物质跟羧酸反应形成酰胺基, 含有酰胺基的物质称为酰胺类物质

· 下图第一个叫做乙酰胺

甲胺的一个氢原子被苯基取代，所以叫做苯甲胺

乙酰胺在酸性条件下发生水解

乙酰胺在碱性条件下发生水解(那个向下的箭头是指那个肽键断裂了)

· 与NaOH(aq)反应

两中和 羧基 酚羟基

三水解 碳卤键(水解取代) 酯基 酰胺基

芜湖~芜湖~芜湖~芜湖~终于做完啦嘿嘿

✧٩(ˊωˋ*)و✧

前前后后大概七个小时, 感谢大家看到这里

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