【生物化学】氨基酸的历史和词源

甘氨酸Glycine：1820年，由法国化学家H. Braconnot 用硫酸水煮法水解明胶gelatin时分离得到。1858年，A. Cahours确定它是一种乙酸胺，也就是氨基酸。

Henri起初叫它“sugar of gelatin”，后来发现“明胶糖”中含有氮。某德国的米国留学生提出将它命名为glycocoll，但是一位瑞典科学家建议称之为glycine（前缀glyco-，源于希腊语‘glykys’, “sweet tasting”。葡萄糖glycose、甘油glycerin等来源于此）（甘氨酸的甜度是蔗糖甜度的80%）。

 

丙氨酸Alanine：1850年，由A. Strecker用乙醛acetaldehyde、氨和氢氰酸首次合成。

丙氨酸在德语中的命名为alanin，该词参考了醛类aldehyde。中缀-an-是为了方便发音，而德语中结尾-in指代化合物，类似于英语中的后缀-ine（来源于、构成）。中文按照有机化学规则命名。

 

缬氨酸Valine：1879年，从白蛋白中首次被分离出来，1906年，由H. Emil Fisher从酪蛋白中分离并阐明其结构。

Valine的名称来源于戊酸valeric acid，而val-这一前缀又来源于缬草valerian（缬草的根部常做药用，其中富含缬草酸，即异戊酸isovaleric acid）。 而valerian又源于拉丁语‘valere’, “be strong, be well, be worth”，大概是出于人们对缬草的药用价值的期望。

 

亮氨酸Leucine：1819 年，由 Proust 从奶酪中分离出来。1820年，Braconnot从肌肉与羊毛的酸水解物中得到其结晶，并为其命名。

Leucine一词源于希腊语‘leuco’, “white”，它本身呈白色粉末。中文称其为亮氨酸是因为它本身易于结晶，而且折光度很高，非常闪亮。

 

异亮氨酸Isoleucine：亮氨酸衍生物。

命名时，iso-指“异”。

 

脯氨酸Proline：1900年，R. Willstätter研究N-甲基脯氨酸时获得。1901年，由E. Fischer从γ-邻苯二甲酰亚胺丙二酸酯的降解产物和酪蛋白中分离。

Proline的命名源自其组成吡咯烷pyrrolidine（脯氨酸全名：吡咯烷酮羧酸Pyrrolidone Carboxylic Acid）。中文名称大概是音译，且“脯”有肉干、果干之意。

 

苯丙氨酸Phenylalanine：1879年，Schulze和Barbieri在黄色羽扇豆幼苗中发现了一种分子式为C9H11NO2的化合物。 1882年，由Erlenmeyer和Lipp通过苯乙醛、氨和氰化氢合成。

Phenylalanine由苯基phenyl-和丙氨酸-alanine组成。可以说是非常草率了。

 

酪氨酸Tyrosine：由德国化学家J. Liebig首先在乳酪中的酪蛋白发现。

Tyrosine一词源于希腊语‘tyrós’, “cheese”，故而称为酪氨酸。

 

色氨酸Tryptophan：1901年，由英国人F. Hopkins 和S. Cole 用胰蛋白酶trypsin消化酪蛋白时分离得到的。

Tryptophan一词是tryptic “by trypsin”和希腊语‘phainein’，“bring to light, cause to appear, show”的组合形式（phainein又来源于原始印欧语词根 bha-, “to shine”）（所以，色氨酸不像大多数其他氨基酸那样以‘ine’结尾，而是以“ane”结尾）。

 

丝氨酸Serine：1865 年，由E. Cramer将蚕丝中的丝胶蛋白sericin置于硫酸中水解得到。当初把它误认为是甘氨酸，直到1902后才确定其结构。

Serine源于拉丁语‘sericum’, “silk”。

 

苏氨酸Threonine: 1935年，由W. Rose发现于纤维蛋白水解物之中。此后W. Rose与C. Meyer合作研究其空间结构。

因结构与苏阿糖threose相似，故命名为threonine。

 

天冬酰胺Asparagine：1806年，由法国化学家L. Vauquelin和其助手P. Robiquet从芦笋asparagus的汁液中分离。1809年，这位助手从甘草根中鉴定出一种性质十分相似的物质，并在1828年确认它就是天冬酰胺。

Asparagine源于天门冬科asparagaceae，然而它也叫芦笋科asparagus family……

 

天冬氨酸Aspartic acid： 1827年, A.Plisson水解蜀葵根的分离物天冬酰胺，得到天冬氨酸。

衍生物命名。

 

谷氨酸Glutamic acid：1861年，由德国化学家K. Ritthausen用硫酸从小麦的面筋当中提取。1908年，日本的池田菊苗在蒸干海带煮出的汁后，得到了一种棕色结晶，品尝时“重现了多种食物中难以言喻却真实存在的味道”。这就是谷氨酸钠。然后，他为大规模生产谷氨酸钠的方法申请了专利，并作为人工调料第一次投放市场。

Glutamine来源于拉丁语‘gluten’, “glue”，指粘稠物质；1803年之后，gluten又指麸质，即谷物中的具有弹性的蛋白质，面食因此具有嚼劲。

 

谷氨酰胺Glutamine：这会它是衍生物了。

衍生物命名。

 

组氨酸Histidine：1896年，由德国医生A. Kossel和S. Hedin相互独立发现。

Histidine最初在幼嫩植物组织中发现，源于希腊语‘histos’, “web, tissue”。

 

精氨酸Arginine：1886年，由德国化学家E. Schultze和他的博士生E. Steiger从羽扇豆苗中分离。1894年，瑞典化学家S. Hedin水解角蛋白也得到了精氨酸，之后与Schultze实验室的样品比对，确定是同种物质。

Arginine一名来源于希腊语 ‘árgyros’, “silver”，因为这种氨基酸最初以硝酸盐晶体析出时呈现银白色。中文命名大概是因为精氨酸在鱼精蛋白中含量丰富……

 

赖氨酸Lysine： 1889年, 由F. Drechsel从牛奶中的酪蛋白中分离出。当时实际上得到的是赖氨酸与精氨酸的混合物，命名为lytatine；之后用磷钨酸处理后，分离出赖氨酸的铂盐。1891年，由他的学生M. Siegfried发表这种氨基酸的正确成分。1902年，E. Fisher和F. Weigert通过合成确定了结构。

Lysine来源于希腊语‘lysis’, “a loosening”，可能指奶酪在发酵过程中的分解以及奶酪本身的松散结构。

 

甲硫氨酸Methionine：1921年，美国科学家J. Mueller从在研究微生物培养时，发现酪蛋白中含有当时未知的某种必需氨基酸，遂从酪蛋白中分离出甲硫氨酸。

Methionine由甲硫基methylthio-和后缀-ine组成。现在更草率了。中文又名蛋氨酸，可能是因为臭鸡蛋产生硫化氢的底物之一就是甲硫氨酸。

 

半胱氨酸Cysteine：1810年，英国科学家W. Wollaston从肾结石中分离出胱氨酸cystinol。

显然，cysteine源于cystinol，而cystinol又源于希腊语‘kystis’, “bladder, pouch”。

 

参考

1. https://tieba.baidu.com/p/2102829283?pn=1#

2. https://zhuanlan.zhihu.com/p/135925932

3. https://wikipedia.org