【有机化学基础】羧酸 酯 油脂|零基础知识点讲解！
羧酸 酯 油脂
羧酸
1.定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的化合物，官能团：一COOH
2.饱和一元脂肪酸的通式：
3.分类：
羧酸的物理性质
溶解性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水(高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体)。
沸点：羧酸分子间可以形成氢键，由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，并且随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。
- 相同碳数的羧酸和醇，羧酸的沸点高
常见的羧酸
- 甲酸(最简单的羧酸)：俗称蚁酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。甲酸中既有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有醛的性质(银镜反应、与氢氧化铜反应、与高锰酸钾反应)，又具有羧酸的性质(酸的通性、酯化反应)。
- 苯甲酸：俗称安息香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
- 乙二酸：俗称草酸，是无色透明晶体，通常含有结晶水,可溶于水和乙醇，以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙(CaC2O4) 难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂。
羧酸的化学性质
- 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，O- H键、 C- O键容易断裂：
当O- H键断裂时：会解离出H+，使羧酸表现出酸性
当C- O键断裂时： - OH可以被其他基团取代， 生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
弱酸性
羧酸是一类弱酸， 具有酸类的共同性质
1.一元羧酸电离的方程式：
2.能使酸碱指示剂变色：使紫色石蕊溶液变红
- 苯酚酸性太弱，不能使指示剂变色
3.与活泼金属发生置换反应：
4.与碱性氧化物反应：
5.中和反应：
6.与某些盐反应：
乙酸，碳酸和苯酚酸性强弱
3.B装置目的：
除去二氧化碳中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
4.实验结论：酸性乙酸>碳酸>苯酚
取代反应
- 因为是可逆反应，所以最后O18出现在乙醇和乙酸乙酯中
- 酸脱羟基，氨脱氢
羧酸的其他化学性质
1.还原反应
与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。
2.α-H被取代的反应
羧酸分子中的α-H较活泼，易被取代。通过羧酸α-H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
羧酸衍生物：酯
1.定义：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物，结构简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。
2.官能团：酯基-COO-
3.通式：饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2（n≥2）
- 乙酸的同分异构体是甲酸甲酯
4.命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名；命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉“醇换成“酯”,即命名为“某酸某酯”。
酯的存在，物理性质，用途
1.存在：酯类广泛存在于自然界中，很多鲜花和水果的香味都来自酯。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
2.物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体；
②难溶于水，密度一般比水小；
③易溶于苯、CCl4、 乙醇等有机溶剂中。
3.用途：日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
酯的化学性质：水解反应（取代反应）
水解反应：在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在碱性条件下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大。
CnH2nO2的同分异构体（羧酸/酯/烃基醛）
- C4H8O2
- C5H10O2
油脂（不是高分子化合物）
1.定义：高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯。
2.结构：
其中RR’R"可以代表饱和烃基或不饱和烃基。
①简单甘油酯：RR’R"相同
②混合甘油酯：RR’R"不同
天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。
3.按常温下油脂的状态分类：
①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油。
②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油。
- 小口诀：软15、硬17、 油酸不饱17烯
亚油再多一个烯
最后均含一羧基
硬脂酸甘油酯的形成过程
硬脂酸 ↓ 丙三醇
↓
↓
硬脂酸甘油酯
油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
1.水解反应
(1)酸性水解：油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
(2)碱性水解：油脂在碱性溶液(如KOH或NaOH溶液)中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中水解反应又称皂化反应。
2.油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。
- 油脂可以用某种方式转变为生物柴油，与柴油可以用氢氧化钠来鉴别
