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【种花家务·化学】4-4-03酰胺:尿素——『数理化自学丛书6677版』

2023-03-11 11:25 作者:山嵓  | 我要投稿

【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』,此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版,并于1977年正式再版的基础自学教材,本系列丛书共包含17本,层次大致相当于如今的初高中水平,其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材,很多概念已经与如今迥异,因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外,黑字是教材原文,彩字是我写的备注。

【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版,即80年代的改开版,改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容,直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版,首先是因为6677版保留了很多古早知识,让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小,即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材,不该被埋没在故纸堆中,是故才打算利用业余时间,将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。

第四章含氮的有机化合物

§4-3酰胺:尿素

【01】含氮有机物的另外一类是酰胺。酰胺是由酰基(%5Cbegin%7Beqnarray%7D%0A%26%26O%5C%5C%0A%26%26%7C%7C%5C%5C%0AR%E2%80%94%26%26C%E2%80%94%0A%5Cend%7Beqnarray%7D,是羧酸中去掉羟基留下的部分)和氨基结合而成的化合物。所以,酰胺可以看作是氨分子里的氢原子被酰基取代后所生成的衍生物。

【02】在酰胺的分子结构里,具有烃基、羰基和氨基%5Cbegin%7Beqnarray%7D%0A%26%26O%5C%5C%0A%26%26%7C%7C%5C%5C%0A(R%E2%80%94%26%26C%E2%80%94NH_2)%0A%5Cend%7Beqnarray%7D。它的性质不象羧酸那样具有酸性,也不象胺类那样具有碱性,绝大多数的酰胺都是中性化合物,只有极少数显出极弱的碱性。此外,酰胺还具有一种重要的化学性质,就是许多酰胺分子能结合成为高分子化合物聚酰胺,这是由于在酰胺分子里含有活动性强的羰基和氨基的缘故。许多合成纤维,如卡普隆、耐纶等,都是聚酰胺纤维。在下一章里,将详细讨论。

【03】这里我们介绍尿素。

【04】尿素存在于人和牲畜的尿里,这就是它命名的由来。在本册的引言以及§1-5同分异构现象里,都曾提到过尿素【山注:化4-1-00第06段,CV22056535;化4-1-05第01段CV22096305

【05】尿素的分子式是CO(NH₂)₂,它的结构可以看作是碳酸分子里的两个羟基被两个氨基取代的化合物:

【06】所以我们把尿素归纳到酰胺一类里学习。

尿素的性质

【07】尿素是一种白色或淡黄色的棱形晶体,熔点132℃,能溶于水、酒精和苯,而不溶于醚。

【08】尿素在常温下比较稳定,也不易挥发,只有在加热时才分解出氨来。把尿素放在小匙里加热,或者把它放在烧红的木炭上灼烧,就能闻到氨臭,这是尿素肥料的简易检验法:

4CO(NH_2)_2%2B3O_2%5Cmathop%7B%3D%5C!%3D%7D%5Climits%5E%7B%E5%8A%A0%E7%83%AD%7D%204NH_3%E2%86%91%2B2N_2%E2%86%91%2B4CO_2%E2%86%91%2B2H_2O%E2%86%91

【09】尿素跟水和酸或碱共热,都能发生水解而放出氨气和二氧化碳:

CO(NH_2)_2%2BH_2O%5Cmathop%7B%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%7D%5Climits%5E%7B(%E9%85%B8%E3%80%81%E7%A2%B1%E6%88%96%E5%B0%BF%E7%B4%A0%E9%85%B6)%7D%202NH_3%E2%86%91%2BCO_2%E2%86%91%25%E3%80%90%E5%B1%B1%E6%B3%A8%EF%BC%8CB%E7%AB%99%E4%B8%93%E6%A0%8F%E5%85%AC%E5%BC%8F%E4%BB%A3%E7%A0%81%E3%80%91%0A

【10】在自然界里由于微生物(能分泌尿素酶的尿素细菌)活动的结果,也能发生类似这样的反应,所以尽管人尿里不含有氨,而在厕所里我们能闻到氨臭。

【11】在土壤里,尿素受到尿素酶的催化,能转变成碳酸铵:

CO(NH_2)_2%2B2H_2O%5Cmathop%7B%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%7D%5Climits%5E%7B(%E5%B0%BF%E7%B4%A0%E9%85%B6)%7D%20%5Cmathop%7B(NH_4)_2CO_3%7D%5Climits_%7B%E7%A2%B3%E9%85%B8%E9%93%B5%7D%25%E3%80%90%E5%B1%B1%E6%B3%A8%EF%BC%8CB%E7%AB%99%E4%B8%93%E6%A0%8F%E5%85%AC%E5%BC%8F%E4%BB%A3%E7%A0%81%E3%80%91

【12】铵离子可以被植物吸收,同时铵离子还能受硝化菌【硝化菌是土壤里含有的一种细菌,它能使氨或铵盐转化为硝酸盐】的作用,转化为硝酸根离子而也能被植物吸收。所以尿素是一种良好的肥料。

尿素的用途

【13】由于尿素里含有丰富的氮,所以它可用作肥料。植物吸收氮素之后没有任何残余——无论是酸或碱——遗留在土壤里,所以尿素不仅是中性肥料,而且跟硝酸铵相类似,也是一种“无渣”肥料,它能适应各种土壤和各种农作物。

【14】尿素的含氮量很高。一分子尿素含有两个氮原子,它的含氮百分率是2N/CO(NH₂)₂×100%=28/60×100%=46.6%,和最常用的肥田粉(硫酸铵)的含氮量[2N/(NH₄)₂SO₄×100%=28/132×100%=21.21%]相比,要高出120%,也就是说,1斤尿素可以抵2.2斤肥田粉的肥力。尿素和其他化学肥料一样,见效较快,施入土壤后约过10天就能被植物吸收,所以作为追肥很有效。

【15】综上所述,尿素确是一种理想肥料。但它也存在一定缺点,例如容易吸湿结块,通常为了减少它和空气的接触面,把它制成颗粒状态;又如尿素用量过多,会使植物“灼伤”。施肥时不仅要注意用量得当,而且要分布均匀,在装入施肥机前,要和其他肥料象磷酸钙等混和均匀。如果单独使用,最好先跟泥沙等混和后,再播到地里去。此外,尿素还有抑制种籽发芽的特性,因此不能用来拌种。这些,都是在使用时必须注意的。

【16】尿素除在农业上作为肥料外,在工业上还用它跟甲醛进行缩合反应,制成一种无色透明的塑料(氨基塑料),俗称“电玉”(§5-2);它还可以与糠醛制造合成纤维。

尿素的存在和制取

【17】在人尿里约含尿素2%。成人每天可排泄25~30克尿素。由于它是一种良好的肥料,所以我们除了利用人和牲畜的排泄物外,还要设法大量制造尿素,来提高农业产量。工业上把液态氨和二氧化碳的混和物在高压下共热来制备尿素:

CO_2%2B2NH_3%5Cmathop%7B%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%5C!%3D%7D%5Climits%5E%7B200%E5%A4%A7%E6%B0%94%E5%8E%8B%7D%20_%7B180%5Csim200%C2%B0C%7DCO(NH_2)_2%2BH_2O%20

习题4-3

1、尿素为什么是一种优良肥料?从它的溶解性、含氨量、肥效和对土壤的影响等方面来说明。

2、比较尿素、硝酸铵和碳酸铵的含氨百分率(通过计算)来说明,它们用作肥料时,哪一种的肥效最高?

3、什么叫酰胺?从尿素的结构为什么可以看作是酰胺?

4、醛基、酮基、酰基和羧基的结构,有哪些共同点和不同点?

5、人尿中含有尿素而不含氨,为什么小便池附近常闻到氨臭?

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