胺与亚硝酸的反应

胺与亚硝酸的反应是通过氮原子上孤对电子对亚硝酰正离子的亲核进攻而发生，最终的产物取决于胺的类别以及产物的稳定性。

（一）伯胺

芳香族伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成芳香重氮盐，称为重氮化反应。由于亚硝酸不稳定，一般用亚硝酸钠加盐酸或硫酸代替亚硝酸。

      芳香重氮盐可溶于水，由于苯环的稳定作用，在低温时，较稳定，但加热可水解。干燥的重氮盐稳定性很差，易爆炸，因此制备后一般直接在水溶液中进行下一步。

脂肪族伯胺同样能够与亚硝酸进行重氮化反应，生成重氮盐。但是脂肪族重氮盐极其不稳定，即使咋很低的温度下也会很快分解，释放出氮气，生成极其活泼的碳正离子。该碳正离子会进一步发生一系列的取代，消除和重排等反应得到多种产物。该反应可定量释放的氮气，根据氮气的生成量可以测定分子中-NH2的数目。

（二）仲胺

无论是芳香胺仲胺还是脂肪仲胺，与亚硝酸反应都是在胺的氮原子上进行亚硝基化反应，得到N-亚硝基胺。仲胺的亚硝化反应的到的N-亚硝基仲胺一般为中性的黄色液体或者固体，比较稳定，可用于仲胺的鉴别。N-亚硝基仲胺经水解或还原可将亚硝基除掉，得到原来的仲胺，可作为仲胺的一种精制方法。

（三）叔胺

脂肪族叔胺因氮上没有氢，只与亚硝酸反应生成一个不稳定、易水解的亚硝酸盐。

由于氨基的强致活作用，芳香叔胺与亚硝酸反应在苯环上发生亲电取代反应，称为亚硝基化反应。亚硝基将进入氨基的对位，若对位已经被占据，则进入邻位。

这种环上的亚硝基化合物都有明显的颜色，且在酸性和碱性的条件下显不同的颜色。根据伯仲、叔胺与HNO2反应生成的产物和现象不同，可以用来鉴别几种不同类型的胺。