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【人名反应】Prins反应

2023-07-22 23:20 作者:柚凉_YOULIANG  | 我要投稿

醛和烯烃在酸催化下的缩合反应即Prins反应。该反应可用于制备1,3-二氧六环、1,3-丁二醇、不饱和醇、氯代醇类化合物。反应中使用的酸催化剂可为质子酸,也可为Lewis酸。也可用其它催化剂,如PdCl₂。

反应机理

产物的多样性源于反应过程中形成的关键碳正离子中间体,它是由质子化的醛对烯烃的亲电加成生成的。

反应实例

参考文献

1. Kriewitz, O. Ber. 1899, 32, 57-60. 2. Prins, H. J. Chem. Weekblad 1919, 16, 1510-1526. 3. Prins, H. J. Chem. Weekblad 1919, 16, 1072-1073. 4. Kopecky, D. J., Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420-8421. 5. Marumoto, S., Jaber, J. J., Vitale, J. P., Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3919-3922. 6. Welch, S. C., Chou, C., Gruber, J. M., Assercq, J. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2668-2676. 摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

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