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苯不是单双键交替连接的凯库勒式的若干证据(内含自己拼的球棍模型高清大图)

2021-08-23 22:54 作者:殇者知忧  | 我要投稿

如题,苯不是单双键交替连接的凯库勒式(你甚至可以说是“(1,3,5-)环己三烯”)的若干证据:


但人类是有极限的,我目前也就自己冥想+搜集资料总结了这些,如果还有别的证据欢迎补充。)


结构证据:


苯的相邻碳原子间的化学键(包括键长键能)完全相同的,而“环己三烯”非也(苯的相邻碳原子间是单键还有六个碳原子共同形成的大π键,而“环己三烯”上面和标题都说了是单键和双键交替连接,没有大π键);


苯是正六边形,而“环己三烯”不是正六边形(碳碳单键与碳碳双键的键长不同);


苯的球棍模型(拼不了大π键所以自己p了一个
“环己三烯”的球棍模型,长棍和短棍应该分别是单键和双键(为什么我这里说明书上说的是反过来的

邻二氯代物证据:


苯只有一种邻二氯代物,而“环己三烯”有两种(与取代基相连接的两个相邻的碳原子间的成键情况不同);


如图,苯只有一种邻二氯代物
“环己三烯”的一种邻二氯代物,可以看到连接两个取代基(这里是绿原子)的碳原子间是单键
“环己三烯”的另一种邻二氯代物,可以看到连接两个氯原子的碳原子间是双键

化学性质证据:


苯不能使高锰酸钾溶液(氧化反应)和溴的四氯化碳溶液(加成反应)褪色(或者是通过化学反应使溴水褪色),而“环己三烯”可以(苯与烯烃的化学性质对比);


苯比“环己三烯”稳定(苯与烯烃的化学性质对比);


欢迎补充!最后跪求三连

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