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关于吲哚的

2022-12-21 20:41 作者:化学迷-yy  | 我要投稿

吲哚是吡咯与苯并联的化合物,又称苯并吡咯,化学式为C8H7N。吡咯和苯有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。

吲哚由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品。

  • 无色片状结晶,有强烈粪便臭味。熔点52.5℃,沸点254℃,128~133℃(3. 7kPa),相对密度1.22。溶于热水、苯和石油英,易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能随水蒸气挥发,置于空气中或见光变红色,并树脂化。高度稀释的溶液,可以作为香料使用。

  • 吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界中,最初是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油中;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3一甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一种必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物,体内的许多吲哚衍生物是由它而来的;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。

  • 从洗油馏分提取  在高温煤焦油中,约含吲哚0. 1%~0.16%。一般可从煤焦油的洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分;然后在60块理论塔板的高效塔中精馏,切取225~256℃馏分段,加氢氧化钾熔融,得吲哚钾。

  • 合成法  由邻氨基乙苯催化脱氢制得。

  • 其他制法  (1)由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸,然后再制成a-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;(2)将苯胺与乙炔在600~650℃加热合成吲哚;(3)将邻羧基苯基甘氨酸经3一羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;(4)以浓硝酸或铬酸氧化靛蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚;将混合硝基肉桂酸与10分氢氧化钾粉末混合,并加铁屑后,加热将混合物熔化,也可得到吲哚。

  • 有粪臭,但稀释后有愉快香味。具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。

  • 吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷花和兰花等日用香精配方,用量一般为千分之几。

  • 吲哚衍生物中有一些是染料、植物生长素和医药。在染料工业,可用于合成硫化染料、靛葸青染料,还可代替苯胺合成1,3,5一三甲基二亚甲基吲哚等。

  • 欧洲的一些厂家使用吲哚制造色氨酸,色氨酸用于氨基酸输液或作为饲料添加剂,与赖氨酸、蛋氨酸相比,色氨酸的需求量少得多,但其重要性并不逊色。玉米饲料中,赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸含量较低,目前世界玉米产量约4亿吨,如果添加0. 7%赖氨酸、0.3蛋氨酸、0.1%色氨酸,则需要量分别为280万吨、14万吨和40万吨。

  • 吲哚还用于合成植物生长调节剂,如吲哚乙酸和吲哚丁酸等,据报道,吲哚乙腈(indoleacetonitrile)用作植物生长激素,其使用效果为吲哚乙酸的10倍。


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