有机化学 李艳梅 清华大学上下册 全册 01绪论第一部分有机化合物与有机化学
1、有机化合物的结构
碳元素
第二周期 第四主族
电负性：K最小0.8，F最大4.1
C之间2.5
既不容易得电子，也不容易失电子
以共价键结合
外层有四个电子，可形成4个共价键
共价键covalent bond
1、价键理论
①自旋方向相反的电子配对形成共价键
②共价键具有饱和性
③共价键具有方向性
重叠部分的大小决定共价键得牢固程度
比较稳固得两种重叠：
原子轨道沿轨道得对称轴重叠
两个平行的p轨道侧面重叠
④杂化轨道理论
sp3杂化 1/4s＋3/4p
sp2杂化 1/3s＋2/3p
sp杂化 1/2s＋1/2p
不同杂化态碳原子得电负性差异
价电子对互斥理论
使得成键轨道具有最大的距离和最小的干扰
分子轨道理论
成键轨道（能量降低)和反键轨道（能量升高）
2、共价键的断裂
有中间体
均裂
反应类型：自由基反应
异裂
反应类型：离子型反应
协同反应（没有中间体）：新键形成与旧键的断裂同时发生
3、有机化合物的分类
按碳架分类
1、开链化合物
2、碳环化合物
①脂环化合物
②芳香族化合物
3、杂环化合物
按官能团分类
自学
4、有机物命名
路易士电子式（不常用）
构造式（常用）
键线式（做一些练习）
几个与命名有关的词
第一组
第二组
第三组
基：一个化合物从形式上去掉一个单价的原子或者原子团的剩余部分称之为“基”
从游离价开始编号，找最长碳链
亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或一个双价的原子或者原子团的剩余部分
次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一个原子）或一个三价的原子或者原子团的剩余部分
第四组
正
①化合物的命名
②基的命名
异
①化合物的命名
②基的命名
新
化合物的命名
基的命名
伯
碳，氢
仲
碳，氢，基
叔
季
IUPAC系统命名法
大原则：一名对一物（一物对多名）
第一步：找母体
①母体是哪一类
例子
②确定母体
第二步 编号
第三步 书写
注意细节：
①英文的短横
②数字间用逗号
③二用二
小原则1
小原则2
只比第一个就可以了，不行再比第二个
小原则3
①单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小
②多原子取代基：先比较第一个原子，游离价到的第一个原子
③双键和三键
小原则3
小原则4
小原则5
5、四大谱图
用物理方法分析未知物的结构
核磁共振谱（NMR）
基本原理
一个大磁体，磁场越高效果越好。放到磁场里面，外面有辐射，微波的辐射来调谐，逐渐找到频率来看何处有吸收。
原子核在磁场中发生共振
原子核不停在转
不同的取向对应的能级高低不同
取向只有一个，没有跃迁
知道外加的辐射是多少，才可能完成调谐
原子核感应磁场不一样，有一个外界磁场，因为电子云密度和分布情况不同，还会产生一个感应磁场，同一个分子的原子之间的扫描频率和共振是有差值的，这个差值为感应磁场，用来区别差别很小，百万分之一
不同原子核之间发生核磁共振的能量差值
1H-NMR（核磁共振氢谱）
三个信息
①信号的位置：化学位移
产生原因：相邻的两个原子对外界电子云的影响，相邻原子核的电负性强，会吸走电子云，让电子云稀薄一点，原子核给电子能力强，电子云密度大，磁各向异性，原子核的感应磁场和外界磁场方向相同或者相反，使有效磁场有所不同
化学位移值小的为高场
需要一个基准物
原则：①等价质子化学位移相同
Eg：甲烷中的四个氢，四个质子
一氯甲烷的三个氢，三个质子
乙烷的六个氢，六个质子
推测方法：交换，看化学环境相同吗
②不等价的质子化学位移不同
感应磁场的各向异性
含有Π键经常会各向异性
环电流
②信号的强度：积分曲线
③信号的裂分：偶合常数
一个峰会分出很多个小叉
产生的原因：相邻原子核自旋方向的影响，自旋方向和磁场方向一致，自旋方向核磁场方向相反
没听懂，得看书形大本P165
13C-NMR（核磁共振碳谱）
红外光谱法（IR）
质谱（MS）
紫外-可见光谱法（UV-Vis）
6、烷烃
构象
分子立体结构的表示法
Newman投影式
交叉式和重叠式
试题一的真正结论
乙烷的构象
自学
丁烷构象的构象分析
极限构象：能峰、能谷
优势构象：能量最低的构象
构想分析：对构象进行物理、化学分析
物理性质
①沸点
②熔点
熔程
A与B混合之后熔点相同，可能是同种物质，也可能不是
