【做题】速通2023北京卷有机推断

来了奥，聊聊今年的有机。

（1）看到浓硫酸/醇，一眼丁真鉴定为酯化反应：

（2），逆合成分析得知D为苯甲醛，所以其官能团为醛基。

（3）① 基于碳氧双键的影响（O电负性大），羰基为吸电子基（效应），则羰基α位上存在电子对偏移，即C—H键被极化（可释放质子）。

② 由①得，羰基α位有酸性，而羰基有左右两个α位，由此可推断之。

本问参考答案如下。

（4）

a. E消去一当量水（羟基处）生成F，则F为不对称烯烃，存在顺反异构；

b. 由已知信息可写出J的结构（如下），所以J与K不是同系物；

c. J中羟基α位没有氢（这是三级醇），所以不能在本条件下被氧化。

故选ac。

（5）酯碱式水解，还成六元环，分子内反应动力学有利，显然可推出L（如下）。

（6）一眼丁真鉴定为Aldol缩合，由切断法可推出结构：

已知信息的机理也很好推：Zn将Br的α碳极性翻转，然后产物进攻酮羰基，最后水解即可。

总之，今年有机不算太难。（但无机有点难呜呜……）

（完，2023年7月12日）