cy5.5-PEG-SH,近红外染料CY5聚乙二醇巯基,关于花菁染料的分类、合成与应用

cy5.5-PEG-SH,近红外染料CY5聚乙二醇巯基,关于花菁染料的分类、合成与应用

今天小编整理并分享关于花菁染料的分类、合成与应用，一起看看吧：

花菁(Cyanine,简称Cy)染料是一种合成染料,最早是在1856年被 Williams发现，“Cyanine”一词的出现也是由来源此。

分类：

根据甲川链两端的杂环结构的变化，如果甲川链两端的杂环结构相同，则此花菁又可以称为对称花菁，反之则为非对称花菁。

根据甲川链上电荷存在形式的不同，花菁染料可以称为:（1）阳离子多甲川类—花菁和半菁染料，(2）阴离子多甲川类—鎓菁染料，(3）中性多甲川类—份菁染料，(4）两性离子型—方酸菁染料。根据甲川链上双键个数的不同，当n分别为1、2、3时，所得到的花菁又可称为三甲川花菁(Cy 3)，五甲川花菁(Cy 5)，七甲川花菁(Cy 7)。

还可以依据甲川链的结构将花菁染料分为线性结构和刚性结构。线性的花菁染料的共扼链只由单双键交替的碳链组成，而刚性花菁染料是指向共辄链中引入了环状结构以增加其刚性。这些刚性环结构可以是方酸环、环己烯环、克酮环等。线性及刚性花菁染料的。

此外，根据分类方式，即可对花菁染料进行简写，一般的简写形式包括，Cy 3、Cy 5、Cy 7、Cy 3.5、Cy 5.5、Cy 7.5，即为Cy x或Cy X.5的形式，其中，Cy是Cyanine的简写，X是指碳原子的个数，.5指此花菁染料的杂环结构为苯并吲哚杂环。

合成：

500 mL三口烧瓶中先加入9 mL浓 HC1(37%)和 100 mL水配置的稀盐酸，再加入1,1,3,3-四甲氧基丙烷22 mL，搅拌均匀，在另一烧杯中先加入8 mL HCI（浓）和 90 mL水配置的稀盐酸溶液，再加入苯胺25 mL，搅拌均匀后，将烧杯内的溶液全部加入到三口烧瓶中，设置反应温度为60 ℃，氮气条件下，搅拌回流3 h。薄层色谱监测反应进度，反应完全后，停止反应并等待冷却至室温。后对反应液进行真空抽滤，用水洗涤，得到橙色固体，并进行真空干燥，得到粗品（16.6 g)。

吲哚甲基盐（ 15.1 g，5 mmoL)，盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基）苯胺(15.6 g，6 mmoL)，乙酸酐（20 mL)，置于三口烧瓶(100mL)中，反应温度设置为120℃，搅拌和氮气环境条件下反应2h。薄层色谱监测，反应完全后停止反应，并冷却至室温。此步骤不做任何后处理，直接在反应液基础上，加入吲哚羧酸盐(10.6 g，3 mmoL)，三乙胺(1mL)，乙醇(30 mL)，置于三口烧瓶中，反应温度设置为78℃，搅拌和氮气环境条件下反应2h。薄层色谱监测反应进度，反应完全后，停止反应并等待冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂乙醇，后用二氯甲烷和二次水进行萃取，取二氯甲烷相旋转蒸发，得到粘稠状产品。再通过柱层析，以石油醚，二氯甲烷，甲醇，乙酸乙酯作为淋洗剂，主要在二氯甲烷:甲醇（10: 1）的条件下进行洗脱，得到有金属光泽的产物。真空干燥后得1.2g,总产率46.2%。

应用：

花菁染料因其特别的共辄骨架结构、结构的可设计性、光谱的可调节性以及突出的光学性能，而被广应用于生物探针、生物组织染色、药学研究、非线性光学材料、光学存储与光学开关、染料敏化光伏材料、细胞和核酸标记等众多领域。

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