麦角硫因/Ergothioneine，一种天然抗氧化剂，可以有效抗衰老

麦角硫因是一种天然存在的氨基酸，是组氨酸的硫脲衍生物，在咪唑环上含有一个硫原子。这种化合物存在于相对较少的生物中，特别是放线菌、蓝藻和某些真菌。麦角硫因于1909年被发现，并以麦角真菌的名字命名，该真菌最初是从中提纯出来的，其结构于1911年确定。

在细菌、植物和动物中发现了麦角硫因，有时达到毫摩尔水平。发现含有麦角硫因的食物包括肝脏、肾脏、黑豆、芸豆和燕麦麸，其中牛肝菌和牡蛎蘑菇含量最高。即使在物种内，水平也可能是可变的，某些组织中的含量可能比其他组织中的高得多。在人体中，红细胞、晶状体和皮肤中含有最多的麦角硫因。

尽管许多物种都含有麦角硫因，但只有少数物种能产生麦角硫因；其他人则从他们的饮食中吸收，如果是植物，则从环境中吸收。在放线菌（如耻垢分枝杆菌）和某些真菌（如粗糙神经孢菌）中已检测到生物合成。

产生麦角硫因的代谢途径始于组氨酸的甲基化，以产生组氨酸甜菜碱（海西碱）。然后从半胱氨酸中加入硫原子。麦角硫因的生物合成基因已在耻垢分枝杆菌、粗脉孢菌和裂殖酵母中描述。

麦角硫因是组氨酸甜菜碱的硫脲衍生物，含有与咪唑环2位键合的硫原子。作为典型的硫脲，麦角硫因对马来酰亚胺等烷化剂的反应性低于谷胱甘肽等典型硫醇。它还能抵抗空气的氧化。然而，麦角硫因在酸性溶液中可以在几天内缓慢氧化为二硫化物形式。