【种花家务·化学】4-1-12苯的同系物——『数理化自学丛书6677版』
【阅前提示】本篇出自『数理化自学丛书6677版』,此版丛书是“数理化自学丛书编委会”于1963-1966年陆续出版,并于1977年正式再版的基础自学教材,本系列丛书共包含17本,层次大致相当于如今的初高中水平,其最大特点就是可用于“自学”。当然由于本书是大半个世纪前的教材,很多概念已经与如今迥异,因此不建议零基础学生直接拿来自学。不过这套丛书却很适合像我这样已接受过基础教育但却很不扎实的学酥重新自修以查漏补缺。另外,黑字是教材原文,彩字是我写的备注。
【山话嵓语】『数理化自学丛书』其实还有新版,即80年代的改开版,改开版内容较新而且还又增添了25本大学基础自学内容,直接搞出了一套从初中到大学的一条龙数理化自学教材大系列。不过我依然选择6677版,首先是因为6677版保留了很多古早知识,让我终于搞明白了和老工程师交流时遇到的奇特专业术语和计算模式的来由。另外就是6677版的版权风险极小,即使出版社再版也只会再版80年代改开版。我认为6677版不失为一套不错的自学教材,不该被埋没在故纸堆中,是故才打算利用业余时间,将『数理化自学丛书6677版』上传成文字版。

第一章烃——Ⅲ环烃
§1-12苯的同系物
几种重要的苯的同系物
【01】苯的同系物,可以看作是苯分子里的一个或几个氢原子,被各种烃基取代以后的产物。所以从结构上来分析苯的同系物,可以看作是苯的衍生物。表1·6列出几种常见的苯的同系物。

【02】苯的同系物在结构上的特点是,以苯环为基础,而烷烃基结合在苯环的旁侧(叫做侧链)。在苯和苯的同系物的分子里,氢原子数是碳原子数的2倍减去6,所以它们的通式是CnH2n-6(n≥6)。例如:
【03】n=6,CnH2n-6=C₆H₆就是苯;
【04】n=7,CnH2n-6=C₇H₈就是甲苯;
【05】n=8,CnH2n-6=C₈H₁₀是二甲苯或乙苯,所以二甲苯和乙苯是同分异构体。
苯的同系物的性质
【06】苯的同系物的分子结构里都有苯环,所以在性质上和苯有相似之处,如都有苯那样的特殊气味,都不溶于水,都能跟卤素起取代反应,跟氢气起加成反应等等。但是它们比苯多了侧链,因此,它们的性质也有和苯不同的地方,我们要是把甲苯、二甲苯等分别装在试管里,加入高锰酸钾的紫红色溶液(滴加稀硫酸数滴),用力振荡的话,结果紫红色都能褪去,说明苯的同系物能被高锰酸钾所氧化。我们知道,苯很稳定,不会被氧化剂氧化。那末苯的同系物的什么部分被氧化了呢?根据氧化后的产物证明,是侧链被氧化了。
苯和它的同系物的来源和用途
【07】从煤焦油——煤的干馏产物之一——里,可以分离出苯和它的同系物来【现代工业用石油裂解、重整和分离得苯及其同系物】。
【08】苯和它的同系物都是有机化学工业的重要原料,利用它们可以制造出各种染料(如阴丹士林等)、香料、炸药(如T.N.T.)、医药(如阿司匹灵等)和杀虫药剂(如六六六、滴滴涕等)等等,应用很广泛。所以,煤的干馏工业是钢铁工业和有机化学工业的共同基础,这是由于生产焦炭的同时,能得到煤焦油的缘故。
【09】以上我们已经研究了几种重要的烃类和它们的重要化合物。现在把这些烃列表归纳如下:

习题1·11~1·12
1、为什么把苯和苯的同系物叫做芳香烃?它们和烷属烃、环烷烃在结构上有何区别?
2、苯的重量组成是含碳92.3%,含氢7.7%。它的蒸气在标准状况下重3.482克/升。求它的分子式。【C₆H₆】
3、用哪些实验可以证明苯的结构式?
4、写出苯跟溴反应的化学方程式,并注明所需条件。
5、用什么实验方法来区别苯和苯的同系物?
6、苯有哪些特性?它和饱和链烃及不饱和链烃有些什么相似的性质?又有什么不同的性质?
7、什么叫支链?什么叫侧链?
8、要制造一吨苯,需用多少吨碳化钙?【2.46吨】