RGD肽|c(RGDfK)环肽|161552-03-0

今天要介绍的多肽是一种RGD环肽，名字为c(RGDfK)。

常见写法：cyclo(RGDfK)、cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys)、cyclo(Arg-Gly-Asp-DPhe-Lys)、c(RGDfK)，其中c(RGDfK)最为简短，以下介绍都用这个名字。

c(RGDfK)是一个五元环肽，由精氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、D型苯丙氨酸、赖氨酸组成，并且首尾酰胺键成环。

结构图如下：

（采用Fmoc固相多肽合成方法，先合成带侧链保护的全保护肽，H2N-Arg(Pbf)-Gly-Asp(OtBu)-DPhe-Lys(Boc)-COOH，后在有机溶液中，分子内形成酰胺键，达到成环目的。）

基本参数如下
CAS号：161552-03-0

氨基酸个数：5

分子式：C27H41N9O7

平均分子量：603.6705

精确分子量：603.3129

等电点(PI)：11.51

pH=7.0时的净电荷数：1

平均亲水性：非常亲水

介绍：c(RGDfK)是一种RGD肿瘤靶向肽，与αvβ3受体结合，是αvβ3整合素受体的高效选择性抑制剂。含环RGD的多肽是整合素的选择性拮抗剂，整合素是在细胞间和细胞-基质相互作用中起重要作用的蛋白质。以适当的标记形式，这些肽可作为诊断成像和某些类型癌症的肽靶向治疗的有用工具。

例如：
1、c(RGDfK）可以轻松地与荧光标记，螯合剂或载体偶联。

2、将Lys换成Lys(N3)，将ε-氨基转化为叠氮化物，从而通过点击化学进一步官能化。

3、Lys侧链氨基上接巯基丙酸，引入巯基，可与其它化合物的巯基或者马来酰亚胺基团反应。

参考文献：

1、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/

2、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/

3、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20595956/

4、http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&dopt=Citation&list_uids=23085681

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6、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24730235/

7、https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25529187/