日军准备登陆香港岛（12月13日至17日）

港督拒绝日军劝降

英军退守香港岛后，由于预期香港守军在孤立无援下将会很快放下武器投降，酒井隆于是在13日上午暂时停火，并派出由参谋多田督知中佐带领的劝降使团到香港岛向杨慕琦递交劝降书。日军劝降使团乘坐一艘挂有“PEACE MISSION”（中译：和平任务）旗帜的小艇由九龙开往香港岛。在日军劝降使团中包括两名被俘的妇女，其中一位是辅政司詹逊的秘书夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄国孕妇，而带同俄国孕妇到港岛的医院，是秘书夫人同意作为人质到港岛劝降而向日军提出的条件，日军还带同一位在九龙被俘的美国女记者杜嘉云（Gwen Dew）。日军劝降使团的小艇在靠近香港岛时曾遭到英军开火警告，但日军表明来意及艇上载有辅政司秘书夫人及俄国孕妇后，英军决定让小艇在中环皇后码头停靠。小艇在码头靠泊后，多田中佐等人登岸，多田中佐立即要求记者杜嘉云为他拍照，俄国孕妇获安排送入香港岛的医院。多田中佐之后向前来接收信件的英军情报参谋博沙（Charles Boxer）少校递上劝降书，博沙少校收件后立即送交在总督府的杨慕琦。虽然日军劝降使团在码头的一举一动都受到英军监视，但多田中佐仍趁机窥探英军在沿岸的防御部署。日军原以为杨慕琦需要一些时间与香港的军政高层开会讨论接受投降之事，然而，杨慕琦却即时覆函拒绝投降，博沙少校不久便将覆函交给在码头等待的多田中佐。

英国首相丘吉尔于同日发电给杨慕琦，丘吉尔在电文称英国国民“每一天每一小时都在注意你们固执地保卫香港的港口及堡垒”。另一方面，日军在13日上午派遣劝降使团到香港岛之时，日军也在石梨贝水塘、大围、魔鬼山及何文田等地加紧部署重炮，又下令第1炮兵队在下午2时30分起炮轰摩星岭。

日军空袭及炮轰香港岛

日军原想透过劝降便可不费一兵一卒占领香港岛，却出乎意料地遭总督杨慕琦断言拒绝，日军于是从13日下午起，动用重炮密集炮轰香港岛，又出动飞机空袭，为之后的登陆战作准备。在攻打醉酒湾防线时没有机会出动的第1炮兵队，终可在炮轰香港岛的行动中发扬重炮的火力，连续数日大规模炮轰英军据点，摩星岭、卑路乍、白沙湾及西湾等英军阵地均受到猛烈轰击，日军单在14日一天便向香港岛发射最少3,660枚240毫米及150毫米口径炮弹。日军原定在14日上午空袭香港岛，但因为天气欠佳，所以改在下午出动，攻击港岛北岸的炮台及香港仔的英军锚地。因为日军原以为攻破醉酒湾防线后香港即会投降，所以原定只有陆军飞行第45战队作为空袭香港的主力，杨慕琦拒绝投降后，日军认为陆军飞行第45战队的俯冲轰炸机也不敷使用，须召唤陆军及海军的双引擎轰炸机加强空袭。故此，陆军驻扎在台湾嘉义的陆军飞行第14战队，须从攻略菲律宾的行动中抽离，改为空袭香港岛；海军在第2遣支舰队的要求下，由进驻台湾的第11航空舰队派遣第21航空战队的鹿屋海军航空队及第一航空队空袭香港岛。

12月16日，日军大规模空袭香港岛。陆军飞行第45战队的俯冲轰炸机空袭港岛东北部的拉吉普营及炮兵阵地。陆军飞行第14战队的18架九七式重轰炸机空袭摩星岭要塞及香港岛西部的英军阵地。同日下午1时，日本海军的轰炸机队来袭，鹿屋航空队的18架一式陆上攻击机及第一航空队的26架九六式陆上攻击机，向鲤鱼门军营、筲箕湾、摩星岭要塞及香港仔海军基地，投下26枚800千克、54枚250千克，以及34枚60千克的炸弹。日本海军轰炸机队在当日的大编队空袭，虽然未能炸毁任何炮台，但重创香港仔，8号鱼雷艇被焚毁，两艘拖船中弹沉没，皇家海军在香港仔的船坞严重受损，船闸及抽水设施都被炸毁，虽然没有炸弹击中色雷斯人号驱逐舰，但船坞已无法维修舰体受损的色雷斯人号，皇家海军惟有将该舰放弃，于17日将其开到舂坎角对出的银洲并故意搁浅。海军的南支航空队于同日出动九二式舰上攻撃机空袭香港仔及深水湾，虽然整天出击达10架次，但没有战果。陆军飞行第14战队于17日及18日继续轰炸摩星岭要塞及香港岛西部的英军阵地；海军亦于18日派轰炸机空袭青洲，又攻击已被皇家海军弃置在银洲的色雷斯人号。

日军的连日空袭及炮轰，对英军在香港岛的多处阵地造成不同程度的损伤，当中以松林炮台的损毁最为严重，该高射炮台位处龙虎山上且面向九龙，缺乏地势作屏障，日军可从九龙的山头直接观察；15日上午，松林炮台被日军第1炮兵队设于何文田的6门四年式150毫米榴弹炮连续炮轰4小时，设施严重受损，英军须要弃守。摩星岭要塞从11日起不停遭日军飞机空袭，13日下午起受到日军重炮轰击；13日下午，3号炮位的一门9.2英寸海防炮被日军一枚240毫米的大口径炮弹击中，虽然炮弹没有引爆，但炮位依然报废；14日中午，高射炮弹药库中弹，一门高射炮被毁，9名印裔炮兵阵亡，6人受伤。在之后的两天，日军对摩星岭要塞的空袭和炮轰更为猛烈，16日的空袭，有一枚炸弹命中在高处的炮台指挥所，幸没有爆炸，在附近的60名士兵才免于覆灭，虽然要塞连日饱受攻击，但英军仍然坚守。卑路乍炮台在14日上午的日军炮轰中，两门4.7英寸炮及观测站被击毁。白沙湾炮台在14日上午也遭到日军密集炮轰，观测站被毁，使该炮台的两门6英寸炮须要目测瞄准。

日军的炮轰不但使英军在香港岛北岸的多座机枪堡及炮位受损，亦时常切断英军的电话线路，使英军的指挥及通讯受到干扰。马已仙峡的通信电缆在14日被日军炮火破坏，使总司令部与港岛南部的通讯陷入瘫痪，英军须要抢修20小时才能恢复正常。日军的轰击也使设在香港岛北岸的多组探照灯损坏，削弱英军在夜间监察海面活动的能力，使日军更容易藉夜色掩护发动偷袭。猛烈的炮轰也使水管及供电设施受到破坏，使香港岛的食水供应大受影响。

为应对日军的炮轰，英军于14日在黄泥涌峡设立反炮击指挥所（Counter Battery Headquarters），由普罗斯（G.E.S. Proes）少校担任指挥官，以期守军的炮兵能在最短的时间内反击日军，但由于英军未熟习新的指挥架构，对日军炮击的报告，按新程序应被直接发送到反炮击指挥所，但仍有很多报告被发送到总司令部，而且报告也不够完整，使反炮击指挥所的效用未能达到最大发挥。英军炮兵的反击主要针对日军设于何文田及魔鬼山等地的炮位开火，又炮击在井栏树及马游塘等地的日军据点，同时炮轰在九龙的油库，并击沉在维多利亚港的船只，避免被日军利用。

英军港岛部署

英军在退守香港岛后，按照香港岛的地势重新部署，莫德庇将守军的兵力平均部署在香港岛的海岸。香港岛的北岸由西至东，分别部署旁遮普营、皇家苏格兰营及拉吉普营；而香港岛的南岸由西至东，分别部署温尼伯榴弹兵营、皇家加拿大来福枪营及密德塞克斯营。香港防卫军在山地负责二线支援，晓士兵团守备北角发电厂。不过，由于撤退到香港岛的“大陆旅”士兵陆续向“港岛旅”报到，使后者的指挥部不胜负荷。12日凌晨，莫德庇与“港岛旅”司令罗逊商讨后，决定临时将“港岛旅”划分为“东旅”和“西旅”。按照“东旅”和“西旅”的指挥架构，“西旅”由罗逊准将指挥，负责港岛西部，包括跑马地、黄泥涌峡、湾仔峡、马己仙峡、寿臣山、香港仔、薄扶林、摩星岭、维多利亚城及海军船坞等地，下辖皇家苏格兰营、温尼伯榴弹兵营、旁遮普营、密德塞克斯营的A连及C连，以及香港防卫军的4至7连，还有一连香港华人集团军驻守在寿臣山及深水湾；“东旅”由华里士准将指挥，负责港岛东部，包括铜锣湾、毕拿山、北角、太古船坞、筲箕湾、柴湾、柏架山、大潭峡、赤柱、舂坎角及浅水湾等地，下辖皇家加拿大来福枪营、拉吉普营、密德塞克斯营的B连及D连，以及香港防卫军的1至3连。在防卫部署上，除了在固定阵地防守的部队，也设有多支机动纵队，以便为战况吃紧的战线提供支援。英军环绕香港岛的沿岸建有70多座机枪堡，1号机枪堡建于港岛西南部的沙湾，机枪堡的编号以逆时针环绕香港岛递增，20号机枪堡位于南湾、36号位于大浪湾、39号位于白沙湾、51号位于北角发电厂、72号位于域多利道。此外，英军在香港岛沿岸设有多组探照灯防止日军在夜间渡海偷袭。

指挥西旅的罗逊沿用在聂高信山东部山腰的黄泥涌峡指挥部，该处紧临在港岛中央贯通南北的黄泥涌峡道，而罗逊亦凭着“港岛旅”旅长一职享有较高指挥权；至于指挥东旅的华里士，则在哥连臣角道与石澳道的交界处设立大潭峡指挥部。罗逊当初在黄泥涌峡设立指挥部，原是因为他作为港岛旅旅长，需要指挥整个香港岛的守军作战，所以将旅级指挥部设在位处香港岛中央及五条主要道路交汇处的黄泥涌峡。莫德庇与罗逊在12日将港岛旅划分为东西两旅后，港岛东部的指挥工作可由华里士的东旅分担，罗逊因此曾考虑将西旅指挥部往西迁到湾仔峡，但因为迁置指挥部须要重新铺设通讯线路及可能会引起不必要的混乱，所以决定沿用黄泥涌峡指挥部作为西旅指挥部。由于划分东西旅的调动与开战前的反登陆部署有异，因而令各部队间的协调容易出现混乱，如在港岛中央的黄泥涌峡一带，分别由东旅的香港防卫军第3连及西旅的温尼伯营驻守，而在不足一个月前与罗逊一同从加拿大抵港的来福枪营，却被临时交予原是英属印度陆军指挥官的华里士指挥，却没有足够时间磨合，也使来福枪营营长荷姆（William J. Home）与东旅旅长华里士在指挥和协调上易生分歧及争执。另外，因为缺乏侦察机及外来情报支援，莫德庇无从得悉日军对港岛北岸的进攻部署及日军两栖部队从港岛南岸登陆的虚实，只能采取环岛防御，难以针对日军的进攻主力进行集中防守，所以守军在部署和战术上都处于被动。

日军登陆计划

至于日军方面，由于第23军及第38师团都假定英军会在九龙失守后投降，所以没有制订进攻港岛的作战方案。当杨慕琦拒绝投降后，日军便要在短时间内制订登陆香港岛的计划。日军在仓促计划下，便从第23军挑选可游泳4千米以上的泳手，组成一支敢死队。日军计划在深夜派出由泳手组成的敢死队游泳横渡维多利亚港，在香港岛登岸并建立桥头堡，在英军海岸防线打开缺口再大举登陆。这支敢死队的成员，包括曾经在1936年前往纳粹德国代表日本参加柏林奥运会游泳竞赛的伊藤三郎少尉及小池礼三少尉，由两人指导队员的泳术，但由于单凭游泳渡海是无法同时运送重型装备，在英军海岸火力尚存下显得不切实际；而且敢死队队员在前往九龙之时，还未及横渡沙田海，便遭遇英军反击隔海炮轰的炮火意外击中，造成队员不少死伤，使游泳渡海的突击计划须要被中途取消。

因为英军撤到香港岛前已将九龙的供电设施破坏，而香港岛因战时实施灯火管制，所以在晚上，除了英军操作探照灯搜索海面的灯光，及炮战引致火警的火光，夜晚的维多利亚港两岸，尤其是九龙一侧是漆黑一片，日军亦趁着黑夜在九龙半岛密锣紧鼓准备登陆战。日军从13日起征集各式小艇停泊在九龙半岛，并寻找登陆香港岛的合适地点。日军每晚都伺机渡海，于15日晚上7时许，日军派遣侦察小队尝试利用木筏及橡皮艇偷偷在鲤鱼门登陆香港岛，但途中被白沙湾炮台的英军发现而失败。

因为英军在撤退时已将大量船只开往香港岛，又将留在九龙的船只破坏，所以日军调集的船只并不足以大举登陆所需，因此日军便在九龙准备大量折叠艇。折叠艇是日本陆军用于渡河渡海而特制的登陆艇，其特点是搬运时可以折叠，故此一辆卡车可以运载多艘，当使用时可短时间内组合，其中九五式折叠艇及九七式折叠艇可加装小型汽油机，作机动登陆艇使用。日本陆军本身亦装备简称大发和小发的机动登陆艇，而且运载量比折叠艇更大，但因为航行时会发出噪音，所以不适合在首波登陆使用，不过日军故意将这些机动登陆艇停泊在位于新界西部的荃湾海面，企图掩饰将会在港岛东北岸登陆的图谋。为了增加登陆成功的机会，日军计划在夜晚登陆，将会先派较细小的折叠艇用人力划桨偷偷横渡维多利亚港，避免因引擎发出噪音而被发现，至于较大型的折叠艇则由机动船只拖往香港岛。

17日，第38师团草拟方案完毕，日军决定在18日晚潮涨时登陆香港岛。按照原方案，日军将分成左右两翼，在英军防线较弱及欠缺海堤的港岛东北部（筲箕湾至北角）一带登陆。右翼部队由第230联队及第228联队组成，分别由大环及牛头角出发，渡海登陆北角、宝马角及太古船坞一带，第230联队先攻取北角发电厂，再西进海军船坞，至于其余部队将沿着大坑、渣甸山、太平山，向香港岛西部的西高山推进。至于左翼部队由第229联队组成，在茶果岭及油塘出发，在港岛东部的爱秩序湾登陆，先往南经大潭水塘攻打紫罗兰山，然后再转向西面的西高山推进。这三支联队俱有一支大队留作预备队，可在攻势受阻时投入增援。因为之前只需两天便攻破醉酒湾防线，入侵第5天便进占九龙，日军攻占新界和九龙的进展大致顺利，所以日军预计登陆香港岛后只需一天左右，两翼部队便可分别进占海军船坞、太平山及西高山，使位处香港岛西北部的维多利亚城陷入三面包围，再配合重炮从九龙隔海炮轰的胁逼，第23军及第38师团都预期登陆后一两天内英军便会投降，甚至只要成功登陆港岛，英军就会立即投降。

双方重新部署期间，英日两军持续隔海炮战，日军并每日派飞机空袭香港岛，又组建左、右炮兵队支援登陆战。日军将部署于九龙西部（红磡、尖沙咀）的炮兵编为右炮兵队，负责炮轰宝马角至西营盘的港岛西北岸；在九龙东部（鳄鱼山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被编为左炮兵队，负责炮轰爱秩序湾至北角的港岛东北岸。左、右炮兵队于日军即将登陆前密集炮轰沿岸的英军阵地，掩护登陆部队渡海。

17日早上7时30分，日军首次炮击在维多利亚城的住宅区，铜锣湾及坚尼地城遭日军炮轰达两小时，这次行动明显是针对在维多利亚城周边的民居，日军又派飞机空袭筲箕湾和湾仔的防卫设施，并特意袭击山顶及花园道一带，企图利用平民性命胁迫总督杨慕琦投降。稍后日军暂时停火，再次派出由多田督之中佐及第2遣支舰队的后藤喜久夫中尉等人组成的劝降使团渡海，试图游说总督杨慕琦投降，但前来接洽的博沙少校，却在皇后码头当面转达杨慕琦拒绝投降的口讯，使多田中佐大感意外，多田中佐扬言之后的炮轰将不考虑平民的安危。同日晚上，日军先后派出两支侦察小队渡海，查探港岛东北岸的地势。第一支侦察小队在横渡维多利亚港时被英军发现及射击，领队被击毙，小队截返。另一支由增岛善平中尉带领的侦察小队，于晚上8时从油塘出发，在渡海途中被位于阿公岩的40号机枪堡发现及射击，日军立即弃艇跳入海中，再游往太古方向，在九龙的日军得知侦察小队偷偷渡海被英军发现后，立即隔海开火对英军实施压制，增岛中尉等人因此得以成功在太古船坞的东侧上岸。由于受到日军连日的炮轰，使在该处附近的41及42号机枪堡的守军须要转移，加上40号机枪堡的通讯线路也于炮轰中受破坏，机枪堡的守军无法及时通知拉吉普营营部，日军侦察小队恰好可在英军防线的空隙内活动。增岛中尉等人于18日清晨离开，虽然期间曾被英军射击，但仍成功返回九龙。增岛中尉之后汇报爱秩序湾的英军防线弱点，而且该处适合登陆。

皇家海军干扰日军

香港岛自14日起便不断被日军炮轰，英军除了由炮兵还火，驻港皇家海军也出击突袭日军。色雷斯人号驱逐舰自8日开战起，日间忙于躲避日军飞机空袭，夜间则要防止日军从海上渗透。色雷斯人号在13日早上与鱼雷艇协助守军从魔鬼山撤回香港岛后，九龙于同日稍后沦陷，日军随后便征集船只在九龙集结，准备对香港岛发动登陆战，皇家海军因此决定在晚上袭击日军集结的船只。因为要预防日军军舰闯入维多利亚港及港岛沿岸水域，守军在香港的主要水道已布设水雷，只留下狭窄的航道供船只通过，所以色雷斯人号在夜间不亮灯作隐蔽航行，也有很高的触雷或触礁风险。14日深夜，色雷斯人号离开大屿山东南水域，与鱼雷艇一同突入维多利亚港攻击日军船只。在夜航期间，虽然色雷斯人号在南丫岛南部的圆角触礁入水，但仍闯入维多利亚港执行任务，在九龙湾击沉两艘日军船只，之后才返回香港仔维修，不过船坞毁于日军在16日的空袭，故此船体的损伤未能修复。与此同时，皇家海军把正于金钟海军船坞维修的蛾号炮舰及没有动力的添马舰凿沉，并将指挥部转移到香港仔儿童工艺院。日军为打击皇家海军在香港仔的基地，17日深夜，第2遣支舰队旗舰五十铃号轻巡洋舰曾利用夜色掩护驶到南丫岛以南的水域，并以其140毫米口径舰炮炮轰香港仔，但成效不彰，没有造成英军损失。

日军登陆港岛（12月18日）

英军视野受浓烟阻碍

日军在12月18日持续炮击港岛北岸，并在九龙各地集结船只。宝马山沿岸早于17日已因日军炮轰而起火，再加上北角油库在18日遭日军炮弹击中起火焚烧，冒出的浓烟随东北风吹向英军阵地，使英军的视野大为下降。同日下午，在筲箕湾的橡胶厂及在宝马角的油漆厂，也因日军的炮轰而起火，引起更多浓烟，在东风下浓烟笼罩港岛北岸。铜锣湾近天后的英皇道同样因日军炮轰而陷入交通瘫痪，守备港岛东北岸的拉吉普营更多次被切断通讯，安装在港岛北岸的大量探照灯亦告失灵，防守港岛东北岸的拉吉普营与驻守在北角发电厂的晓士兵团通讯后，俱认为日军在晚上有机会渡海登陆。

日军发动登陆战

18日于下午5时12分开始日落。晚上7时，日军第一波登陆部队开始登船，日军炮兵于7时10分将炮火由港岛北岸往南转移为炮轰港岛内陆，首波登陆艇队于7时20分陆续开往香港岛。当晚在北角、太古船坞、筲箕湾及爱秩序湾的日军预定登陆点，都被炮轰造成的大火照亮，火警产生的浓烟又飘向英军阵地，可为日军艇队提供掩护，有利日军发动登陆战。由于英军的视野受大火产生的浓烟阻碍，日军艇队将要靠岸时，在港岛东北岸防守的拉吉普营才发现日军渡海登陆，虽然在沿岸的各机枪堡及阵地旋即向靠岸的船只开火，但为时已晚，未能阻止日军登陆。晚上8时15分至8时30分，第230联队第3大队、第228联队第2大队及第229联队第3大队，分别在北角、太古及爱秩序湾登陆。

首波日军登陆后，拉吉普营指挥部再次与辖下各连失去通讯联系，但除了因日军持续炮轰而极为疲惫的A连在筲箕湾被击退外，拉吉普营其余各连俱坚守阵地。日军在登陆后受到拉吉普营及华里士的炮火轰击，三支日军联队未能建立有效指挥及协调作战，原定的作战方案也未能执行。日军第229联队在爱秩序湾登陆后占领筲箕湾谭公庙作为临时指挥中心。首波日军登陆一小时后，由第230联队第2大队、第228联队第1大队及第229联队第2大队组成的第二波日军，分别在北角、宝马角及阿公岩上岸，已登陆香港岛的日军倍增至六个大队，双方在港岛东北岸的兵力更为悬殊，拉吉普营陷入以一敌六的劣势，但仍在顽强抵抗。

第二波日军成功登陆后，三支联队合共六个大队的人数已完全压倒在港岛东北岸防守的英军，但日军的指挥依然混乱，只能凭兵力优势强行向内陆的东、南、西个方向推进。第228联队在北角东面的宝马角登陆后，受到拉吉普营C连的抗击，其第1及第2大队在混战中向宝马山及毕拿山进发。第229联队登陆后兵分两路，在爱秩序湾登陆的第3大队向柏架山及大风坳推进，先后遇到拉吉普营A连及香港防卫军第1连的阻击，而在阿公岩登陆的第2大队则向偏东南的西湾山及柴湾坳进军，并且攻打鲤鱼门军营，期间与拉吉普营A连及来福枪营C连激战。第230联队在北角登陆后的指挥较为完善，其第2大队进攻北角发电厂时，却遇到晓士兵团顽抗，未能进入英皇道，而其第3大队往赛西湖行军时亦遇到拉吉普营D连的抗击。

18日深夜至19日凌晨，日军凭着人数优势而逐渐取得上风，拉吉普营将营部撤到大风坳。罗逊得悉日军登陆后派出密德塞克斯营第16排到北角增援，却在北角油库遭日军埋伏而分散，只有部分士兵到达北角发电厂与晓士兵团会合。晓士兵团在凌晨2时派出队员突击日军设于炮台山道的速射炮阵地，成功摧毁日军炮兵小队阵地，并击毙炮兵小队队长仲西胜少尉及吉田光男少尉，但晓士兵团在英皇道已被日军孤立，无法阻止日军第230联队经赛西湖向西南面的渣甸山推进。虽然拉吉普营曾经多次反攻在炮台山的日军，但最终不敌人数占优的日军而逐渐后撤。第229联队第2大队于19日早上击败拉吉普营A连及C连攻占鲤鱼门军营，其第2大队第6中队亦攻占由香港防卫军第5高射炮连驻守的西湾炮台，日军在攻占军营及炮台后屠杀被俘的守军和伤兵，有50多人被杀害。来福枪营C连及香港防卫军第1连亦于凌晨不敌，柏架山及柴湾坳于19日清晨被日军第229联队所占。

英军鱼雷艇突击日军艇队

19日上午，驻港皇家海军第2鱼雷艇支队（2nd MTB Flotilla）从香港仔基地派出全部7艘鱼雷艇（原共有8艘，但8号艇于16日的日军空袭中焚毁），分三梯次突袭日军运输人员和准备横渡维多利亚港的艇队。上午9时许，7号和9号鱼雷艇组成的第一梯队从维多利亚港西面全速突入港岛北岸，在北角以西转向九龙湾，以艇上的刘易斯机枪扫射在九龙湾对出海面的日军艇队，成功击沉两艘日军折叠艇，并击伤多艘。日军对于突然有鱼雷艇高速闯入完全措手不及，在岸上的日军慌惶以机枪扫射英军鱼雷艇，又从九龙发炮轰击，不过这两艘鱼雷艇仍冒着日军炮火在观塘对出海面顺时针高速回转，先后在观塘及北角的海面击毁多艘日军小艇，纵使鱼雷艇也被日军的密集炮火多次击中，7号艇的航速开始减慢，但两艇仍然驶到黄埔船坞及尖沙咀对出的海面继续扫射日军小艇，之后才往海港的西面离开。由于这些鱼雷艇的船壳都是木造，连机枪子弹都挡不过，中弹较多的7号艇机房内有两人阵亡，并在西环对开海面失去动力，所幸该处距离被日军占领的海岸较远，仍能由9号艇拖回。

上午10时，由11号和12号鱼雷艇组成的第二梯队，同样由西面高速冲入维多利亚港，但这次日军在岸上的机枪和炮位已作好准备，当两艘鱼雷艇冲进海港后，便不停受到来自九龙及港岛东北岸的日军炮火密集攻击，11号艇被击中后仍能成功撤离，但12号艇因驾驶室被击中而撞向九龙的海堤，艇上有7人阵亡，余下的两人被日军所俘。至于由10、26及27号鱼雷艇组成的第三梯队，虽然已经出发，但因为第二梯队的伤亡已颇重，在日军有所防备下也不可能再成功突袭，所以任务被中途取消，不过26号艇疑因收不到讯号，仍独自闯入维多利亚港，在日军猛烈炮火攻击下，在北角对开的海面被击沉，艇员全数损失。皇家海军在19日上午发动的鱼雷艇突击行动，最少击沉两艘日军折叠艇及击伤多艘，造成日军数十人死伤，但皇家海军也有近二十人伤亡或被俘，损失12号及26号鱼雷艇，而被拖回香港仔的7号艇，艇身有多达98个弹孔，三台发动机都受损，皇家海军的8艘鱼雷艇只剩下5艘仍可出动。虽然日军在这次海战的伤亡和损失均较大，但没有改变日军的兵力和物资优势，而英军却无法得到外来补给，故此这次海上突击对英军的整体战局帮助不大。

日军深入香港岛（12月19日）

日军沿金督驰马径及大潭道推进

英军在港岛东北部沿岸的防线于18日深夜被瓦解后，罗逊决定将防线退到渣甸山及礼顿山一带，等待日出后反攻。密德塞克斯营从辖下各连抽调兵员与该营营部组成的Z连，及拉吉普营B连的残部已在礼顿山建立防线，而苏格兰营也派出半履带载具前往增援。温尼伯营A连被抽调到渣甸山以东的毕拿山防守，而温尼伯营D连则被调往西旅指挥部以北，并由该连派一个排的士兵到金督驰马径看守。

然而，第230联队在19日凌晨循金督驰马径行军，却意外地改变香港岛的战局。因为第230联队第2大队在进攻北角发电厂时，遭遇晓士兵团顽强抵抗，至18日深夜仍未能攻占发电厂及经由英皇道西进到大坑，日军因此将作为预备队的第229联队第1大队，都从九龙调派到香港岛的宝马角登陆，借此加强日军在港岛的兵力，第230联队于是在18日深夜决定将攻占发电厂及经由英皇道往西推进的任务，转交给前来增援的第229联队第1大队，将其所属的第2大队从北角发电厂抽调到赛西湖，并与第3大队采取相同的路径行军，先往南深入后再往西推进。第230联队计划在这两支大队抵达赛西湖后，便绕道宝马山东面及南面，当抵达渣甸山北面后，再转向大坑方向推进，便可绕过在炮台山及天后的一段英皇道，从南往北攻打大坑及铜锣湾。故此，第230联队先在赛西湖围困拉吉普营D连的残部，但在迫退香港防卫军第3连第7排时，却遭到猛烈还击，虽然凭兵力优势攻占防卫军在这处的其中两个阵地，但第12中队有5人被击毙，第230联队队长东海林俊成大佐因而估算在渣甸山有大量英军驻守，便决定改经金督驰马径往南迂回，再于途中转向西北前往大坑及攻打铜锣湾，以为这样便可避开渣甸山。然而，因为金督驰马径是依山而建，沿途大多是一边是山崖，另一边是峭壁，加上联队的领队不熟山路，却要摸黑行军，所以第230联队第2及第3大队走入金督驰马径后，不但未能按预期找到可落山前往大坑的路径，还一路走入黄泥涌峡。东海林大佐在事后承认自己并不熟悉该处的地势，也未知悉英军在该处的布防；他既不知道沿金督驰马径南行会受到山势阻碍，沿途缺乏路径转向西北前往大坑，反而行经渣甸山并深入黄泥涌峡；他也不知道自己实际上是直接朝着英军的西旅指挥部行军，更不知道温尼伯营A连尚未抵达毕拿山布防，以及英军在整条金督驰马山径只是由温尼伯营D连所属的一排士兵看守。

与此同时，英军在18日晚及19日凌晨的防守却出现漏洞。温尼伯营D连在金督驰马径仅派驻一个步兵排的兵力看守，根本无法阻挡第230联队的行进，而温尼伯营D连又因为要由夜间阵地转移到较隐蔽的日间阵地，未能发现正在沿该山径行军的第230联队，西旅指挥官罗逊因而判断黄泥涌峡仍然安全，他也不知道日军第228联队及第229联队的动向。当时第228联队第1和第2大队正从太古船坞往南行军，经毕拿山逼近由温尼伯营A连及香港防卫军防守的渣甸山；而第229联队的两支大队正从柴湾及筲箕湾向西南行军，其中第229联队第2大队从柴湾经大潭道往大潭峡推进，而第229联队第3大队从筲箕湾经柏架山道往赤柱峡行军，第3大队的路线途经柏架山、毕拿山东侧及大潭水塘东面，到达大潭水塘南面便转往西行，前往在渣甸山和紫罗兰山之间的赤柱峡（这山峡虽名为“赤柱”但不是现今的赤柱）。由于渣甸山正是位于黄泥涌峡的东面，因此日军的三支步兵联队虽然没有互相协调，但都正朝着英军防守薄弱的黄泥涌峡及西旅指挥部推进。然而，罗逊受情报所限，温尼伯营D连又回报没有发现日军，他判断日军虽然成功登陆，但深入港岛的攻势已经受阻，于是决定巩固铜锣湾及大坑的防线，并准备反击日军。罗逊在19日上午4时15分先抽调旁遮普营B连到大坑道防守，强化礼顿山－大坑道－渣甸山的防线，阻挡日军攻入维多利亚城，又下令苏格兰营A连及皇家工兵到黄泥涌峡，预备发动反攻。

黄泥涌峡激战

19日凌晨，日军第230联队沿金督驰马径向黄泥涌峡行军，密德塞克斯营于凌晨4时15分发现在大坑附近的山头有日军活动，罗逊于是调派旁遮普营B连防守大坑道，不过在黄泥涌峡北面防守的温尼伯营却回报没有发现日军，所以整条金督驰马径仍然只有一排士兵防守，根本不能抵御人数是数以千计的日军第230联队。与此同时，苏格兰营A连及皇家工兵奉命前往黄泥涌峡准备在天亮后发动反攻。由于西旅指挥部所在的黄泥涌峡位处港岛中央，山峡也是东西两旅的分界线，当时被视为处于后方，故此在黄泥涌峡一带只有温尼伯营D连及香港防卫军第3连驻防，在黄泥涌峡道东侧设有温尼伯营D连指挥部（该处于1980年被建成香港网球中心），附近还有一个圣约翰救伤队的救护站；香港防卫军第3连主要分布在渣甸山，也驻守于接近金督驰马径南端的1号和2号机枪堡（PB1及PB2），以及位于布力径与深水湾道的交界处附近的3号机枪堡（PB3），而3号机枪堡和东面的黄泥涌峡警署只隔着一条黄泥涌峡道。黄泥涌峡及渣山最初约有350人驻守，之后再有150名温尼伯营士兵来到增援。

清晨接近5时，在渣甸山的守军发现日军第228联队及第229联队分别由毕拿山及柏架山而来。当时第228联队的两支大队已威胁到守军在渣甸山的右翼，至于第229联队第3大队途经大潭水塘西北面后，已逼近在渣甸山和紫罗兰山之间的赤柱峡，可截断守军在渣甸山的往南退路。第228联队及第229联队的路向将会朝渣甸山东部形成南北两路的夹击，同时经金督驰马径行军的第230联队已绕行到渣甸山西南部。

几乎在同一时间，到达金督驰马径南端的第230联队，终于被防守黄泥涌峡的香港防卫军第3连发现。香港防卫军即时向闯入黄泥涌峡的日军第230联队开火，又从渣甸山的1号机枪堡及警署附近的3号机枪堡扫射日军，但2号机枪堡由于射界不足而未能迎战，同时有一支香港防卫军由黄泥涌峡警署（今浅水湾道1号）前往迎击，并由警署内射击日军，第230联队第3大队立即派出第9中队进攻黄泥涌峡警署。在邻近警署的布斯特治（Postbridge）大宅内驻防的温尼伯营士兵，亦于此时从大宅内向日军射击，并与香港防卫军的火力造成日军一定死伤。不过，当时在金督驰马径南端的日军最少已有250人以上，而且还有更多从后而至，第230联队亦迅速架设速射炮支援攻势，并凭着兵力及火力优势，成功压制及夺取3号机枪堡，并消灭赶来迎战的守军，而位处战略要地的黄泥涌峡警署也终被第9中队攻占。

日军第230联队在攻占黄泥涌峡警署后，虽然派出第11及12中队继续强攻企图扩大战果，又派出第2大队进攻赤柱峡，但第230联队在此时仍然受到分布在山峡四周的英军以交叉火力射击，使日军的伤亡不断增加，其第3大队在攻入黄泥涌峡警署后却不能动弹，至于进攻赤柱峡的第2大队，则在赤柱峡与温尼伯营A连及香港防卫军陷入混战。不过，随着第230联队分别在金督驰马径及黄泥涌峡警署两侧架设速射炮，在山峡内的日军在强大炮火的支援下开始站稳阵脚，并逐渐取得上风。由于英军并没有预计日军会突然闯入黄泥涌峡，使英军在峡内的薄弱防线面临被分割及孤立，而罗逊的西旅指挥部正是位于黄泥涌峡警署的西北方，与日军第230联队在山峡内的据点更只有一路之隔。黄泥涌峡警署被日军占领后，也使指挥部与高射炮台之间的联系被截断，并使通往浅水湾道的出入口被封锁。日军更是陆续有来，人数不断增加。

清晨6时25分，第230联队第2大队开始进攻在黄泥涌峡道东面，位于渣甸山西南面的英军高射炮台（今阳明山庄侧面），该炮台的两门3.7英寸高射炮曾于16日击落一架日军飞机。除炮台的炮兵外，该处便依靠温尼伯营及香港防卫军第3连防守。虽然日军在强攻高射炮台时死伤严重，但英军炮兵在激战两小时后亦几近全军覆没，在该处阵亡的守军约有25人；日军之后又企图攻占英军在渣甸山的1号和2号机枪堡。在山峡南方，皇家工兵的反攻部队于6时30分抵达黄泥涌峡，却遭到第230联队阻击，无法进入西旅司令部，只能在山峡西面的布力径设置防线。至于在渣甸山东面，第228联队于凌晨占领毕拿山后继续向渣甸山推进，并凭兵力优势击溃守备渣甸山的温尼伯营A连及两支英军机动纵队，渣甸山只剩下香港防卫军第3连的两座机枪堡仍能顽抗。

上午7时，日军第230联队第9中队开始从黄泥涌峡警署，向分别位处黄泥涌峡道东西两侧的温尼伯营D连指挥部及西旅指挥部发动攻势，罗逊即时向后方求援。不过，罗逊当时接获的军情既不足又零碎，他认为日军不可能由黄泥涌峡的南面而来，而是从渣甸山取道黄泥涌峡道的中段由北向南攻入山峡，由于推断金马伦山即将陷入日军威胁，促使苏格兰营及温尼伯营都将主力留在湾仔峡及金马伦山，却变相减少前往解救西旅指挥部的士兵人数。当时只有苏格兰营A连及皇家海军步兵奉命前赴黄泥涌峡增援，人数和火力却远远不及在此处进攻西旅指挥部的日军第230联队。

上午8时，第230联队第2大队已将黄泥涌峡的南北入口封死，并部署炮兵准备迎战英军的反击；第2大队又攻入赤柱峡，不但将赤柱峡的守军消灭，也使在渣甸山的香港防卫军第3连被围困；而之前被第228联队击退的温尼伯营A连及两支英军机动纵队残部，不是往南撤退时被第230联队第2大队截击，就是往北撤退时被第228联队歼灭。

苏格兰营A连奉命赶赴黄泥涌峡解救西旅指挥部，但沿司徒拔道东行时，遭到在渣甸山上的日军炮兵以速射炮伏击，苏格兰营A连几乎全灭，A连连长及3名排长阵亡，只有15人在且战且走下，于中午到达西旅指挥部的外围。由皇家海军中校皮亚斯率领的皇家海军步兵车队，从香港仔出发经浅水湾道赶赴西旅指挥部增援，但在途经黄泥涌峡警署附近时遭日军埋伏击溃，残部只好躲进布斯特治大宅，大宅屋主鼎臣（George Gwinnett Noble Tinson）太平绅士与屋内的家佣亦一同抗击日军，但鼎臣不久便被日军炮弹的碎片所伤身亡，鼎臣夫人则因为在柴湾道的慈幼会救护站担任护士而逃过此劫。在西旅指挥部外防守的温尼伯营D连被围攻指挥部的日军击溃，D连连部被围困在碉堡内。

西旅指挥部失陷

罗逊准将在黄泥涌峡的西旅指挥部于19日上午7时起，便不断遭到日军以密集炮火攻击，但奉召前来解救的援军，在途中又被日军阻击而迟迟未能抵达。在步枪装上刺刀的日军步兵在机枪的掩护下，发动一波又一波的攻势，试图冲过黄泥涌峡道攻入指挥部。虽然在指挥部内的守军亦从地堡以机枪截击冲锋而来的日军，使日军遭受严重伤亡，但指挥部亦已被人数不断增加的日军重重包围。

上午10时，西旅指挥部在日军连番围攻下已经弹痕累累，却一直没有援军前来解围。由于预期围攻指挥部的日军只会不断增多，指挥部的守军实难独撑下去，罗逊于是与司令莫德庇作最后通讯，罗逊在通话中声言要与敌军决一死战，通话结束后便下令破坏指挥部的通讯器材，罗逊之后拿出手枪，亲自带领指挥部内的官兵突围，但指挥部的守军刚离开地堡，便立即遭到围攻指挥部的日军第230联队第3大队各中队从三面开火射击，罗逊准将战死，成为加拿大军在二次大战中战死的最高级军官，而与罗逊一同突围的官兵亦几乎全数阵亡。

同日清晨，加拿大温尼伯营A连及D连士兵，在毕拿山与来袭的第228联队第1大队展开激战，守军不敌人多势众的日军，山头被攻占。温尼伯营65名成员，由A连士官约翰·奥士本准尉带领，沿山径撤往渣甸山的守军碉堡，但在渣甸山遭日军投掷多枚手榴弹袭击，奥士本准尉几乎将所有手榴弹捡起并向日军掷回，但他发觉有一枚手榴弹无法及时捡走，便叫喊警告同僚立即伏低，自己纵身扑向这枚手榴弹，奥士本以身体覆盖手榴弹阻挡爆炸威力，他当场被炸得支离破碎，却挽救了同行人员的性命，温尼伯营的残部在日军的猛攻下最终不敌投降。奥士本因舍己救人壮烈牺牲而获追颁维多利亚十字勋章，乃英军最高荣誉的英勇勋衔。

英军西旅反攻黄泥涌峡

19日中午，日军攻陷西旅指挥部及温尼伯营D连指挥部，在温尼伯营D连指挥部附近的救护站也被攻占，在站内的圣约翰救伤队员及伤兵遭日军杀害。日军虽然已控制黄泥涌峡的南北出入口，但峡内仍有英军据守于地堡等建筑物继续顽抗。黄泥涌峡的西旅指挥部失守后，英军西旅在聂高信山与金马伦山之间的布力径另设指挥部。罗逊准将自留言率兵突围后便全无音讯，总司令部及旅部也未知他的生死，西旅指挥职务遂交由香港义勇防卫军司令罗斯上校代理。

至于在总司令部的莫德庇，因为情报散乱及通讯不良，自日军登陆后一直未能掌握港岛东北部及黄泥涌峡的战况，他判断日军只有两个大队已登陆香港岛，而日军攻入黄泥涌峡的部队只是渗透性的进攻，并认为应向港岛东北岸发起反攻，为北角及太古船坞等地的英军解围，但实际上日军当时已有七个大队登陆香港岛，而在港岛东北岸防守的拉吉普营已于19日上午溃散，拉吉普营只余下残部在大坑及铜锣湾继续抵抗。至于在北角发电厂坚守的晓士兵团，也在中午突围时散落到英皇道及电气道的民房，为免巷战伤及平民，惟有在下午4时30分投降。由于英军缺乏无线电，指挥部与各阵地的通讯仍依靠电话线，阵地如须要转移或后撤，电话线便要重新铺设及接驳，在电话线接通前只能靠传令兵，难以适应急剧变化的战况，当日军在18日登陆港岛东北岸，在沿岸防守的英军陷入苦战及被逼后撤时，便不能维持正常通讯，无法即时将战况由连部传到营部再上报给旅部及总司令部，莫德庇因而未能掌握战情并低估已登陆的日军规模，也直接影响英军反攻的成败。

上午11时，莫德庇下令旁遮普营A连及D连到海军医院集结，然后到加路连山及大坑发动反攻，为在赛西湖的拉吉普营D连解围。下午1时，莫德庇下令西旅全线向东反攻。英军从聂高信山的南北两侧分两路反攻；北路反攻部队由苏格兰营C连及D连组成，由聂高信山北侧向东南方反攻渣甸山；南路反攻部队是由苏格兰营B连、苏格兰营营部人员及温尼伯营营部人员混编组成的X连，到布力径与皇家工兵会合，再前往黄泥涌峡道的南端，由南向北反攻黄泥涌峡。

下午3时，英军开始反攻。北路的苏格兰营C连及D连于下午5时从聂高信山向渣甸山推进，C连在黄泥涌峡道转入大坑道，D连则继续沿黄泥涌峡道南行往黄泥涌峡，D连在黄泥涌峡道行进时遭到在渣甸山上的第230联队及炮兵攻击，但仍于凌晨1时与峡内的炮兵会合，随后反攻黄泥涌峡警署，但失败且伤亡严重，D连的残部其后与南路反攻部队会合。至于南路反攻部队，在聂高信山已遭到日军攻击，只能提早绕行布力径，再向黄泥涌峡进攻。这支由混编X连及皇家工兵组成的南路反攻部队，于20日凌晨先后两次反攻黄泥涌峡警署，但均告失败，而且伤亡惨重，最终撤回聂高信山。在大坑道的苏格兰营C连亦向渣甸山发动反攻，但寡不敌众，惟有退回司徒拔道。在加路连山及大坑发动反攻的旁遮普营A连及D连，亦被日军击退而撤回礼顿山，其后旁遮普营A连被调到香港大学休整。

渣甸山陷落

由华里士指挥的东旅在拉吉普营被击溃后战力大减，须要将兵力集中到赤柱一带阻挡日军南下，但东旅也于19日下午派出由东部炮兵指挥官亨利少校及菲尔登少校带领的印籍炮手，乘坐香港防卫军的两辆装甲车，经浅水湾道由南面反攻黄泥涌峡，这批炮手在晚上8时两次进攻黄泥涌峡警署，但同样遭受严重伤亡而撤退。日军第229联队在晚上10时许攻破鼎臣太平绅士的布斯特治大宅，据守大宅的守军只好往南撤退到浅水湾一带。

香港防卫军第3连在渣甸山负隅顽抗的两座机枪堡，先后遭到日军第230联队第4中队的围攻。日军在早上剪断外围的铁丝网，沿引水道推进攻打1号机枪堡，但遭机枪堡的守军重创，日军士兵于是走到1号机枪堡后方的死角，再从机枪堡顶部的通气口投入手榴弹，机枪堡内的防卫军士兵及时走到墙壁后方，在掩护下没有严重伤亡，并以电话联络在下方的2号机枪堡，由后者派士兵伏击在1号机枪堡外围的日军，使日军暂时撤退，但在日军多次围攻下，1号机枪堡的所有机枪到下午已不能使用，这两座机枪堡更不断遭到日军猛烈开火射击，在日军围困下，防卫军士兵于弹药用尽后尝试往大坑的方向突围，而无法走动的伤兵惟有投降，然而日军却为了报复而杀害部分投降的士兵。日军于19日晚上完全占据渣甸山，英军在19日发动的反攻均告失败，在黄泥涌峡内只剩下被围困于温尼伯营D连连部内的40名士兵。虽然第230联队经过整天的激战后控制黄泥涌峡，但其第2及第3大队俱死伤严重，而且弹药不足，无法继续发起进攻。单是19日清晨至20日凌晨，在黄泥涌峡及渣甸山历时一天的战斗，香港守军已有451人阵亡，日军伤亡人数也超过600人。

20日早上，莫德庇与华里士再次筹划反攻，但英军的战局仍继续恶化。第229联队于20日凌晨攻占在黄泥涌峡的鼎臣大宅后，便沿紫罗兰山引水道旁的山径南行，企图进攻在黄泥涌峡西南方的深水湾高尔夫球场，但途中受到在山脊上的英军射击，于是进入引水道内躲避及继续前行，然而引水道却是向东转往浅水湾而不是西面的深水湾，第229联队队长田中良三郎大佐在凌晨4时发觉走错了路，便决定离开引水道并下令部队先往浅水湾酒店集结，可是联队辖下的中队，却因为天色阴暗及不谙山路之故而迷路，第11中队继续沿引水道走到浅水湾东面的孖岗山，而第9中队却独自转往深水湾而行，只有小量部队抵达浅水湾酒店附近集结，领兵的联队队长田中良三郎需要回头寻找失散的部队。虽然日军因走错路而进入浅水湾，但倘若日军占据浅水湾一带的道路及英军车库，英军东旅和西旅的陆路联系将会被分割。

在浅水湾西面的密德塞克斯营B连及皇家海军志愿预备队的士兵发现日军正于浅水湾聚集，不久之后约有30个日军士兵到达浅水湾酒店，并在车库外虐打6名战俘，B连即时予以伏击，使部分日军士兵逃入车库。密德塞克斯营于上午7时40分向司令莫德庇报告日军攻击浅水湾酒店，莫德庇则下令华里士的东旅立即攻击日军，华里士派出来福枪营A连及D连，以及香港防卫军第2连的两排步兵到浅水湾酒店增援，并顺路沿浅水湾道北上反攻。这批英军抵达浅水湾后，向正在寻找山径落山的第229联队开火，日军多人死伤，率领第229联队的田中大佐下令部队立即到浅水湾酒店北面的山坡集结。英军在赤柱岗的炮火掩护下，于上午10时突击浅水湾酒店车库。当时在车库内的日军，包括第229联队第3大队的指挥部人员，但该部日军无法抵挡英军的突袭，只能销毁密码书及通讯设备，往北面逃回紫罗兰山。英军之后乘胜向北反攻，却于紫罗兰山遭已在山上布防的日军压制，惟有退回浅水湾酒店。

至于单独向深水湾行军的第229联队第9中队，因为原在该处的密德塞克斯营C连已经退入黄竹坑北面的班纳山，所以第9中队很轻易地便占据寿臣山南面的高射炮阵地，并沿香岛道向黄竹坑推进。密德塞克斯营C连与温尼伯营C连其后分别由班纳山及寿臣山出击，但被第9中队击退，温尼伯营C连之后再发动反击，令第9中队有近四分之一的人员伤亡及停止西进。中午前夕，在蝉号炮舰的6英寸炮支援下，在浅水湾酒店的来福枪营D连反攻浅水湾道，但被日军击退。莫德庇又将在香港大学的旁遮普营A连调往港岛南部，准备再发起反攻。另外，香港华人集团军于18日晚被调到邻近黄泥涌峡道的李树芬医生大宅增援，于19日上午与日军第230联队交火，至20日大宅的周遭已落入日军控制，率领华人集团军的迈亚少校在20日下午决定突围，并尝试与东旅的来福枪营会合再到浅水湾协助反攻，但华人集团军在浅水湾道与深水湾道的交界处附近遭日军以机枪及手榴弹伏击，华人集团军有近半士兵伤亡。

至于日军方面，第38师团长佐野忠义为掌握日军在港岛的攻势和进展，于20日中午把师团指挥部由九龙城转移到香港岛的宝马角，期间遭遇英军炮击，最后将指挥部设置在陈济棠之子陈树林的大宅，他稍后又调动在九龙及港岛北部的预备队投入前线，使日军可于下午恢复进攻。

20日下午，香港岛北部亦爆发战事。莫德庇在下午1时35分下令西旅全线向东反攻，尝试收复黄泥涌峡。英军西旅于下午3时30分开始向东推进，但占领北角发电厂第229联队第1大队亦于此时向西进攻，并攻占大坑村，在礼顿山的密德塞克斯营Z连及在大坑道的旁遮普营B连须要转攻为守，阻挡日军攻入维多利亚城。至于在黄泥涌峡西面的苏格兰营，A连及D连在20日凌晨的反攻中折损严重，只有在司徒拔道的B连及C连尚可再战，但也无力攻击受损较轻的第228联队。20日下午，香港岛转为下大雨，土井定七决定率领第228联队提前进攻在黄泥涌峡西侧的聂高信山，击溃苏格兰营D连侧翼并占据聂高信山，使得英军东西旅之间的空隙不断扩大。20日晚，第229联队第1大队扫荡北角至大坑村的英军后转移到大潭道，第229联队第2大队及第3大队则攻略港岛南区。

英军西旅最后一次反攻黄泥涌峡

21日凌晨近1时，莫德庇再尝试反攻黄泥涌峡，参谋长纽临提议与华里士的东旅发动联合反攻，而西旅指挥官罗斯建议将反攻时间定于上午7时，但华里士的东旅正要将有限的兵力守住浅水湾，难以按时筹集兵员参与反攻，纽临决定将发起反攻的时间分为西旅的7时及东旅的9时。西旅将由温尼伯营C连为主力反攻聂高信山及黄泥涌峡；东旅将沿大潭道反攻大潭水塘，并由大潭水塘突入黄泥涌峡。

西旅将由温尼伯营B连及C连分别从中峡的南部及北部反攻，夹击占据聂高信山的日军，当时在聂高信山的南、西、北侧，分别由第228联队的第1、3、2中队布防。西旅于21日早午7时开始反攻，温尼伯营C连多次突击第228联队第2中队的阵地，歼灭其在山顶的第3小队。温尼伯营B连则突袭第228联队第3中队的阵地，歼灭其发动反击的第1小队。然而这两连士兵经过历时近两小时的反攻，始终寡不敌众，伤亡枕藉，并且被日军击退，其中温尼伯营B连的军官更全数阵亡，7名士官与29名士兵在反攻中战死，而日军则有超过50人伤亡。温尼伯营反攻失败，不但未能修复西旅在防线中央的缺口，更要防范日军向西攻入湾仔峡，继而威胁歌赋山，参谋长纽临于是在上午10时许下令在坚尼地道及香港大学驻守的旁遮普营转移到歌赋山的东北侧，以加强湾仔峡的防守，温尼伯营必须坚守金马伦山以阻止日军往西突破，西旅防线北部则全系于礼顿山能否固守。至于港岛南部的浅水湾战线，旁遮普营A连在上午8时向占据寿臣山东面及南面的日军发起反攻，在激战连场后终告反攻失败，A连只有8人能全身而退，旁遮普营营长基德（Kidd）中校亦告阵亡。与此同时，位于深水湾的第229联队支部向西面的南朗山推进。

英军东旅反攻大潭道

日军第229联队第1大队于20日晚抵达大潭道与大潭道水塘道的交汇处，并于进占大潭水塘的抽水站后拆毁抽水设施，而黄泥涌水塘也于黄泥涌峡之战中亦被日军占据，加上停电导致水泵无法运作，令香港岛的供水逐渐瘫痪。第229联队第1大队又在突破香港防卫军的防线后侵入又名白笔山的红山，并企图夺取在红山半岛西面的莲花井山及龟山。英军东旅将反击时间定于21日上午9时，来福枪营D连及香港防卫军第1连由龟背湾反攻大潭道，将推进至大潭道与大潭水塘道的交汇处，并由该两连派遣分队登上莲花井山及龟山，掩护主队推进；而来福枪营C连及香港防卫军第2连将经由大潭水塘道迂回突入黄泥涌峡反攻日军。

21日上午10时，来福枪营D连及香港防卫军第1连派遣的分队在龟山的山脊与第229联队第1大队第2中队相遇并展开交火。来福枪营D连的主队沿大潭道推进时，遇到来自红山及龟山的日军火力所阻，香港防卫军第1连随即增援并将日军逐退到大潭水塘抽水站，然而日军亦即时向大潭道增援，双方发生混战。与此同时，在香港防卫军第1连分队的支援下，来福枪营D连分队正与第229联队第2中队争夺莲花井山，下午2时，来福枪营D连分队成功抢先登上莲花井山山顶，随即向山下的日军扫射，重创第229联队第2中队，代理队长山田宏中尉在内36人被击毙，并有多人受伤，而将由大潭水塘反攻黄泥涌峡的来福枪营C连亦已抵达大潭道与大潭水塘道的交汇处，东旅达成首阶段反攻的目标。不过，英军此时已筋疲力尽，无力继续突破，来福枪营D连虽然尝试反攻红山，但被日军猛烈火力所阻，兼且日军在上午调派在九龙待命的第230联队第1大队渡海及南下大潭道增援，逼使英军须转攻为守，华里士于傍晚6时决定撤退，莲花井山于晚上11时被日军占据。由于华里士认为红山及大潭道的激战分散了日军对黄泥涌峡的注意力，于是在晚上8时30分下令在浅水湾的来福枪营A连在22日凌晨尝试沿浅水湾道往北反攻黄泥涌峡，但A连无法越过日军对山峡的火力封锁而散落在浅水湾道。至此，英军在21日对黄泥涌峡及大潭道的反攻俱告失败。

英军陷入困境

截至21日傍晚，英军在连日的反攻都不敌人数和火力皆占优的日军，而且伤亡严重，守军在黄泥涌峡的缺口仍在不断扩大，莫德庇意识到英军东西两旅被分割，以至全盘战败，只是时间的问题。西旅士兵早已兵疲力竭，苏格兰营及温尼伯营损伤严重，只有旁遮普营、密德塞克斯营A、C、Z连，以及香港防卫军第4、5、6连仍有战力，但与日军的兵力无法相比，再组织反攻恐会将余下的兵力加速消耗殆尽，只能尽力守住各个阵地，勉强维持南朗山－金马伦山－湾仔峡－跑马地－礼顿山的防线，但难以保障维多利亚城的民居安全。东旅亦无力再发起反攻，拉吉普营已在18日晚至19日上午的反登陆战中被击溃，只能依赖训练不足的来福枪营作为主力，而密德塞克斯营B、D连、香港防卫军第1、2连亦尚有战力，东旅只能尽力固守赤柱半岛一带；而东旅与西旅之间的通讯及陆上联系，全系于兵力和防御纵深都已极为单薄的浅水湾。

至于海防炮兵和皇家海军，尽管日本海军仍然受到英军海防炮的牵制，日舰未能驶到香港岛近岸支援陆上的攻势，但皇家海军在香港仔的基地，已于16日的日军空袭中严重受损，由于船坞受到破坏，守军唯一的驱逐舰色雷斯人号已无法维修，惟有在银洲搁浅。自20日上午，炮舰蝉号（HMS Cicala T71）便在深水湾对出的海面，以舰上的两门6英寸炮支援陆上的守军抗击日军，但该舰也不停遭受日军的迫击炮及飞机攻击。21日上午10时许，蝉号在南朗山对开的海面，遭到日军至少由6架九八式俯冲轰炸机所组成的机队空袭，蝉号被三枚炸弹击中而受重创，人员由赶到救援的9号及10号鱼雷艇接走，蝉号最后在南丫岛以东的东博寮海峡沉没，而蝉号在沉没前已被日军飞机攻击达60次。不过皇家海军没有放弃支援陆战，于21日下午派出最后一艘可用的炮舰知更鸟号（HMS Robin T65）到南朗山附近的海面接替被击沉的蝉号，在部署于香港仔儿童工艺院顶层的观测员引导下，知更鸟号以舰上的一门3.7英寸榴弹炮，对位处深水湾和浅水湾之间山坳的第229联队第3大队实施精确炮击，虽然日军下令在紫罗兰山的炮兵猛烈反击，但始终未能击中利用南朗山作掩护的知更鸟号，日军之后派飞机空袭该舰仍一无所获，知更鸟号一直支援陆战至25日下午因收到投降消息而自沉。为了阻塞航道及防止舰艇落入日军手中，皇家海军已将包括添马舰在内的大部分舰艇凿沉，除了知更鸟号炮舰外，只剩下5艘鱼雷艇仍可运作。

莫德庇于20日上午接获消息称国军飞机曾经空袭在九龙的日军，由于消息可疑，于是透过陈策向重庆当局确认，陈策引述第12集团军群总司令余汉谋声称将有6万国军进军深圳，纵使莫德庇怀疑有关消息，但仍将消息加以修饰并以此鼓励士气。当时国军计划调派第4军及第74军南下到惠阳及宝安一带，趁机从后攻击日军第23军，但陈策在20日后一直未再接获国军南下的情报，而英军却对国军来援一事期盼心切，令陈策非常为难，只好在22日早上“伪报”国军已经兵分三路南下，以慰英军士气。日军事实上对国军的举动也早有准备，特别安排由荒木胜利大佐率领约有6,000人的荒木支队为主攻香港的第38师团防守后方，而且第23军尚有一个师团驻防广州，即使国军真的南下来援也难以突破日军防线，第38师团在20日决定将余下在九龙的三支大队都调到香港岛加强攻势，也反映第38师团的后方并没有受到任何压力，而在整个12月，日军第23军并没有与南下广东的国军或在香港境内与游击队发生交战的记录。与此同时，日军第11军司令阿南惟几亦伺机策应攻打香港的第23军发起新攻势，日军于24日对长沙发动大举进攻，长沙战况告急，国军须要应付日军的新攻势已无暇他顾。

日军方面，虽然在兵力及整体战局上占优，但攻势却再次被英军截停。第230联队的两支大队在黄泥涌峡的战事折损严重，整日都在休整之中；进攻港岛南部的第229联队，与英军在浅水湾酒店、浅水湾道及寿臣山三地的激战中被消耗和分散，暂时无力再发起进攻；往港岛南部增援的第228联队，虽然维持较佳战力，但联队的指挥部却遭到英军以机枪扫射，造成大半通讯人员伤亡，而且联队在南下时不停受到赤柱炮台发炮轰击，有不少巨石从山上滚落山径，使得联队的行军受阻。

按原计划日军在登陆后，除了第230联队先攻取北角发电厂，再经由英皇道向西面的铜锣湾压迫之外，其余日军联队应在往南深入位于港岛中部的渣甸山及紫罗兰山后，尽快向西转向，然后往港岛西部的西高山推进，并沿途攻取在维多利亚城南面的太平山等各个山头，形成对维多利亚城的三面夹击，再配合日军在九龙半岛的重炮轰击，从而逼使英军投降。然而日军自19日便一直在港岛中央的黄泥涌峡与英军激战，之后又往港岛南部的浅水湾继续与英军混战，大幅偏离第38师团原定只需一日一夜扫荡全岛英军的计划。英军在香港岛据山地顽抗及发动逆袭，使日军在登陆后的攻势进展缓慢，日军于21日仍未能按原计划推进至西高山，使得在东京的陆军省对日军在香港的战况有所忧虑，并向第23军司令酒井隆中将及第38师团长佐野忠义中将等人层层施压，第23军副参谋长樋口敬七郎少将因而于22日派遣参谋浅野克己大佐到第38师团指挥部督师，而第38师团则派出参谋长阿部芳光大佐及参谋亲泊朝省少佐，分别到步兵团指挥部及前线了解战况。日本陆军省督促第23军必须尽快击败香港守军，使第1炮兵队及第38师团等日军精锐部队可尽早调到南洋增援菲律宾攻略战及荷属印尼攻略战。

伦敦鼓励守军继续奋战

21日下午，由于守军已经无力扭转败局，日军实际上也已控制了大半个香港岛，莫德庇向总督杨慕琦表示英军战败在即，为免造成更多士兵及平民伤亡，建议考虑投降，而杨慕琦亦随即电告伦敦。不过，伦敦方面仍未完全掌握香港的战局，亦不希望香港过早投降，削弱英军在东南亚及其他战场的士气。英国首相丘吉尔早在接获日军登陆香港岛的消息后，曾经电告香港不得考虑投降。英国陆军部部长大卫·马杰逊、陆军总参谋长艾伦·布鲁克爵士、掌玺大臣艾德礼及殖民地大臣莫尼勋爵，在接报后于22日凌晨12时45分召开会议商讨香港局势，但都认为香港应继续抵抗。丘吉尔覆电“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献”；英皇乔治六世亦于稍后电告香港，鼓励守军继续坚持。杨慕琦与莫德庇于21日傍晚至22日下午接获伦敦方面的回电，决定继续抗敌。

英军击退日军驱逐舰

日本陆军在香港岛与守军激战期间，日本海军除继续在外围封锁香港水域之外，亦曾派出舰艇靠近香港岛助战，但受制于英军设于香港岛南岸的炮台，始终未能靠近香港岛，无法使用舰炮支援日军的陆上攻势。日本海军于20日上午9时30分派出雷号和电号驱逐舰往赤柱方向驶近，却遭受赤柱炮台的海防炮连续三次齐射炮击，有炮弹落在舰侧10米内，使雷号舰体轻伤。因为赤柱炮台的9.2英寸海防炮射程达26.7千米，比日本海军派往攻打香港的舰艇更远，所以这两艘驱逐舰根本不能还火，日舰惟有在炮台再次开火前施放烟幕并仓促转向撤离。

英军最后抵抗（12月22日至24日）

浅水湾失守

22日起，随着英军在香港岛的各条防线渐被日军挤压和分割，香港岛的战事逐渐分为中西部的山地、北岸的市区、南部的浅水湾及东南部的赤柱四个部分。22日上午10时，日军第229联队第10中队占领在浅水湾海滩以西的别墅，切断浅水湾道的东西交通，在香港岛的英军自此被分割成东西两部。至于浅水湾酒店，因食水断绝，华里士建议酒店内的妇孺离开，但行政立法两局非官守议员萧士（Andrew L. Shields）作出劝告，他称住客离开酒店后将无处可逃，反建议守军撤出酒店，让住客留下投降。华里士考虑到妇孺的安危后同意撤军，守军于晚上10时撤出酒店，容许住客向日军投降，浅水湾酒店于22日深夜被日军第229联队第3大队占领 。日军虽然没有对酒店内的平民报复，却在浅水湾余园屠杀英军战俘。

浅水湾沦陷使英军东西旅失去最后的陆路连系，而浅水湾酒店的陷落，也使英军无法阻止日军在港岛南部以浅水湾为据点，并在此分为两路分别朝东西方向推进。22日上午10时30分，因应港岛守军已被东西分割，英军司令莫德庇决定将赤柱半岛的守军全部归入东旅指挥，使东旅可更有效组织抵抗。因为日军第229联队的左翼已控制大潭峡、莲花井山及红山半岛，而其右翼部队亦已深入浅水湾，华里士决定将东旅指挥部退入在赤柱半岛的赤柱监狱，并将防线往赤柱方向收缩。

赤柱北部的战斗

22日中午，在赤柱岗防守的来福枪营B连与来犯的第230联队第1大队爆发激战，虽然B连把日军击退，但弹药几近耗尽，惟有在晚上从山的上阵地撤到南面山坡。由来福枪营C连防守的龟山及老虎山，于中午在日军第229联队第1大队猛攻下败退，来福枪营C连于下午发动反攻夺回老虎山。虽然来福枪营暂时挡住日军的攻势，但B连已用尽迫击炮的炮弹，无法持续固守赤柱岗及设于马坑山的来福枪营指挥部。皇家加拿大来福枪营营长荷姆认为在战局已定下，便应将马坑山的来福枪营营部及赤柱岗的B连后撤，以减少加拿大军人的伤亡，但东旅指挥官华里士却认为马坑山及赤柱岗是防守赤柱的要地，一旦失守日军便能俯瞰赤柱半岛，故此否决这个提议，来福枪营的指挥分歧使两人的争执持续升温。由于进攻赤柱时遇到守军顽抗，日军推断有大量英军在赤柱半岛防守，于是将第229联队第1大队及第230联队第1大队合并为“赤柱攻略队”，并由第230联队第1大队队长长江头多少佐担任指挥，围攻困守赤柱的英军东旅。

英军西旅防线逐渐瓦解

22日凌晨1时，日军第230联队第2大队及第3大队大致完成休整，开始肃清在黄泥涌峡的守军。第230联队再次进攻仍在黄泥涌峡死守的温尼伯营D连连部，D连在重重包围下已弹尽援绝，军官全数阵亡，大部分人员非死即伤，惟有在凌晨4时30分向日军投降，但仍有小量士兵成功潜回守军防线。稍后，第230联队将目标转移到港岛北部的跑马地和湾仔。

22日下午1时，日军第228联队开始向苏格兰营防守的湾仔峡推进。在金马伦山死守的温尼伯营B及C连，从上午11时30分起便不断遭到日军的空袭及炮轰。晚上7时，日军第228联队进攻金马伦山，温尼伯营B及C连作出顽抗，使第228联队第4中队及第2大队陷入苦战，直至23日凌晨才攻占金马伦山，而温尼伯营B及C连的残部则退守到马己仙峡及歌赋山，只剩下苏格兰营及工兵守住湾仔峡。为防日军攻占湾仔峡，西旅下令皇家海军陆战队进驻湾仔峡，香港防卫军第4连移防到马己仙峡。23日上午8时，英军侦察兵发现有大批日军士兵沿布力径向金马伦山进发，这批第228联队的士兵是要支援攻占金马伦山的日军继续西进，英军侦察兵于是通报赤柱炮台向山地开火，使第228联队的行军受阻。虽然皇家海军陆战队曾于9时许提议反攻金马伦山，但西旅已无力再组织攻势而没有成事。

在港岛北部，日军在23日早上开始进逼铜锣湾，并从西侧及北侧渗入在礼顿山的密德塞克斯营Z连防线，在礼顿山上仍有15名Z连士兵坚守。上午8时，日军大举进攻礼顿山及铜锣湾，拉吉普营在跑马地败退并散落到波斯富街一带。11时30分，密德塞克斯营Z连连部后撤到轩尼诗道与庄士敦道的交界处，拉吉普营则退守波斯富街。在聂高信山北部的英军防线因金马伦山的失守而弱化，在黄泥涌峡的第230联队乘机向西推进，其第2大队攻占圣亚伯特女修院（今玫瑰岗学校）的东面山地，并逼退在湾仔峡以北的英军。

至于港岛南部，第229联队于23日凌晨占领浅水湾酒店后，其第2大队及第3大队分别向西及东南方推进。第229联队第2大队于上午8时在深水湾兵分三路向西推进，其中北路往香港仔上水塘的东北面的中峡行军，中路进逼班纳山，而南路则自寿臣山南面进攻南朗山。第2大队的北路及中路对寿臣山形成包围，该处的“小香港”是英军最后一个可用的弹药库，随着通往弹药库的道路被日军火力所覆盖，从该弹药库补给弹药亦成为英军极为危险的任务，而第2大队的中路及南路亦使香港仔受到威胁。至于从浅水湾酒店向东南方推进的第229联队第3大队，于下午3时30分沿浅水湾道进占赫兰道，并将推进至舂坎角北部，但受阻于黄麻角炮台的英军炮火。

23日及24日，英日两军在维多利亚城的周边展开激烈的巷战，日军把仍在九龙的第228联队第3大队调到香港岛准备加强攻势，而英军东旅和西旅都各自面对存亡的分界线。西旅方面，24日上午8时，礼顿山被第230联队第2大队及第3大队三面围攻，在礼顿山的密德塞克斯营Z连约40人，一直坚守到西旅旅部批准撤退才向坚拿道方向突围，约30名士兵成功从包围圈撤到摩利臣山休整。24日傍晚，日军进攻摩利臣山，同时威胁巴里士山的防空洞网络，该处的防空洞隧道可穿越在山上布防的英军阵地通往湾仔市区，并可威胁到在域多利兵房的总司令部安危。至于港岛西南部，班纳山在24日下午被日军第229联队第2大队攻占，而南朗山也于25日上午被第229联队第7中队占领，英军已难保香港仔的安全。24日晚平安夜，日军整晚炮轰维多利亚城向香港军民施压，晚上11时，杨慕琦与莫德庇分别向守军发表圣诞贺词，报上祝福并鼓励守军奋战及坚守岗位。日军原本打算在25日向英军西旅发动总攻击，但碍于准备重炮需时，而延迟到26日早上，日军因此在圣诞节派出俘虏，向英军作非正式劝降。

赤柱激战及日军屠杀

英军东旅方面，华里士并未得悉西旅的战况。东旅在赤柱村及圣士提反书院的后方，分别设置前后两道防线。23日上午7时30分，华里士派出来福枪营B连在密德塞克斯营B连的火力支援下反攻赤柱岗及龟山，但在赤柱岗被日军的猛烈炮火及第230联队第1大队击退。日军虽然要暂时休整，但华里士亦被迫将防线收缩。上午10时，华里士与荷姆发生争论，荷姆认为应将来福枪营后撤到赤柱村，又指继续反攻只会徒增伤亡，应考虑投降，华里士却根据莫德庇的覆电坚持继续防守，但最后同意来福枪营于23日晚上后撤，在玛利诺修院的防线驻守。稍后，第229联队第1大队沿大潭道南下进攻赤柱，密德塞克斯营D连被逼向玛利诺修院后撤，但日军的攻势也被在赤柱正滩的第28号机枪堡截停。

日军不分昼夜炮轰赤柱，而赤柱北部的高地均已被日军控制，由第229联队第1大队及第230联队第1大队组成的“赤柱攻略队”亦向玛利诺修院逼近，英军被迫退入赤柱半岛，来福枪营亦于晚上被撤到赤柱炮台休整，而来福枪营营部则设于圣士提反书院。第229联队第3大队于23日傍晚6时攻占赤柱峡道与舂坎角道的交汇处，威胁到赤柱半岛与舂坎角的联系，而来福枪营B连仍在舂坎角驻守。华里士调派香港防卫军第2连防守玛利诺修院的左翼，期望稳住与舂坎角的联系，而香港防卫军第1连则增援在玛利诺修院的密德塞克斯营D连，并由香港防卫军第2连连长科沙福（H.R. Forsyth）少校指挥赤柱村防线，指挥部设于邻近东头湾道及黄麻角道交汇处的赤柱警署。由于设于赤柱监狱的东旅指挥部接连遭到日军炮击，华里士将东旅指挥部撤到赤柱炮台。

日军连续两日猛烈炮轰赤柱后，遂于24日晚上8时30分对赤柱半岛发起进攻。第229联队第1大队由3辆九四式轻装甲车打头阵，经大潭道及赤柱滩道夜袭赤柱半岛，但车队中途被英军发现，科沙福少校下令赤柱防线立即就位，当日军队列进入机枪有效射程范围，英军先发射照明弹照亮夜空，再以探照灯照射日军，3辆九四式轻装甲车被迅速击毁，偷袭失败的第229联队第1大队在英军火网下陷入一片混乱。在同一时间，第230联队第1大队从赤柱岗进攻赤柱村，但受阻于在玛利诺修院驻守的密德塞克斯营D连。第229联队第2中队尝试经由赤柱正滩迂回到赤柱村防线的后方，但受制于第27号机枪堡。余下的日军企图经由赤柱村道渗入赤柱村防线，但被击毁焚烧的日军车辆残骸所产生的火光，却使他们失去黑暗的掩护。虽然英军顶住日军首波攻势，但第229联队第2中队再度由赤柱正滩突击，而科沙福少校却因炮弹碎片所伤阵亡，赤柱村防线的英军开始失去有组织的抵抗，在24日深夜至25日凌晨渐渐向后方的圣士提反书院及赤柱炮台败退。

第229联队第2中队在赤柱正滩突破赤柱村防线后抵达东头湾道及黄麻角道的交汇处，第229联队第3中队亦沿黄麻角道往南推进。第229联队第2中队于25日凌晨进攻圣士提反书院，英军从后方防线开火射击，第2中队躲避时又受阻于铁丝网，惟有要求第3中队从黄麻角道增援及以喷火器逐退附近的英军。凌晨4时，报复心切的日军第229联队第2中队在攻入作为战地医院的圣士提反书院后展开大屠杀，不但屠杀在病床上的伤兵，更奸杀留在战地医院内的护士。

至于由赤柱岗南下赤柱村的第230联队第1大队，在25日凌晨仍受制于在玛利诺修院坚守的密德塞克斯营D连，但D连的阵地在日军连番进攻下最后被攻破，密德塞克斯营D连连长韦思齐上尉亦告战死，在玛利诺修院坚守的密德塞克斯营D连在断水断粮下于25日清晨决定突围，部分士兵从赤柱湾游到舂坎角与来福枪营B连会合继续作战，另有部分士兵乘舢舨转到西旅的阵地助战。第230联队第1大队越过赤柱村防线后，于25日清晨沿黄麻角道往南推进，但受制于英军在圣士提反湾的第24号机枪堡，并于上午7时许被密德塞克斯营B连击退。

香港沦陷（12月25日）

圣诞日战事

12月25日圣诞节凌晨，莫德庇回复华里士的战报，并电令东旅继续抗击日军对赤柱半岛的攻势。当时在赤柱半岛，除了从赤柱村防线败退的守军外，尚有来福枪营D连、密德塞克斯营B连、香港防卫军第1连及炮兵防守，但来福枪营营长荷姆反对华里士再派来福枪营反攻。此外，在赤柱西面的来福枪营B连已被日军逼进舂坎角，与东旅其他单位失去联系。

12月25日早上，总督杨慕琦发表圣诞文告，并在文告中勉励守军继续奋战。日军于上午7时至9时暂时停火供英军考虑投降，不过杨慕琦却于近中午时分回复“香港尚能抵抗”拒绝投降，日军随即大举进攻，英军各个据点不停遭到日军炮轰和空袭。日军第230联队在中午攻占巴里士山，并沿防空洞通道进占海军医院，总司令部的联外通讯亦大受影响，并且与仍在死守赤柱的东旅指挥部失联。虽然西旅英军继续在湾仔街市、柯布连道、湾仔峡和马己仙峡等地顽抗，但湾仔峡在午后失守，日军到达坚尼地道的东面入口，英军以路障堵路及布放地雷阻挡日军沿坚尼地道推进。下午1时40分，旁遮普营增援湾仔但被击退，苏格兰营亦被第228联队逐退到马己仙峡。下午3时，日军第229联队收缩寿臣山的包围圈，使该处的密德塞克斯营C连投降，虽然尚有数十名守军匿藏在寿臣山军火库的地下工事继续坚守，但实际上英军已失去这座最后的弹药库。英军西旅于午后继续在湾仔与日军打巷战，但英军只剩下六门野炮可阻挡日军西进，而且弹药不足，湾仔柯布连道的防线也于下午3时频临失守，该防线同时受到日军正面攻击及日军炮兵从九龙隔海炮轰，密德塞克斯营营长史钊活（H.W. Stewart）向莫德庇汇报柯布连道防线恐难撑多半小时，但往后撤到卢押道及船街，便会与海军船坞只有一街之隔，连在域多利兵房的总司令部也陷入威胁。

港督决定投降

25日下午3时15分，莫德庇报告总督杨慕琦，香港守军败局已定，预期日军可于傍晚时分大举攻入维多利亚城，请求总督杨慕琦考虑投降，不但可避免持续巷战造成平民严重死伤及日军发动屠杀报复，也可避免各路英军在失去通讯后继续抵抗，引致不必要的死伤。总督杨慕琦与辅政司詹逊、律政司晏礼伯（C. Grenville Alabaster）及驻港皇家海军高级军官歌连臣准将（Alfred C. Collinson）商议后决定投降。

杨慕琦先向伦敦电告，莫德庇则联络日军，并下令所有英军单位停火，西旅的英军防线于下午4时30分起陆续挂起白旗，但因为通讯线路受损，所以在赤柱的东旅并未得悉西旅的战况及投降的消息。杨慕琦亦把握日军即将来临前的时间，指示部下销毁机密文件，并通知英国军情人员及包括陈策在内的外国要员尽快逃亡。傍晚6时许，总督杨慕琦与驻港英军司令莫德庇抵达日军设于铜锣湾圣保禄医院的临时指挥所，与日军第38师团参谋长阿部芳光大佐磋商投降事宜。杨慕琦与莫德庇之后在日军参谋多田督知中佐的带领下乘船往尖沙咀，到日军设于半岛酒店的第23军司令部，向日军第23军司令酒井隆正式投降，并且在坎德拉下签署降书；此刻标志着香港沦陷及进入历时“三年零八个月”的日占时期，杨慕琦为首的守军成员亦当场沦为战俘，随即被日军扣留及羁押。

虽然日军在25日上午暂时停火供总督杨慕琦考虑投降之时，东旅指挥官华里士曾于上午9时30分收到总司令部下达的停火指令，华里士覆电称正受到日军炮轰，要求总司令部确认停火指令，却迟迟未收到回复，到下午1时收到总司令部回复向日军还击的指令，之后，总司令部与东旅指挥部的通讯中断。华里士因为未能确认停火和投降的消息，于是继续执行莫德庇在25日凌晨下达坚守赤柱半岛的指令，并于中午派出来福枪营D连反攻圣士提反书院，这支反攻部队于中午在书院外与日军爆发激战，导致过百人死伤，而赤柱炮台仍然在炮击日军。

日军在下午得悉杨慕琦决定投降，故此停止对赤柱的进攻，但炮战仍然持续。25日傍晚，莫德庇与日军参谋长阿部芳光在圣保禄医院会面讨论投降事宜时，阿部芳光特别提到在赤柱的英军尚未停火，问莫德庇打算怎么办，莫德庇回应称他与赤柱的东旅因通讯中断，已失去联络，须要另行派士官到赤柱通知在当地的守军。25日晚上8时，日军派出被俘的工兵指挥官林保（R.G. Lamb）中校向华里士告知港督已决定投降的消息，但华里士认为该消息并不可信；要到26日凌晨2时30分，华里士的副官将附有密德塞克斯营营长史钊活签署的投降手令带回，华里士确认消息后，东旅才停火投降并交出武器，香港保卫战的战事方告结束。

海上突围行动

皇家海军在12月22日将残存的五艘鱼雷艇停泊在鸭脷洲西部及钢线湾的隐蔽位置，预备供滞留在香港的中华民国驻港代表陈策及掌控重要机密的英国军情人员突围之用，避免他们被俘后遭受日军严刑拷问逼供。陈策于25日下午得悉总督杨慕琦即将投降的消息后，便与其部下及英国驻港情报主管麦道高等人展开逃亡。因为南朗山被日军攻占后，香港仔海傍也遭到日军炮击，鱼雷艇不能开到香港仔，陈策等一行人须在香港仔乘机动小艇前往鸭脷洲，才能在该岛登上鱼雷艇，但其机动小艇在途中却被攻占深湾的日军发现及开火扫射，艇上多人伤亡，陈策亦左手受伤，并被迫与随行人员弃艇逃生，本已失去左脚的陈策仅能以单手单脚游往鸭脷洲，登岸后便不支晕倒，幸得英军士兵发现。陈策获救后便与英方军情人员及军官，以及协助筹划突围行动的英军官兵，合共70余人在鸭脷洲分别登上五艘鱼雷艇（编号：7、9、10、11、27），尝试趁夜色循海路突围。知更鸟号炮舰（HMS Robin T65）的成员得知投降的消息后，也将该炮舰自沉于香港仔，之后登上海军拖船（C.410）展开逃亡。25日晚上，负责封锁香港海域的日本海军舰艇不断利用探照灯搜索海面的动静，鱼雷艇队须要尽量避开日舰探照灯的照射，不过当艇队驶至蓝塘海峡以东的水域时，却被枞级驱逐舰栂号及鸿型水雷艇鹊号发现，由于双方火力差距甚远，陈策于是指示鱼雷艇队一字排开，高速迎向日舰装作将要发动鱼雷攻击，日舰见鱼雷艇队来势汹汹便上当及采取规避动作。虽然期间日舰曾向艇队开火，但艇队成功摆脱日舰的截击。26日凌晨，鱼雷艇队在大鹏半岛的南澳靠岸，而410号拖船也于稍后抵达。为免行踪暴露，陈策与部下及英方人员在登岸后立即卸下船上的有用物资，赶在日出前将各船凿沉。他们之后徒步115千米，于29日逃到中国广东惠州仍由国民政府控制的地区，英方人员之后获安排经云南、英属缅甸及英属印度返回英国。

后续及纪念

香港战役在12月26日结束后，日军于12月28日先后在九龙及香港岛举行隆重的香港入城式。28日早上，在日本陆军第23军司令酒井隆中将及日本海军第二遣支舰队司令长官新见政一中将的主持下，日军先在九龙界限街及弥敦道等地举行巡游，然后在中午乘坐军舰横渡维多利亚港往香港岛，在太古船坞登岸，两人在乘车往跑马地扫杆埔期间，沿途检阅海军、陆军及海军陆战队。之后转往铜锣湾东角，酒井隆及新见政一策骑军马，率领超过二千名日军举行胜利巡游，途经轩尼诗道及德辅道中往上环，并沿途向手持日本军旗及军刀列队的日军士兵敬礼，第38师团长佐野忠义中将在巡游终点恭候，此时日军40架飞机由东向西飞越香港岛上空，并撒下日军宣传单张。日军占领香港后随即成立军政厅，由日军第23军司令酒井隆出任军政府最高长官，并于1942年1月19日成立驻军编制香港防卫队，攻占香港的主力第38师团同月离开香港。

随着日本军政府成立，香港进入“三年零八个月”的日占时期，直到1945年8月15日日本投降，夏悫少将在8月30日率领皇家海军太平洋分遣舰队光复香港为止。投降的守军士兵被分别羁押在赤柱拘留营、北角战俘营、马头涌战俘营、深水埗战俘营及亚皆老街集中营等地的战俘营，战俘在被羁押期间不但长期缺乏足够食物，而且经常受到日军虐待，有不少战俘挨不到香港重光前便死去，当中有数以千计的战俘被转移到日本等地当苦工，日军押送战俘到日本期间发生的里斯本丸号事件便有超过800名战俘死亡。虽然第23军司令部在开战前打算在香港建立文明形象，意图美化侵略，弱化中国抗日力量，并推广昭和日本帝国所提倡之“大东亚共荣圈”，曾提示旗下宪兵不要苛待华人及虐待民众，以免有损日本军队及中国汪精卫政府的形象。然而，日军部分士兵军纪不良，亦有军官滥用权力及纵容士兵，到日占时期中后期换入到香港的驻军纪律更差，经常滥打滥捕。香港日占时期有大量战俘及平民遭到虐待，更有宪兵在警署内将多名市民折磨至死，构成战争罪行，当中有部分日军战犯于战后被法庭定罪。

香港在太平洋战争的余下时间没有再发生大型战事，但为了削弱日军实力，以美军为首的盟军自1942年10月起针对香港境内的日军设施及船舰发动空袭，盟军的空袭在1944年下半年起加剧，也对平民造成一定程度的死伤，其中以1945年1月的港岛北大空袭伤亡最为严重。由于日军强力打压反抗活动，所以香港的抗日活动转为地下化进行。其中成功从战俘营逃脱的香港防卫军中尉赖廉士，便联同多名英军军官及士兵组建英军服务团，秘密救助被关押在拘留营的战俘，又与退守重庆的国民政府及共产党领导的东江纵队展开合作，营救落入日本占领区的盟军飞行员，并为英军在华南地区收集日军情报。在香港总督决定投降之时，英军军官俱指示华裔及混血儿士兵脱下英军军服并混入民众，避免一同被日军所俘，而这批士兵在香港沦陷后有不少都加入英军服务团继续为英军效力，更有部分人投身香港志愿连跟随缅甸远征军特别部队参与缅甸战役，与英军在东南亚参与对抗日本的战事及情报工作。

在历时18天的战役中，香港守军有1,679人阵亡，尚未包括在战役结束后因伤病而亡的士兵。而在香港守军中的两营加拿大军，有290人战死，另有264人在战俘营中身亡，到香港增援的1,975名加拿大军人中有超过四分之一一去不返，还有493人受重伤。香港保卫战中的加拿大军人伤亡率超过五成，是加拿大军在二次大战中伤亡率最高的战役。在香港保卫战中阵亡及死于战俘营的守军，主要安葬于赤柱军人坟场、西湾国殇纪念坟场及日本横须贺的英联邦军人坟场。自香港重光后，位于皇后像广场旁边的和平纪念碑及香港大会堂纪念花园，每年都有为香港战时牺牲的军民举行悼念活动。