为什么不能攻击中国NPC

亚磷酸三苯酯和碘甲烷体系可以将醇转化为相应的碘代烃。亚磷酸三苯酯先和碘甲烷反应得到甲基三苯氧基碘化鏻【碘化甲基(三苯氧基)鏻 】,其能和醇进行酯交换,发生苯酚的取代。鏻衍生物是一个好的离去基,能形成膦酸盐。因此,碘化物进攻磷酸盐发生构型转换。
反应机理
此反应机理可以参考Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成和Appel反应,如下图
Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成
Appel反应
Michaelis-Arbuzov膦酸酯合成反应中亚磷酸酯是甲酯或乙酯,而此反应利用苯酯,因此不能进行上述反应,但是亚磷酸三苯酯和碘甲烷反应生成的 甲基三苯氧基 碘化鏻中间体,可以迅速和底物醇发生酯交换得到类似A的中间体, 然后发生类似 Appel反应的历程发生构型反转,碘离子发生SN2取代得到碘代烃产物。