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胺的酰胺化及Hinsberg反应

2023-07-24 20:31 作者:文木川月  | 我要投稿

一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应统称为Hinsberg反应,此反应通常在碱性条件下进行。

由于三级胺的氮原子上没有多余的氢,三级胺与磺酰氯反应只能生成盐。此磺酸盐很容易被水解变回原来的三级胺,因此三级胺与磺酰氯不能发生酰基化反应。

Hinsberg反应可以用来鉴别二级胺。二级胺由于氮上还有氢,因此在氮原子对磺酰基进行亲核加成和消除后,形成的铵盐可以通过失去H+转化为磺酰胺

此磺酰胺不能与碱反应,因此不能溶于碱性水溶液;但可以与碘代烷反应,水解后生成三级胺。

一级胺与磺酰氯反应生成的磺酰胺,其氮原子上还有一个氢,因受磺酰基的吸电子效应影响,此氢原子具有弱酸性,可与碱反应转化为盐,使得磺酰胺可溶于碱性水溶液。此盐也可与碘代烷反应,水解后生成二级胺。

常用这个反应及其后续的与碱的水溶液反应性能的不同来区分和鉴别一、二、三级胺;也可以利用生成的磺酰胺性质的不同,来分离与鉴定这三类胺。

 


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