江户时代（1603-1868）

日本和古巴之间有记录的交流可以追溯到 1614 年，当时丰臣秀吉的失去亲人的儿子秀赖仍在大阪城掌权。 1613年秋，以传教士路易斯·索泰罗为首席，支仓常长为副使的庆长欧洲使团从仙台藩月之浦（今石卷市）启程。翌日，7月23日， 1614 年，他在哈瓦那停留，当时是西班牙新西班牙总督辖区的省级城市，并一直待到 8 月初。2001年，与支仓常长有渊源的仙台生荣学园为了纪念这一历史事实，将长谷常长雕像捐赠给了哈瓦那，作为其100周年纪念项目的一部分。这尊铜像是由雕刻家土屋瑞穗使用仙台城石墙的石头制作的，并于同年4月26日举行了揭幕仪式。 

1620 年 8 月，由支仓率领的庆长欧洲使团返回日本，没有担任常任特使的传教士索泰罗。长支仓等人在国外旅行约七年之际，常驻大阪的秀赖与母亲淀殿人一起自杀，丰臣家被灭亡。作为只与荷兰建交的基本方针不干涉内政的基督教新教势力正在建立国家隔离体系，索特罗受旧基督教势力大国西班牙的影响在马尼拉不得不回国。 1622年9月，作为庆长使团欧洲公使的索泰罗企图偷渡到日本，被幕府发现并逮捕。两年后，即 1624 年，他在长崎县大村被火刑焚烧，那里曾是基督教大名大村住忠的统治者。此外，在这一年，日本与西班牙断绝了外交关系，并与包括古巴在内的西班牙总督辖区新西班牙断绝了外交关系。此后，直到江户幕府垮台，外交关系才得以恢复。

从明治维新到二战结束（1868-1945）

日本农业移民于 1898 年首次在古巴定居，比建立正式外交关系还早了大约 30 年。 1998年，举办了各种文化活动，纪念日本移民古巴100周年。

日本与古巴于 1929 年 12 月 21 日正式建立外交关系。 然而，1941年12月8日，帝国海军袭击夏威夷珍珠港，引发太平洋战争，两国友好关系破裂。 次日，9日，古巴尽早升起国旗，向日本宣战。 此后，日本与古巴没有恢复外交关系，日本在接受《波茨坦宣言》后于 1945 年 8 月投降。

从复交到冷战结束（1952-1989）

随着 1952 年 4 月 28 日旧金山和约生效，日本恢复为国际社会成员。古巴是签署旧金山和约的49个国家之一，同年8月12日在古巴获得批准，两国于11月21日正式恢复外交关系。

1959年1月1日，以菲德尔·卡斯特罗为首的革命力量推翻了受美国和西方资本强烈影响的巴蒂斯塔政府，在古巴建立了革命政府（古巴革命）。在此之前，一直被亲美反共的巴蒂斯塔政府镇压的人民社会党（后来的古巴共产党），将把古巴作为该国唯一的政党来统治。与菲德尔一起参加革命的切格瓦拉对古巴革命的成就不满意，后来前往玻利维亚进一步投身革命，未经许可被行政命令枪杀。在革命中牺牲的切·格瓦拉不仅在当时，甚至在 21 世纪作为 T 恤衫在日本和世界各地继续受到人们的喜爱。

到古巴革命时，资本主义和共产主义阵营争夺权力的冷战结构已经形成，但我没有。美国不满足于仅仅不承认革命政府，于1961年与古巴断绝外交关系（断交将持续到2015年奥巴马政府的第二个任期），并动用武力和暗杀行动. 试图通过充分利用政治手段推翻菲德尔卡斯特罗政权然而，美国推翻古巴政权的计划没有一个成功，古巴革命政权通过加强与苏联的关系寻求生存。大约在1962年夏天，当核导弹及其运载工具被带到接受苏联军事援助的古巴时，美苏之间的东西方对抗达到了顶峰。古巴距离佛罗里达州只有150公里左右，肯尼迪政府下的美国断然拒绝允许在古巴建设核导弹基地。同年11月，苏联总书记赫鲁晓夫同意撤出古巴导弹，人类成功避免了一场核战争（古巴导弹危机）。这样一来，尽管美国和古巴发生了严重的对抗，日本却选择在不与古巴断绝外交关系的情况下保持友好关系。

1984年11月20日，时任日本共产党主席的不破哲三在古巴首都哈瓦那会见了菲德尔·卡斯特罗[20]。当时，国际形势再次因冷战而激化，美日等资本主义国家批评共产主义阵营领袖苏联对阿富汗的军事干预是侵略。犹豫是否向尼加拉瓜新成立的反共叛军提供军事援助（反对战争）。菲德尔接二连三地就日本政治和工业提出问题，他表达了对意识形态的强烈警惕。菲德尔与不破的会面持续了3小时15分钟。

冷战结束后（1989-）

统治古巴的菲德尔·卡斯特罗于 2016 年 11 月 25 日去世。同日，岸田文雄外长首先向布鲁诺·罗德里格斯外长发出慰问电，同月28日，岸田外相和外务大臣岸信夫来自执政党的外务大臣园浦健太郎和国会副外务大臣武井俊介访问古巴驻东京大使馆并表示哀悼、。反对党党主席石井一雄到古巴大使馆吊唁。日本共产党的不和也造访了使馆，并在便条上签名说：“我还记得32年前我们讨论各民族自决权的那次会议。日本共产党不和哲三”。同样在 11 月 28 日，日古议会友好联盟主席古谷敬二作为首相特使前往古巴并出席了在那里举行的葬礼。

文化交流

1968 年 1 月，“亚洲、非洲和拉丁美洲问题国际知识分子会议”（西班牙语：Reunión de intelectuales de todo el mundo sobre problemas de Asia, África y América Latina）在哈瓦那召开。Seicho松本和久保田诚（文学），山本佐夫和羽尼进（电影），三菜直介（音乐），本田凉介和山本进（记者）参加，久保田报道了日本的文化状况[26]。

电影

古巴革命十年后的 1969 年，仍处于越南战争之中，导演黑木一夫执导了首部日古合作电影《古巴恋人》（西班牙语：La novia de Cuba[27]）。 ) 已发表 [28]。舞台是 1968 年的古巴，20 多岁的津川雅彦扮演一个访问哈瓦那的日本年轻人，朱莉·普拉圣西亚 [29] 扮演一个在烟草厂工作的当地妇女，也是一名民兵。[ 30] 她是女主角。这部电影作为独立放映发行，但被认为是一部阻碍当时日本蓬勃发展的学生运动的电影，票房表现不佳，黑木导演最终获得巨额收入债务。[28]

棒球

棒球在北美、远东亚洲和加勒比地区之外是一项相对不受欢迎的运动，[31] 但它在日本和古巴都很受欢迎。因此，两国棒球交流深入。

1980年在日本举行的世锦赛上，日本与古巴争夺冠军，古巴在一场正面交锋中1-0夺冠。

1992年巴塞罗那奥运会，日本国家队在棒球比赛中对阵古巴国家队，古巴8-2战胜日本队。这两个国家都进入了四分之一决赛，古巴获胜。日本队输给了台湾队（中华台北队），但在第三名的比赛中击败美国队获得铜牌。日本和古巴也在2004年雅典奥运会上打过棒球，日本在两国的对决中以6-3获胜。两个国家都晋级决赛，但日本在半决赛中被澳大利亚击败，因此他们无法在决赛中面对古巴。在雅典奥运会上，古巴获胜，日本获得第三名。

日本和古巴的代表参加了2006年举行的第一届世界棒球经典赛（WBC）。本次比赛，两国都是除非晋级决赛，否则永远无法交锋的牌，但日本和古巴都挺进了半决赛，在决赛中对决。日本队以10-6获胜，赢得了令人难忘的首场WBC胜利。输球的古巴也获得了WBC的亚军。

2012年，日本和古巴之间的国际友谊赛以武士日本比赛的名义举行。本场比赛，日本队取得两连胜。