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氨基磷酸分子;D-生物素 CAS#: 58-85-5 合成介绍

2022-11-18 09:46 作者:星戈瑞-荧光居  | 我要投稿

氨基磷酸分子

((1-methylpiperidin-4-yl)methyl)phosphonicacid

 

CAS号:58-85-5

分子式:C10H16N2O3S

分子量:244.31

 

 

 

 

闪点:300.7oC

熔点:231-233°C(lit.)

沸点:573.6±35.0°C(Predicted)

比旋光度:89º(c=1,0.1NNaChemicalbookOH)

密度:1.2693(roughestimate)

折射率:90.5°(C=2,0.1mol/LNaOH)

储存条件:-20°C

货期:现货

包装:小包装

储藏方法:冷藏

是否进口:否

供应商:西安瑞禧生物科技有限公司


 

合成方法:

以富马酸(2)为起始物,经溴加成、二溴:化物被苄胺取代以及光气闭环,生成咪唑烷酮顺二甲酸(3),继而转变为酸酐(4)并被环己醇开环为外消旋单酯(5),5用(+)一麻黄碱高收率地拆分为所需的旋光异构体(6),6的对映体循环返回酸酐(4)。氢化硼锂还原6中的酯键使之成为醇羟基并转变为所需构型的内酯(7),用硫代乙酸钾处理生成硫代内酯(8),再经格氏反应和脱水得Chemicalbook到在侧链导人头3个碳原子的中间体(9)。催化氢化使侧链烯键饱和并立体专一性地确立了第3个手性中心(10),并用氢溴酸处理成为环锍盐(11),利用锍正离子的吸电性在其邻位碳原子上导人丙二酸酯残基而得到生物素前体(12)。最后经酸性承解,脱去用来保护两个氨基的苄基并使丙二酸酯成为二酸并脱羧,制得旋光纯的生物素(1)。全过程总收率大于25%,每步反应平均收率在90%以上。

 

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