关于t-BuO-与OH-作为去质子化试剂的比较

①碱性：

叔丁醇pKa=16.73,水pKa=15.74，在热力学上叔丁氧基负离子比氢氧根负离子碱性强，可以对酸性较弱的物质去质子化

②位阻：

为估计分子的大小，我们计算了叔丁氧基负离子与氢氧根负离子的范德华体积(0.001 electrons/Bohr^3电子密度构成的等值面围成的体积)(随机点密度2000个/Bohr^3)

我们可以看到叔丁氧基负离子与氢氧根负离子的Molar volume分别为835.229Bohr^3/molecule与191.745Bohr^3/molecule，叔丁氧基负离子比氢氧根负离子范德华体积大了4.36倍，叔丁氧基负离子位阻比氢氧根负离子大了许多，因而动力学上亲核性比氢氧根弱，可以大幅避免杂环开环等副反应

从静电势(-0.3~0.3)着色的电子密度等值面(0.001)我们可以更直观地看到这一点：

叔丁氧基负离子的氧负周围有烷基的阻碍而氢氧根负离子几乎为裸露的碱性/亲核位点

Gaussian教程 | 计算分子体积：

http://blog.molcalx.com.cn/2020/01/01/gaussian-volume.html

③溶解性

由于烷基的存在而产生的较强的色散相互作用使得碱金属叔丁醇盐在有机溶剂中的溶解度一般比碱金属氢氧化物大，这使其在有机合成上使用起来更加方便